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Development of In-line Analysis System for Organic Photoreactions with Integrated Intelligent Sensors

Research Project

Project/Area Number 15H03544
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Nano/Microsystems
Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

KAKIUCHI Kiyomi  奈良先端科学技術大学院大学, 先端科学技術研究科, 教授 (60152592)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 徳田 崇  奈良先端科学技術大学院大学, 先端科学技術研究科, 准教授 (50314539)
Research Collaborator OHTA jun  
NISHIYAMA yasuhiro  
NAKANO momoe  
NOGUCHI jiro  
Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥16,770,000 (Direct Cost: ¥12,900,000、Indirect Cost: ¥3,870,000)
Fiscal Year 2017: ¥5,590,000 (Direct Cost: ¥4,300,000、Indirect Cost: ¥1,290,000)
Fiscal Year 2016: ¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000)
Fiscal Year 2015: ¥5,850,000 (Direct Cost: ¥4,500,000、Indirect Cost: ¥1,350,000)
Keywordsマイクロ・ナノデバイス / CMOSセンサ / マイクロフロー / 有機光反応 / インライン有機光反応システム / マクロフロー / オンタイム有機光反応システム / 不斉[2+2]光付加環化 / 不斉Paterno-Buchi反応 / キャピラリーリアクター / スラグ流 / CMOS半導体集積回路技術 / オンタイム計測
Outline of Final Research Achievements

We elucidated that the fabrication of the appropriate set-up is very important for the efficient photoreaction proceeding, in addition to only utilizing microreactors. Furthermore, the slug flow mode, which is the specific flow mode in microreactors, enabled to improve the photoreaction efficiency (conversion, yield, and productivity) compared to that not only in batch reactors but also in microreactors under normal one-layer conditions. Additionally, we validated both on-chip spectrophotometry and optical rotation with CMOS image sensors for measuring photoreactions in in-line. The outcome led to the highly accurate in-line monitoring of the asymmetric photoreaction proceeding from the data of both the transmittance and optical rotation.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究から、有機光化学反応の物質移動の効果に関する新しい知見が得られただけでなく、有機光化学・合成化学とマイクロ計測デバイス学が融合した新しい研究領域を生み出せ、学術的意義は極めて大きい。その成果は、創薬をはじめとする合成分野への波及効果が極めて大きい。以上の成果は、様々な熱反応、触媒反応や、微量分析へ展開が考えられ、未来型インライン自動合成システムのモデルを提供するものとなりうる。

Report

(4 results)
  • 2018 Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (45 results)

All 2019 2018 2017 2016 2015 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (35 results) (of which Int'l Joint Research: 11 results,  Invited: 5 results) Book (1 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] フローマイクロリアクターの二相交互流を駆使した有機光反応の新技術2018

    • Author(s)
      中野百恵、野口次郎、西山靖浩、垣内喜代三
    • Journal Title

      ケミカルエンジニヤリング

      Volume: 63(2) Pages: 98-104

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  • [Journal Article] フローマイクロリアクターを用いた有機光反応の高効率化2017

    • Author(s)
      西山靖浩、水野一彦、垣内喜代三
    • Journal Title

      ファインケミカル

      Volume: 46(12) Pages: 5-14

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Remarkable Improvement of Organic Photoreaction Efficiency in the Flow Microreactor by the Slug Flow Condition Using Water2016

    • Author(s)
      Momoe Nakano, Yasuhiro Nishiyama, Hiroki Tanimoto, Tsumoru Morimoto, and Kiyomi Kakiuchi
    • Journal Title

      Org. Process Res. Dev.

      Volume: 20 Issue: 9 Pages: 1626-1632

    • DOI

      10.1021/acs.oprd.6b00181

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] フローマイクロリアクターを利用した高効率なジアステレオ区別有機光反応2016

    • Author(s)
      西山靖浩
    • Journal Title

      ケミカルエンジニヤリング

      Volume: 61(9) Pages: 643-648

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      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Efficient and Selective Diastereodifferentiating Organic Photoreactions Using Flow Microreactor2015

    • Author(s)
      西山靖浩、水野一彦
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 73 Issue: 5 Pages: 460-468

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.73.460

    • NAID

      130005077686

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] フローマイクロリアクターを利用した有機光反応の高効率化2015

    • Author(s)
      西山靖浩、垣内喜代三
    • Journal Title

      光化学

      Volume: 46 Pages: 169-172

    • NAID

      40020695583

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  • [Presentation] 光増感剤を用いた、無水マレイン酸誘導体とエチレンとの高効率なフロー式[2+2]光付加環化反応2019

    • Author(s)
      Momoe Nakano, Jason D. Williams, Romaric Gerardy, Juan A. Rincon, Oscar de Frutos, Carlos Mateos, Jean-Christophe M Monbaliu, Kiyomi Kakiuchi, and Kappe C. Oliver
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
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  • [Presentation] Study on effect of use of unreactive substances on organic photoreactions in flow microreactors2019

    • Author(s)
      Momoe Nakano, Kensuke Hayashida, Tsumoru Morimoto, Hajime Mori, Shinichi Tokumoto, Yasuhiro Nishiyama, and Kiyomi Kakiuchi
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      日本化学会第99春季年会
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  • [Presentation] Miniature in-line chiral analyzer based on polarization-analyzing CMOS image sensor2018

    • Author(s)
      Takashi Tokuda, Yasuto Mori, Makito Haruta, Toshihiko Noda, Kiyotaka Sasagawa, Momoe Nakano, Yasuhiro Nishiyama, Tsumoru Morimoto, Kiyomi Kakiuchi, and Jun Ohta
    • Organizer
      The First International Conference on Automated Flow and Microreactor Synthesis(ICAMS-1)
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Improvement of Organic Photoreaction Efficiency by Difference of Refrakutive Index of Each Segment in Slug Flow Mode2018

    • Author(s)
      Jiro Noguchi, Momoe Nakano, Yasuhiro Nishiyama, and Kiyomi Kakiuchi
    • Organizer
      The First International Conference on Automated Flow and Microreactor Synthesis(ICAMS-1)
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Regioselective Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of 1-Cyanonaphthalenes Bearing Cycloalkenyl Groups Using Flow Microreactor2018

    • Author(s)
      Kazuhiko Mizuno, Jiro Noguchi, Momoe Nakano, Yasuhiro Nishiyama, Hajime Maeda, and Kiyomi Kakiuchi
    • Organizer
      The First International Conference on Automated Flow and Microreactor Synthesis(ICAMS-1)
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Flow Microreactor Technique for Highly Eficient Photoreactions under Slug Flow Conditions Using Unreactive Substances2018

    • Author(s)
      Momoe Nakano, Jiro Noguchi, Yasuhiro Nishiyama, and Kiyomi Kakiuchi
    • Organizer
      27th PhotoIUPAC 2018
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] フローマイクロ光化学による効率的物質合成2018

    • Author(s)
      垣内喜代三
    • Organizer
      有機合成夏期セミナー
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    • Invited
  • [Presentation] Innovative approach for highly efficient organic photoreactions in flow microreactors by using unreactive substances2018

    • Author(s)
      Momoe Nakano, Jiro Noguchi, Yasuhiro Nishiyama, Tsumoru Moromoto, and Kiyomi Kakiuchi
    • Organizer
      2018年光化学討論会
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      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] テルペン合成からフロー光化学への展開2018

    • Author(s)
      垣内喜代三
    • Organizer
      第62回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会(TEAC2018)
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      2017 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Improving efficiency of organic photoreactions using unreactive substances in flow microreactors2018

    • Author(s)
      Momoe Nakano, Jiro Noguchi, Yasuhiro Nishiyama, Tsumoru Morimoto, and Kiyomi Kakiuchi
    • Organizer
      Macro Symposium
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Enhanced Efficiency of Photoreactions Using Flow Microreactor under Slug Flow Mode2018

    • Author(s)
      Momoe Nakano, Kensuke Hayashida, Yasuhiro Nishiyama, Tsumoru Morimoto, and Kiyomi Kakiuchi
    • Organizer
      The 14th international Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)
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      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] フローマイクロリアクターを用いた有機光反応の高効率化2017

    • Author(s)
      垣内喜代三
    • Organizer
      第31回フロー・マイクロ合成研究会 公開講演会
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      2017 Annual Research Report 2016 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] フロー式有機光反応の新技術~二相交互流を利用した光の閉じ込め~2017

    • Author(s)
      中野百恵、野口次郎、西山靖浩、垣内喜代三
    • Organizer
      マイクロプロセス最前線シリーズ-業界の変革と挑戦を促すための共有と交流の場-
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      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] マイクロリアクタ向け不斉分析用偏光分析CMOSイメージセンサの消光性能向上2017

    • Author(s)
      宮崎 駿佑, 中塚 篤志, 中野 百恵, 春田 牧人, 野田 俊彦, 笹川 清隆, 徳田 崇, 西山 靖浩, 垣内 喜代三, 太田 淳
    • Organizer
      H29年電気学会全国大会
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      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of fluorine compounds at interface of two phase flow in flow microreactors2017

    • Author(s)
      Momoe Nakano, Yasuhiro Nishiyama, Kiyomi Kakiuchi
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
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      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] フローマイクロリアクターでのスラグ流を利用した高効率有機光反応手法の開発2017

    • Author(s)
      野口 次郎, 中野 百恵, 西山 靖浩, 垣内 喜代三
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
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      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 有機光反応の有用性とマイクロリアクターを利用した光反応の高効率化2017

    • Author(s)
      垣内喜代三
    • Organizer
      第66回和歌山県化学技術者協会総会
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  • [Presentation] 不活性相を用いたスラグフローによる高効率な有機光反応の開発2017

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      野口次郎、中野百恵、西山靖浩、垣内喜代三
    • Organizer
      第38回光化学若手の会
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      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] マイクロリアクターの二相系界面を利用した有機光反応2017

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      中野百恵、西山靖浩、垣内喜代三
    • Organizer
      第38回光化学若手の会
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      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 交互流内の屈折率の差を利用したフローマイクロリアクター中における有機光反応の高効率化2017

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      野口次郎、中野百恵、西山靖浩、垣内喜代三
    • Organizer
      2017年光化学討論会
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  • [Presentation] 有機/水二相スラグ流による[2+2]光環化反応2017

    • Author(s)
      中野百恵、西山靖浩、垣内喜代三
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      第34回有機合成化学セミナー
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  • [Presentation] フローマイクロリアクターを利用した高効率な有機光反応の開発2016

    • Author(s)
      中野百恵、寺尾公維、西山靖浩、垣内喜代三
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府・京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] マイクロリアクタ向け偏光計測CMOSイメージセンサの性能向上2016

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      中塚篤志、 本田眞彬、中野百恵、竹原宏明、野田俊彦、笹川清隆、徳田 崇、西山靖浩、垣内喜代三、太田 淳
    • Organizer
      平成28年電気学会全国大会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス(宮城県・仙台市)
    • Year and Date
      2016-03-16
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] マイクロリアクタ用不斉分析のための偏光計測イメージセンサ2016

    • Author(s)
      本田眞彬、中塚篤志、 中野百恵、竹原宏明、野田俊彦、笹川清隆、徳田 崇、西山靖浩、垣内喜代三、太田 淳
    • Organizer
      日本光学会情報フォトニクス研究グループ第14回関西学生研究論文講演会
    • Place of Presentation
      京都工芸繊維大学(京都府・京都市)
    • Year and Date
      2016-03-09
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  • [Presentation] Control of organic photoreactions by manipulating reaction fields2016

    • Author(s)
      Yasuhiro Nishiyama, Yasumasa Suzuki, Momoe Nakano, Kiyomi Kakiuchi
    • Organizer
      Pre-Symposium of IUPAC Photochemistry in Hiroshima
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      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] HIGHLY EFFECTIVE SYNTHETIC METHOD FOR THE ORGANIC PHOTOREACTIONS BY UNIQUE FLOW MODE IN FLOW MICROREACTORS2016

    • Author(s)
      Yasuhiro Nishiyama, Momoe Nakano, kimitada Terao, Kiyomi Kakiuchi
    • Organizer
      26th IUPAC International Symposium on Photochemistry
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 水を利用したスラグフローによる高効率な有機光反応の開発2016

    • Author(s)
      中野百恵、西山靖浩、垣内喜代三
    • Organizer
      第37回光化学若手の会
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      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 偏光計測CMOSイメージセンサを用いたマイクロリアクタ向け不斉反応計測デバイスの性能向上2016

    • Author(s)
      中塚篤志, 中野百恵, 竹原宏明, 野田俊彦, 笹川清隆, 徳田 崇, 西山靖浩, 垣内喜代三, 太田 淳
    • Organizer
      映像情報メディア学会年次大会2016
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      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Highly efficient organic photoreactions under slug flow condit ions in flow microreactors2016

    • Author(s)
      Momoe Nakano, Yasuhiro Nishiyama, Kiyomi Kakiuchi
    • Organizer
      2016年光化学討論会
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      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Improvement of Photoreactions Efficiency in Flow Microreactors under Slug Flow Conditions2016

    • Author(s)
      Yasuhiro Nishiyama, Momoe Nakano, Jiro Noguchi and Kiyomi Kakiuchi
    • Organizer
      The 10th International Symposium on Integrated Synthesis(ISONIS-10)
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Highly efficient organic photoreactions in flow microreactors under slug-flow conditions2015

    • Author(s)
      Yasuhiro Nishiyama, Kimitada Terao, Kiyomi Kakiuchi
    • Organizer
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2015)
    • Place of Presentation
      Honolulu(USA)
    • Year and Date
      2015-12-15
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Highly efficient asymmetric photoreactions by flow microreactors2015

    • Author(s)
      Yasuhiro Nishiyama, Kimitada Terao, Kiyomi Kakiuchi
    • Organizer
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2015)
    • Place of Presentation
      Honolulu(USA)
    • Year and Date
      2015-12-15
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] マイクロリアクターの特異な反応場を利用した高効率有機光反応2015

    • Author(s)
      西山靖浩、中野百恵、寺尾公維、垣内喜代三
    • Organizer
      第3回有機光化学研究会
    • Place of Presentation
      芦原温泉まつや千千(福井県・あわら市)
    • Year and Date
      2015-11-26
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  • [Presentation] Highly Efficient Paterno-Buchi Reaction using Flow Microreactor2015

    • Author(s)
      Yasuhiro Nishiyama, Momoe Nakano, Kimitada Terao, Kiyomi Kakiuchi
    • Organizer
      2015年光化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪市立大学 杉本キャンパス(大阪府・大阪市)
    • Year and Date
      2015-09-09
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  • [Presentation] マイクロリアクタ向け偏光分析CMOSイメージセンサの機能向上2015

    • Author(s)
      本田眞彬、竹原浩成、竹原宏明、野田俊彦、笹川清隆、徳田 崇、 西山靖浩、垣内喜代三、太田 淳
    • Organizer
      映像情報メディア学会年次大会2015
    • Place of Presentation
      東京理科大学葛飾キャンパス(東京都・葛飾区)
    • Year and Date
      2015-08-26
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      2015 Annual Research Report
  • [Book] 光化学フロンティア2018

    • Author(s)
      垣内喜代三、西山靖浩(分担執筆、水野一彦、宮坂博、池田浩編)
    • Total Pages
      9
    • Publisher
      化学同人
    • ISBN
      9784759814194
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  • [Remarks] 奈良先端科学技術大学院大学 先端科学技術研究科 反応制御科学研究室

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      http://mswebs.naist.jp/LABs/kakiuchi/index-j.html

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  • [Remarks] 奈良先端科学技術大学院大学 先端科学技術研究科 反応制御科学研究室

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      http://mswebs.naist.jp/LABs/kakiuchi/index-j.html

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      http://mswebs.naist.jp/LABs/kakiuchi/index-j.html

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URL: 

Published: 2015-04-16   Modified: 2020-03-30  

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