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高機能酸塩基複合ナノ触媒の開発

Research Project

Project/Area Number 15H02175
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

石原 一彰  名古屋大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (40221759)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2016-03-31
Project Status Discontinued (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥15,600,000 (Direct Cost: ¥12,000,000、Indirect Cost: ¥3,600,000)
Fiscal Year 2015: ¥15,600,000 (Direct Cost: ¥12,000,000、Indirect Cost: ¥3,600,000)
Keywords触媒・化学プロセス / 超分子化学 / 有機化学 / 有機工業化学 / ナノ材料
Outline of Annual Research Achievements

酸塩基複合化学を基盤に、非共有結合性相互作用、共鳴効果、誘起効果、動的平衡を活かしたナノサイズの超分子触媒を設計し、従来法では実現困難な高難度な選択性と高い触媒活性を発現する高機能触媒を開発することを目的に研究を実施した。以下、具体的な研究実績について述べる。
(1) 超分子触媒のナノ空間制御に基づく高次立体選択的反応の開発:単一分子触媒では制御困難な遠隔不斉誘導や基質依存性の高い様々な反応選択性を触媒のナノ空間で制御する検討を実施した。基本となるナノ超分子触媒として軸不斉を有するキラルボロン酸エステルとB(C6F5)3から調製される錯体がDiels-Alder反応のテーラーメイド触媒として有効であった。エナンチオ選択性のみならず、エンド/エキソ選択性、レジオ選択性などを制御することに成功した。
(2) イオンペア触媒のナノ空間制御に基づく高次立体選択的反応の開発:過酸化水素などの酸化剤の存在下、第四級アンモニウムヨージドを触媒前駆体として加えることにより、in situで次亜ヨウ素酸塩を発生され、これを触媒とする脱水素カップリング反応を開発している。この不斉触媒化には第四級アンモニウムカチオンのキラルナノ空間の設計が重要となる。炭素-酸素カップリングのみならず、炭素-窒素、炭素-炭素カップリングへと展開できることを明らかにした。
(3) 酸塩基複合触媒によるエナンチオ・ジアステレオ・レジオ・サイト選択的ポリエン環化反応の開発:これまでに0.5 mol%の触媒を用いてジアステレオ選択的ブロモポリエン環化反応に成功している。本研究では触媒量でのエナンチオ・ジアステレオ選択的ブロモポリエン環化反応の開発検討を実施した。現在の所、60% ee程度のエナンチオ選択性が発現しており、今後のの展開によってはさらなる選択性の向上が期待される。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(1 results)
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (14 results)

All 2015 Other

All Presentation (13 results) (of which Invited: 13 results) Remarks (1 results)

  • [Presentation] 酸塩基複合化学を鍵とする触媒活性と選択性の制御2015

    • Author(s)
      石原一彰
    • Organizer
      平成27年度AKPS研究集会 第9回北里化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      北里大学白金キャンパス
    • Year and Date
      2015-09-26
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] ヨウ素触媒及び反応剤を用いる高選択的有機変換反応の開発2015

    • Author(s)
      石原一彰
    • Organizer
      第18回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学西千葉キャンパス総合校舎
    • Year and Date
      2015-09-16
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Enantioselective halocyclizations induced by chiral base-acid cooperative catalysis2015

    • Author(s)
      Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      7th International Meeting on Halogen Chemistry (HALCHEM VII)
    • Place of Presentation
      the Jan Dlugosz University in Czestochowa, Poland
    • Year and Date
      2015-09-03
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 酸塩基複合化学を鍵とするキラル金属塩触媒の設計2015

    • Author(s)
      石原一彰
    • Organizer
      有機合成夏期セミナー「明日の有機合成化学」、有機合成化学協会関西支部主催
    • Place of Presentation
      大阪科学技術センター8F 中・小ホール
    • Year and Date
      2015-09-01
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] esign of Supramolecular Catalysts for the Enantio-, Diastereo-, Regio-, and Substrate-Selective Diels-Alder Reaction2015

    • Author(s)
      Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      第 39回内藤コンファレス The chemistry of organocatalysts 「有機分子触媒の化学 」
    • Place of Presentation
      シャトレーゼ ガトーキングダム サッポロ 札幌市
    • Year and Date
      2015-07-06
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 酸塩基二重活性化を利用する高機能触媒の設計:アミド縮合反応及び不斉ヘテロ環化反応への展開2015

    • Author(s)
      石原一彰
    • Organizer
      平成27年度 前期(春季)有機合成化学講習会
    • Place of Presentation
      日本薬学会長井記念館長井記念ホール
    • Year and Date
      2015-06-15
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Rational Design of Supramolecular Acid-Base Catalysts2015

    • Author(s)
      Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Organic Seminar at the Hong Kong University of Science and Technology
    • Place of Presentation
      Hong Kong, China
    • Year and Date
      2015-06-05
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Rational Design of Supramolecular Acid-Base Catalysts2015

    • Author(s)
      Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Organic Seminar at the University of Hong Kong
    • Place of Presentation
      Hong Kong, China
    • Year and Date
      2015-06-04
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Rational Design of Supramolecular Acid-Base Catalysts2015

    • Author(s)
      Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Organic Seminar at the Hong Kong Baptist University
    • Place of Presentation
      Hong Kong, China
    • Year and Date
      2015-06-03
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Rational Design of Supramolecular Acid-Base Catalysts2015

    • Author(s)
      Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Organic Seminar at the Hong Kong Polytechnic University
    • Place of Presentation
      Hong Kong, China
    • Year and Date
      2015-06-02
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Rational Design of High Performance Catalysts Based on Organoboronic Acids2015

    • Author(s)
      Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Organic Seminar at the University of Calgary
    • Place of Presentation
      Calgary, Canada
    • Year and Date
      2015-05-14
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Rational Design of High Performance Catalysts Based on Organoboronic Acids2015

    • Author(s)
      Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Organic Seminar at the University of Alberta
    • Place of Presentation
      Edmonton, Canada
    • Year and Date
      2015-05-13
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Rational Design of High Performance Catalysts Based on Organoboronic Acids2015

    • Author(s)
      Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Organic Seminar at the University of British Columbia
    • Place of Presentation
      British Columbia, Canada
    • Year and Date
      2015-05-11
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Remarks] K. Ishihara Group

    • URL

      http://www.ishihara-lab.net/

    • Related Report
      2015 Annual Research Report

URL: 

Published: 2015-04-16   Modified: 2017-01-06  

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