• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

不均一系触媒を組み合わせた環境調和型反応の開発ならびに新規触媒合成

Research Project

Project/Area Number 15J01556
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionGifu Pharmaceutical University

Principal Investigator

山田 強  岐阜薬科大学, 薬学研究科, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2015-04-24 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥2,740,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2016: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2015: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Keywords重水素標識 / ニトロアルドール反応 / 不均一系触媒 / 塩基性ポリマー / 不斉触媒 / 有機分子触媒 / 重水 / プラチナ炭素 / 脂肪族カルボン酸 / 重水素標識反応 / 固体有機塩基触媒 / 末端アルキン / ニトロメタン / イソプロパノール / 水素ガス用事調製法 / 芳香核還元反応
Outline of Annual Research Achievements

重水素標識ニトロアルドール反応の開発:第三級アミン残基を分子内に有する塩基性ポリマー(WA30)とニトロメタンを重水中室温で攪拌すると、わずか2時間でニトロメタンが定量的に重水素化され、その系中にベンズアルデヒドを添加するだけでWA30触媒的重水素標識ニトロアルドール反応が進行することをH.28年度までの研究成果として報告している。H.29年度は研究実施計画に従い以下(1)および(2)を遂行した。
(1)ベンズアルデヒド以外の芳香族・脂肪族アルデヒド、ケトンやイミンなど様々な求電子剤を基質に検討した結果、いずれも高重水素化率で重水素標識ニトロアルドール成績体が生成することを確認し、基質一般性ある手法として確立することができた。
(2)WA30の代わりに、分子内に第三級アミン部位を有するシンコナ系アルカロイドを塩基性不斉有機分子触媒として、α-ケトエステルを求電子剤に用いると、重水素標識ニトロアルコールが高重水素化率、高収率、および高エナンチオ過剰率で生成した。
以上、本法を基質一般性ある簡便な重水素標識ビルディングブロック合成法として確立し、研究成果を学術論文として報告した(Adv. Synth. Catal., 2018, 360, 637-641)
なおH.29年度の研究計画である脂肪族エーテルの重水素化やPt/Feを組み合わせた芳香核還元反応は本申請期間内に完遂することができなかったが、研究期間に得られた知見を活かして今後も重要研究課題として研究を継続する予定である。さらに、H.29年度は独国ハイデルベルク大学・Hashmi教授の下で均一系遷移金属触媒を使用した新規環化反応の開発研究に携わり、その過程でアルキニルエーテルを基質とした銀触媒的に進行する新規転位反応を見出した。Hashmi教授より研究継続の許可を頂くことができため、帰国後の現在も研究を継続している。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (22 results)

All 2018 2017 2016 2015 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (12 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] New Gateways to the Platinum Group Metal-Catalyzed Direct Deuterium-Labeling Method Utilizing Hydrogen as a Catalyst Activator2018

    • Author(s)
      Yoshinari Sawama, Kwihwan Park, Tsuyoshi Yamada, and Hironao Sajiki
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 66 Issue: 1 Pages: 21-28

    • DOI

      10.1248/cpb.c17-00222

    • NAID

      130006301007

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Organocatalytic Nitroaldol Reaction Associated with Deuterium-Labeling2017

    • Author(s)
      Yamada Tsuyoshi、Kuwata Marina、Takakura Ryoya、Monguchi Yasunari、Sajiki Hironao、Sawama Yoshinari
    • Journal Title

      Advanced Synthesis & Catalysis

      Volume: 360 Issue: 4 Pages: 637-641

    • DOI

      10.1002/adsc.201701224

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Mild and Direct Multiple Deuterium-Labeling of Saturated Fatty Acids2016

    • Author(s)
      Tsuyoshi Yamada, Kwihwan Park, Naoki Yasukawa, Kosuke Morita, Yasunari Monguchi, Yoshinari Sawama, and Hironao Sajiki
    • Journal Title

      Adv. Synth. Catal.

      Volume: 358 Issue: 20 Pages: 3277-3282

    • DOI

      10.1002/adsc.201600363

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis Based on Silicon-Hydrogen Bond Activation Using Gold and Platinum on Carbon in Water or Heavy Water2016

    • Author(s)
      Yoshinari Sawama, Masahiro Masuda, Naoki Yasukawa, Ryosuke Nakatani, Shumma Nishimura, Kyoshiro Shibata, Tsuyoshi Yamada, Yasunari Monguchi, Hiroyasu Suzuka, Yukio Takagi, and Hironao Sajiki
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 81 Issue: 10 Pages: 4190-4195

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b00556

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Multiple Deuteration of Alkanes Synergistically Catalyzed by Platinum and Rhodium on Carbon as a Mixed Catalytic System2015

    • Author(s)
      Tsuyoshi Yamada, Yoshinari Sawama, Kyoshiro Shibata, Kosuke Morita, Yasunari Monguchi and Hironao Sajiki
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 5 Issue: 18 Pages: 13727-13732

    • DOI

      10.1039/c4ra16386a

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hydrogen Self-Sufficient Arene Reduction to Cyclohexane Derivatives Using a Combination of Platinum on Carbon and 2-Propanol2015

    • Author(s)
      Yoshinari Sawama, Misato Mori, Tsuyoshi Yamada, Yasunari Monguchi, and Hironao Sajiki
    • Journal Title

      Advanced Synthesis & Catalysis

      Volume: 357 Issue: 16-17 Pages: 3667-3670

    • DOI

      10.1002/adsc.201500263

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Mild Deuteration Method of Terminal Alkynes in Heavy Water using Reusable Basic Resin2015

    • Author(s)
      Tsuyoshi Yamada, Kwihwan Park, Yasunari Monguchi, Yoshinari Sawama and Hironao Sajiki
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 5 Issue: 113 Pages: 92954-92957

    • DOI

      10.1039/c5ra18921g

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] キラル有機塩基触媒による立体ならびに位置選択的重水素標識β-ニトロアルコールの合成2017

    • Author(s)
      山田強、鍬田麻里奈、門口泰也、澤間善成、佐治木弘尚
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      東北大学(宮城県 仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-24
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] C-H 活性化を基盤とした飽和脂肪酸の多重重水素標識化法2017

    • Author(s)
      朴貴煥・山田強・安川直樹・門口泰也・澤間善成・佐治木弘尚
    • Organizer
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 固体塩基を用いた重水素標識ニトロアルドール反応2017

    • Author(s)
      鍬田麻里奈・山田強・高倉稜弥・門口泰也・佐治木弘尚・澤間善成
    • Organizer
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] アクリル酸やメタクリル酸の効率的重水素標識化法2017

    • Author(s)
      松田拓海・朴貴煥・山田強・澤間善成・佐治木弘尚
    • Organizer
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] キニーネ誘導体を触媒としたβ位重水素標識β-ニトロアルコールのエナンチオ選択的合成2017

    • Author(s)
      山田強・高倉稜弥・鍬田麻里奈・門口泰也・佐治木弘尚・澤間善成
    • Organizer
      第10回 有機触媒シンポジウム
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] アクリル酸類の重水素標識法とその官能基変換法2017

    • Author(s)
      朴貴煥,山田強,澤間善成,佐治木弘尚
    • Organizer
      日本プロセス化学会2017サマーシンポジウム
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Pt/C-catalyzed dehalogenation of aromatic halides and direct hydrogenation of aromatic nuclei using i-PrOH-H2O combination as a hydrogen source2016

    • Author(s)
      Tsuyoshi Yamada, Misato Mori, Masahiro Shigetsura, Yasunari Monguchi, Yoshinari Sawama, Hironao Sajiki
    • Organizer
      The 9th PCB Workshop
    • Place of Presentation
      Kobe (Japan)
    • Year and Date
      2016-10-09
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 固体塩基を触媒とした末端アルキンおよびニトロメタンの重水素標識化とその応用2016

    • Author(s)
      山田強、鍬田麻里奈、澤間善成、門口泰也、佐治木弘尚
    • Organizer
      第109回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学(東京都、目黒区)
    • Year and Date
      2016-06-08
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Platinum group metal on carbon-catalyzed multiple deuteration of arenes and alkanes in 2-propanol/D2O mixed solvent2015

    • Author(s)
      Tsuyoshi Yamada, Yasunari Monguchi, Yoshinari Sawama, Hironao Sajiki
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • Place of Presentation
      Hawaii (USA)
    • Year and Date
      2015-12-15
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 重水中固体塩基を用いた末端アルキンのH-D 交換反応2015

    • Author(s)
      山田 強、朴 貴煥、門口 泰也、澤間 善成、佐治木 弘尚
    • Organizer
      日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部 合同学術大会2015
    • Place of Presentation
      金城学院大学 (愛知県 名古屋市)
    • Year and Date
      2015-11-01
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Platinum carbon-catalyzed efficient H-D Exchange reaction of aromatic and aliphatic compounds in 2-propanol/D2O mixed solvent2015

    • Author(s)
      Tsuyoshi Yamada, Kosuke Morita, Yasunari Monguchi, Yoshinari Sawama, Hironao Sajiki
    • Organizer
      250th American Chemical Society National Meeting & Exposition
    • Place of Presentation
      Boston (USA)
    • Year and Date
      2015-08-16
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] イソプロパノールを水素源とした不均一系白金族触媒的反応の開発2015

    • Author(s)
      山田 強,森 美里,門口 泰也,澤間 善成、佐治木 弘尚
    • Organizer
      第13回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      立命館大学 (滋賀県 草津市)
    • Year and Date
      2015-05-22
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Remarks] 岐阜薬科大学 創薬化学大講座 薬品化学研究室ホームページ

    • URL

      http://sv1.gifu-pu.ac.jp/lab/yakuhin/index.html

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Remarks] 岐阜薬科大学 創薬化学大講座 薬品化学研究室ホームページ

    • URL

      http://sv1.gifu-pu.ac.jp/lab/Yakuhin/

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Remarks] 岐阜薬科大学 創薬化学大講座 薬品化学研究室ホームページ

    • URL

      http://sv1.gifu-pu.ac.jp/lab/yakuhin/

    • Related Report
      2015 Annual Research Report

URL: 

Published: 2015-11-26   Modified: 2024-03-26  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi