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Development of Oxidative Coupling Reactions Using Designer Iodine Catalysis

Research Project

Project/Area Number 15H05484
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

UYANIK Muhammet  名古屋大学, 工学研究科, 助教 (20452188)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥24,180,000 (Direct Cost: ¥18,600,000、Indirect Cost: ¥5,580,000)
Fiscal Year 2017: ¥7,800,000 (Direct Cost: ¥6,000,000、Indirect Cost: ¥1,800,000)
Fiscal Year 2016: ¥7,800,000 (Direct Cost: ¥6,000,000、Indirect Cost: ¥1,800,000)
Fiscal Year 2015: ¥8,580,000 (Direct Cost: ¥6,600,000、Indirect Cost: ¥1,980,000)
Keywordsヨウ素 / 酸化 / カップリング / 触媒反応 / エナンチオ選択的反応 / 合成化学 / 有機化学 / 酸化反応 / 次亜ヨウ素酸塩 / 超原子価ヨウ素 / 酸化的カップリング / 酸化的脱芳香族化 / エナンチオ選択性 / 位置選択性 / 環境低負荷型
Outline of Final Research Achievements

Although a great advancement has been made in the development of acid-base organocatalysis in recent years, organocatalyzed redox reactions have less investigated. We interested in the redox ability (hypervalent ability) of iodine as an alternative to heavy metals and transition metals. We developed several redox organocatalysis for the highly efficient and selective oxidative transformations based on iodine chemistry. Importantly, the catalytic active species could be generated in situ from the corresponding stable and safe precursors (iodoarenes or onium iodides) in the presence of appropriate oxidants under environmentally friendly conditions.

Report

(4 results)
  • 2017 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (75 results)

All 2018 2017 2016 2015 Other

All Journal Article (6 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 5 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (63 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results,  Invited: 7 results) Book (2 results) Remarks (4 results)

  • [Journal Article] Chiral hypervalent organoiodine-catalyzed enantioselective oxidative spirolactonization of naphthol derivatives2017

    • Author(s)
      Muhammet Uyanik, Takeshi Yasui, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 82 Issue: 22 Pages: 11946-11953

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b01941

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    • Author(s)
      Muhammet Uyanik, Niiha Sasakura, Masahiro Mizuno, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      ACS Catal.

      Volume: 7 Issue: 1 Pages: 872-876

    • DOI

      10.1021/acscatal.6b03380

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    • Author(s)
      Muhammet Uyanik, Tatsuya Mutsuga, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 56 Issue: 14 Pages: 3956-3960

    • DOI

      10.1002/anie.201612463

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    • Author(s)
      Muhammet Uyanik, Kohei Nishioka, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 95 Issue: 2 Pages: 1132-1147

    • DOI

      10.3987/com-16-s(s)84

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    • Author(s)
      Muhammet Uyanik, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      月刊ファインケミカル【特集】ヨウ素触媒の開発最前線

      Volume: 12 Pages: 16-24

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    • Author(s)
      Muhammet Uyanik, Hiroki Hayashi, Hirokazu Iwata, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 45 Issue: 3 Pages: 353-355

    • DOI

      10.1246/cl.160004

    • NAID

      130005132171

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      西岡, UYANIK Muhammet, 石原一彰
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      佐原直登, UYANIK Muhammet, 石原一彰
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      田中啓貴, 請川直哉, UYANIK Muhammet, 石原一彰
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      加藤丈裕, 佐原直登, UYANIK Muhammet, 石原一彰
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  • [Presentation] キラル次亜ハロゲン酸塩触媒を用いるエナンチオ選択的脱芳香族型アミノ環化反応2018

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      片出旺太, 佐原直登, UYANIK Muhammet, 石原一彰
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  • [Presentation] キラル次亜ヨウ素酸塩触媒を用いるフェノール類のエナンチオ選択的酸化的脱芳香族化反応2017

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      片出旺太, 佐原直登, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
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      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
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      2017-03-16
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      佐原直登, 塚原万由子, 服部悠平, Muhammet Uyanik, 石原一彰
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      日本化学会第97春季年会
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      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
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      2017-03-16
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      小枝きらら, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
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      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
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      2017-03-16
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      六鹿達矢, Muhammet Uyanik, 石原一彰
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      日本化学会第97春季年会
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      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16
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  • [Presentation] キラル次亜ヨウ素酸塩触媒を用いるエナンチオ選択的酸化的カスケード型環化反応2017

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      岩田寛和, Muhammet Uyanik, 石原一彰
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      日本化学会第97春季年会
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      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
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      2017-03-16
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      請川直哉, Muhammet Uyanik, 石原一彰
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      日本化学会第97春季年会
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      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16
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      西岡浩平, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
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      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16
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    • Author(s)
      Muhammet Uyanik
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      日本化学会第97春季年会
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      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16
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    • Author(s)
      Muhammet Uyanik
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      Muhammet Uyanik
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  • [Presentation] Hypoiodite-catalyzed Chemoselective Direct α-Azidation of Carbonyl Compounds2017

    • Author(s)
      Naoto Sahara, Yuhei Hattori, Mayuko Tsukahara, Muhammet Uyanik, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      The 2nd M&M SYNTHECH Unit International Meeting 2017
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      Hiroki Tanaka, Naoya Ukegawa, Muhammet Uyanik, Kazuaki Ishihara
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      Hirokazu Iwata, Muhammet Uyanik, Kazuaki Isihara
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      Outa Katade, Naoto Sahara, Muhammet Uyanik, Kazuaki Isihara
    • Organizer
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      Naoto Sahara, Muhammet Uyanik, Kazuaki Ishihara
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    • Author(s)
      佐原直登 , 服部悠平, 塚原万由子, UYANIK Muhammet, 石原一彰
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      佐原直登 , 服部悠平, 塚原万由子, UYANIK Muhammet, 石原一彰
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      片出旺太, 佐原直登, 加藤丈裕, UYANIK Muhammet, 石原一彰
    • Organizer
      第52回天然物化学談話会
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    • Author(s)
      田中啓貴, 請川直哉, UYANIK Muhammet, 石原一彰
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      第50回有機金属若手の会
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    • Author(s)
      田中啓貴, 請川直哉, UYANIK Muhammet, 石原一彰
    • Organizer
      第20回ヨウ素学会シンポジウム
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    • Author(s)
      田中啓貴, 請川直哉, UYANIK Muhammet, 石原一彰
    • Organizer
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    • Author(s)
      岩田寛和, UYANIK Muhammet, 石原一彰
    • Organizer
      日本化学会秋季事業第7回CSJ化学フェスタ
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    • Author(s)
      西岡浩平, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      名古屋大学L大学院・IGER平成28年度年次報告会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(愛知県名古屋市)
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    • Author(s)
      Muhammet Uyanik
    • Organizer
      特別講演会
    • Place of Presentation
      岡山大学大学(岡山県岡山市)
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    • Invited
  • [Presentation] Designer Iodine Catalysis for Oxidative Coupling Reactions2016

    • Author(s)
      Muhammet Uyanik
    • Organizer
      2nd Joint Workshop on Chirality in Chiba University (WCCU) and Soft Molecule Activation (SMA)
    • Place of Presentation
      Chiba University, Chiba, Japan
    • Year and Date
      2016-12-19
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    • Author(s)
      小枝きらら, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      第47回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
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      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • Year and Date
      2016-11-05
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      日本プロセス化学会2016サマーシンポジウム
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      名古屋国際会議場(愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2016-07-28
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      西岡浩平, Muhammet Uyanik, 石原一彰
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      第51回有機反応若手の会
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      諏訪湖ホテル(長野県諏訪市)
    • Year and Date
      2016-07-19
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      岩田寛和, Muhammet Uyanik, 石原一彰
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      諏訪湖ホテル(長野県諏訪市)
    • Year and Date
      2016-07-19
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      佐原直登, 塚原万由子, 服部悠平, Muhammet Uyanik, 石原一彰
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      湯沢東映ホテル(新潟県南魚沼郡)
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      2016-07-06
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      佐原直登, Muhammet Uyanik, 石原一彰
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      服部悠平, 塚原万由子, Muhammet Uyanik, 石原一彰
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      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
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      中嶋史雄, Muhammet Uyanik, 石原一彰, 桑畑光良, 江島靖和
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
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  • [Presentation] Chiral hypoiodite-catalyzed enantioselective oxidative cyclization and mechanistic study2016

    • Author(s)
      Hiroki Hayashi, Daisuke Suzuki, Muhammet Uyanik, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] キラル次亜ヨウ素酸塩触媒を用いるインドール類のエナンチオ選択的酸化的脱芳香族化反応2016

    • Author(s)
      請川直哉, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] キラル次亜ヨウ素酸塩触媒を用いるエナンチオ選択的酸化的エーテル環化反応2016

    • Author(s)
      岩田寛和, 林裕樹, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素(III)触媒を用いる1,4-ヒドロキノン誘導体のエナンチオ選択的脱芳香族化反応2016

    • Author(s)
      水野将宏, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素(III)触媒によるビアリールヒドロキシカルボン酸類の酸化的速度論的光学分割2016

    • Author(s)
      小枝きらら, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] IBS-catalyzed regioselective oxidation of phenols and its synthetic application2016

    • Author(s)
      Tatsuya Mutsuga, Muhammet Uyanik, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] ortho-キノンメチドの新規酸化的生成及びタンデム型反応への応用2016

    • Author(s)
      西岡浩平, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Development of Iodine-Based Oxidation Catalysis2016

    • Author(s)
      Muhammet Uyanik
    • Organizer
      自然科学研究機構分子科学研究所
    • Place of Presentation
      自然科学研究機構分子科学研究所
    • Year and Date
      2016-02-02
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Chiral Hypoiodite-Catalyzed Enantioselective Oxidative Cyclization and Mechanistic Study2016

    • Author(s)
      林裕樹, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      名古屋大学L大学院・IGER平成27年度年次報告会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2016-01-08
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] IBS-Catalyzed Regioselective Oxidation of Phenols to 1,2-Quinols and Its Synthetic Application2016

    • Author(s)
      六鹿達矢, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      名古屋大学L大学院・IGER平成27年度年次報告会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2016-01-08
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 次亜ヨウ素酸塩触媒を用いるフェノール類の過酸化芳香族化反応2016

    • Author(s)
      西岡浩平, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      第19回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉県千葉市)
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 次亜ヨウ素酸塩触媒を用いるカルボニル化合物の酸化的α-アジド化反応2016

    • Author(s)
      佐原直登, 塚原万由子, 服部悠平, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      フルオラス科学研究会第9回シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋大学(愛知県名古屋市)
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 高活性キラル次亜ヨウ素酸塩触媒を用いるクロマンの不斉合成2015

    • Author(s)
      Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      テクノ・フェア名大2015
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2015-09-04
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] ortho-キノンメチドの新規酸化的生成法及びカスケード型反応への応用2015

    • Author(s)
      西岡浩平, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      第50回有機反応若手の会
    • Place of Presentation
      広島エアポートホテル, 広島県
    • Year and Date
      2015-07-29
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 次亜ヨウ素酸塩触媒を用いるカルボニル化合物の酸化的α–ハロゲン化反応2015

    • Author(s)
      佐原直登, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      第48回有機金属若手の会
    • Place of Presentation
      白浜荘, 滋賀県
    • Year and Date
      2015-07-13
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素(III)触媒を用いるビフェノール類の酸化的エナンチオマー識別2015

    • Author(s)
      小枝きらら, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      第50回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      グリーンピア岩沼モンタナリゾート, 宮城県
    • Year and Date
      2015-07-01
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 次亜ヨウ素酸塩を触媒とするインドール類のエナンチオ選択的酸化型脱芳香族化反応2015

    • Author(s)
      請川直哉, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      第50回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      グリーンピア岩沼モンタナリゾート, 宮城県
    • Year and Date
      2015-07-01
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] IBS触媒を用いるフェノール類のortho位選択的酸化反応による1,2-キノールの合成2015

    • Author(s)
      六鹿達矢, Muhammet Uyanik, 石原一彰
    • Organizer
      第107回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学薬学部
    • Year and Date
      2015-06-09
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] キラル次亜ヨウ素酸塩触媒を用いる位置及びエナンチオ選択的酸化的アミノ環化反応2015

    • Author(s)
      Muhammet Uyanik, 鈴木大介, 石原一彰
    • Organizer
      CREST「プロセスインテグレーションに向けた高機能ナノ構造体の創出」研究領域第5回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      コクヨホール, 東京
    • Year and Date
      2015-06-04
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Catalytic Oxidation Reactions Using Iodine Compounds2015

    • Author(s)
      Muhammet Uyanik
    • Organizer
      東京大学大学院薬学系研究科セミナー
    • Place of Presentation
      東京大学
    • Year and Date
      2015-06-01
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Book] Science of Synthesis: Catalytic Oxidation in Organic Synthesis2017

    • Author(s)
      Muhammet Uyanik, Kazuaki Ishihara
    • Total Pages
      36
    • Publisher
      Georg Thieme-Verlag KG
    • ISBN
      9783132012318
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Book] Asymmetric Oxidative Dearomatization Reaction, In: Asymmetric Dearomatization Reactions2016

    • Author(s)
      Muhammet Uyanik, Kazuaki Ishihara
    • Total Pages
      23
    • Publisher
      John Wiley & Sons
    • Related Report
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  • [Remarks] 研究者のHP

    • URL

      https://www.ishihara-lab.net/english/staff-members/muhammet-uyanik/

    • Related Report
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  • [Remarks] 研究者のWebPage

    • URL

      https://www.ishihara-lab.net/english/staff-members/muhammet-uyanik/

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  • [Remarks] 研究室のホームページ

    • URL

      http://www.ishihara-lab.net/

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  • [Remarks] UYANIK MuhammetのHP

    • URL

      http://www.ishihara-lab.net/english/staff-members/muhammet-uyanik/

    • Related Report
      2015 Annual Research Report

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Published: 2015-04-16   Modified: 2019-03-29  

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