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近赤外光を利活用する機能性有機色素の開発とその応用研究

Research Project

Project/Area Number 15J00995
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

鳥海 尚之  東京大学, 薬学系研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2015-04-24 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥3,400,000 (Direct Cost: ¥3,400,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Keywords近赤外色素 / バイオイメージング / N-オキシド / ポルフィリン / 蛍光 / 計算化学 / フタロシアニン
Outline of Annual Research Achievements

最終年度である本年度は、研究課題の最終目標の一つである、機能性近赤外色素を利用した分子イメージングへの応用研究に取り組んだ。まず生体イメージングに用いるために、側鎖に6つのトリエチレングリコールモノメチルエーテル基を導入し水溶性を向上させたモノヒドロキシベンジフタロシアニン1を合成し、物性を検討した。1は期待どおり、中性リン酸バッファー(pH 7.4)に10 mM以上と良好な溶解性を示した。さらに、790, 880 nmの近赤外領域にモル吸光係数5000程度の吸収ピークを示した。また、汎用されるシアニン系の近赤外色素であるインドシアニングリーンと比較し良好な光安定性を示した。一方で、近赤外蛍光・燐光は全く検出されず、光励起の後は熱的に速やかに無輻射失活していることが示唆された。そこでこの分子を、光熱変換を超音波として検出する近赤外光音響イメージングに応用することを目指した。保護基としてアシル基を選択し、1をチオ炭酸エステル化した化合物2、エステル化した化合物3を合成した。2, 3ともに700 nm以上の近赤外領域に吸収帯を有さないが、2は過酸化水素、3はエステラーゼを作用させると脱保護が進行し、1由来の近赤外吸収が発現することが明らかになった。この系を用いて880 nmの励起波長でin vitroの光音響イメージング測定を行ったところ、脱保護による活性化によって超音波シグナルが観測されることが確認された。800~900 nmの領域の長波長の近赤外光を利用できる、生体分子により活性化可能な有機色素は報告例がほとんど存在しないため、モル吸光係数の小ささに課題は残るものの、互変異性ベンジフタロシアニン色素が近赤外生体イメージングに十分ポテンシャルを有することが示せた。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (12 results)

All 2018 2017 2016 2015

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (9 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] N-Alkynylpyridinium Salts: Highly Electrophilic Alkyne?Pyridine Conjugates as Precursors of Cationic Nitrogen-Embedded Polycyclic Aromatic Hydrocarbons2018

    • Author(s)
      Toriumi Naoyuki、Asano Norihito、Miyamoto Kazunori、Muranaka Atsuya、Uchiyama Masanobu
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 140 Issue: 11 Pages: 3858-3862

    • DOI

      10.1021/jacs.8b00356

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Unexpected formation of benziphthalocyanine dimer: An easily synthesizable dimer of phthalocyanine analogue2017

    • Author(s)
      Toriumi Naoyuki、Muranaka Atsuya、Hashizume Daisuke、Uchiyama Masanobu
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 58 Issue: 23 Pages: 2267-2271

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.04.089

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effects of N-Oxidation on Heteroaromatic Macrocycles: Synthesis, Electronic Structures, Spectral Properties, and Reactivities of Tetraazaporphyrin meso-N-Oxides2017

    • Author(s)
      Toriumi Naoyuki、Yanagi Shunsuke、Muranaka Atsuya、Hashizume Daisuke、Uchiyama Masanobu
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 23 Issue: 34 Pages: 8309-8314

    • DOI

      10.1002/chem.201701300

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Tetraazaporphyrin meso-N-Oxides: Synthesis and Tunable Optical Properties2017

    • Author(s)
      鳥海尚之・柳俊佑・村中厚哉・内山真伸
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶応大学日吉キャンパス(神奈川県 横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-17
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] New N-Substituted Heteroaromatic Compounds: Synthesis, Reactivities, and Physical Properties2017

    • Author(s)
      鳥海尚之
    • Organizer
      第2回大津会議合同研究発表会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] N-オキシド化を活用した大環状π共役系の電子構造の制御2017

    • Author(s)
      鳥海尚之、柳俊佑、村中厚哉、内山真伸
    • Organizer
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Development of Functional Near-IR Dyes2016

    • Author(s)
      鳥海尚之
    • Organizer
      第7回大津会議
    • Place of Presentation
      大津プリンスホテル(滋賀県 大津市)
    • Year and Date
      2016-10-17
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 芳香族性に関する新概念、新解析法と近赤外色素創製研究2016

    • Author(s)
      鳥海尚之・柳俊佑・村中厚哉・内山真伸
    • Organizer
      第14回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      日本薬学会長井記念ホール(東京都 渋谷区)
    • Year and Date
      2016-05-27
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 芳香族性に関する新概念、新解析法と近赤外色素創製研究2016

    • Author(s)
      鳥海 尚之・柳俊佑・村中 厚哉・内山 真伸
    • Organizer
      第14回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2016-05-27
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 多様な構造をとる芳香族ベンジフタロシアニンの合成と物性2016

    • Author(s)
      鳥海 尚之・柳俊佑・村中 厚哉・平野 圭一・内山 真伸
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 18π-Electron Tautomeric Benziphthalocyanine: A Functional Near-Infrared Dye with Tunable Aromaticity2015

    • Author(s)
      Naoyuki Toriumi, Atsuya Muranaka, Keiichi Hirano, Masanobu Uchiyama
    • Organizer
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2015)
    • Place of Presentation
      Hawaii, USA
    • Year and Date
      2015-12-15
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Benziphthalocyanine: A Functional Near-Infrared Dye with Tunable Aromaticity2015

    • Author(s)
      Naoyuki Toriumi, Atsuya Muranaka, Keiichi Hirano, Masanobu Uchiyama
    • Organizer
      LMU-UTokyo Symposium 2015
    • Place of Presentation
      Munchen, Germany
    • Year and Date
      2015-10-28
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2015-11-26   Modified: 2024-03-26  

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