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Toward development of a silicon-bridged coelenterazine derivative for in vivo imaging

Research Project

Project/Area Number 15H06180
Research Category

Grant-in-Aid for Research Activity Start-up

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical biology
Research InstitutionTokyo Medical and Dental University

Principal Investigator

Nishiyama Yoshitake  東京医科歯科大学, 生体材料工学研究所, 助教 (90755357)

Project Period (FY) 2015-08-28 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywordsセレンテラジン / ピラジン / クロスカップリング反応 / 環化反応 / Sandmeyer反応 / 鈴木-宮浦クロスカップリング / 分子イメージング / 有機合成化学 / 根岸クロスカップリング反応 / 鈴木-宮浦クロスカップリング反応
Outline of Final Research Achievements

We have studied on new synthetic methods of coelenterazine analogues with the aim of development of a near-infrared bioluminescence system. As the results, we found that four substituents could be introduced into easily accessible 2-amino-3,5-dibromo-6-chloropyrazine via successive palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Moreover, a phenyl group equipped with a free hydroxy group at the ortho position was also applicable for the cross-coupling reaction. The hydroxy group could be transformed into a triflyloxy group, which was found to be useful for construction of a cyclic system containing the pyrazine ring.

Report

(3 results)
  • 2016 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (10 results)

All 2017 2016 2015

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (9 results)

  • [Journal Article] Facile Synthesis of Multisubstituted Benzo[b]furans via 2,3-Disubstituted 6,7-Furanobenzynes Generated from ortho-Iodoaryl Triflate-type Precursors2017

    • Author(s)
      T. Morita, Y. Nishiyama, S. Yoshida, and T. Hosoya
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 46 Issue: 1 Pages: 118-121

    • DOI

      10.1246/cl.160951

    • NAID

      130005308352

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] ホスフィン酸チオエステルに対する求核剤依存的置換反応によるホスフィン類およびスルフィド類の選択的合成2017

    • Author(s)
      西山義剛、陌間由貴、吉田優、細谷孝充
    • Organizer
      日本薬学会 第137年会
    • Place of Presentation
      東北大学川内キャンパス(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-24
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 連続的なカップリング反応を利用した多置換ピラジン類の網羅的合成法の開発2017

    • Author(s)
      秋山圭、西山義剛、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] ホスフィン酸チオエステルをアンビデント求電子剤として用いるホスフィン類およびスルフィド類の合成2017

    • Author(s)
      西山義剛、陌間由貴、吉田優、細谷孝充
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] リン―硫黄結合の開裂を鍵とするホスフィン類およびスルフィド類の簡便合成法の開発2016

    • Author(s)
      西山義剛、陌間由貴、吉田優、細谷孝充
    • Organizer
      第43回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      仙台市民会館(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2016-12-08
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウム触媒を利用した逐次カップリング反応による多置換ピラジン類合成法の開発2016

    • Author(s)
      秋山圭、西山義剛、吉田優、細谷孝充
    • Organizer
      第72回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • Place of Presentation
      新潟薬科大学新津駅東キャンパス(新潟県新潟市)
    • Year and Date
      2016-11-26
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 高選択的クロスカップリング反応を利用した多置換ピラジン類の網羅的合成法の開発2016

    • Author(s)
      秋山圭、西山義剛、吉田優、細谷孝充
    • Organizer
      第46回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      金沢歌劇座(石川県金沢市)
    • Year and Date
      2016-09-26
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 多彩な有機リン化合物群の合成を指向したホスホン酸チオエステルの逐次置換反応の開発2016

    • Author(s)
      西山義剛、陌間由貴、吉田優、細谷孝充
    • Organizer
      第109回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京都目黒区)
    • Year and Date
      2016-06-08
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] チオ基を脱離基としたリン原子上での逐次置換反応の開発2016

    • Author(s)
      西山義剛、陌間由貴、吉田優、細谷孝充
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会2016
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] ホスホン酸チオエステルの逐次置換反応による有機リン化合物群の合成法の開発2015

    • Author(s)
      西山義剛、陌間由貴、吉田優、細谷孝充
    • Organizer
      第70回記念有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      長岡高専(新潟県長岡市)
    • Year and Date
      2015-11-21
    • Related Report
      2015 Annual Research Report

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Published: 2015-08-26   Modified: 2018-03-22  

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