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デザインされたイオン液体を用いる多糖類の新規設計

Research Project

Project/Area Number 15J02611
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Wood science
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

阿部 充  京都大学, 農学研究科, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2015-04-24 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Keywords水酸化物 / セルロース / ベンジル化 / アリル化 / 高効率反応 / 非加熱 / イオン液体 / 水酸化物水溶液 / 誘導体化 / 位置選択性 / ワンポット合成
Outline of Annual Research Achievements

優れたセルロース溶解能を有するテトラブチルホスホニウム水酸化物([P4,4,4,4]OH)水溶液を反応溶媒として、セルロースのエーテル化反応を行った。昨年度に引き続いてベンジル化の検討を行うと共に、異なるエーテル化反応への展開としてアリル化を試みた。
まず、セルロースのベンジル化について、様々な実験条件を振ってベンジルセルロースの置換度から反応効率を評価した。ベンジルブロミド滴下量はグルコース1ユニットあたり9分子まで滴下量と置換度が比例した他、低温ほど反応が迅速に進行し、10℃下、10分で置換度が2.5に達することを確認した。また、微結晶セルロースのみならず、コットンなどの分子量の大きなセルロースについても同様に反応が進行すること、反応前溶液のセルロース濃度を低くすることで置換度2.9程度のベンジルセルロースも得られることを明らかにした。以上の結果から、[P4,4,4,4]OH水溶液を反応溶媒とすることで、極めて高い効率でセルロースのベンジル化反応が進行することが分かった。得られた誘導体は置換度の増大に伴って種々の有機溶媒に溶解しやすくなる傾向が見られた。しかし、[P4,4,4,4]OH水溶液中でベンジル化反応を行う際に共溶媒として有機溶媒を混合しても生成物の置換度は増大しなかった。
次に、ベンジル化以外のエーテル化反応の例としてセルロースのアリル化を行った。アリルセルロースは幅広い化学修飾が可能な基軸となる材料の一つである。従来の報告では加熱条件下で数十時間の攪拌を必要としていた。一方、[P4,4,4,4]OH水溶液を反応溶媒として用いたところ、非加熱下10分の攪拌で置換度2.6のアリルセルロースが得られた。
ベンジル化のみならずアリル化についても温和な条件下で効率的に反応が進行することが示されたことから、様々なセルロースエーテルの高効率合成に可能性が拓かれた。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (14 results)

All 2018 2017 2016 2015 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (2 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (10 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 1 results)

  • [Int'l Joint Research] CERMAV-CNRS(フランス)

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Int'l Joint Research] 高等植物高分子研究所(Cermav)(フランス)

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Journal Article] Rapid Benzylation of Cellulose in Tetra-n-butylphosphonium Hydroxide Aqueous Solution at Room Temperature2017

    • Author(s)
      M. Abe, K. Sugimura, Y. Nishiyama, Y. Nishio
    • Journal Title

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      Volume: 5 Issue: 6 Pages: 4505-4510

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.7b00492

    • NAID

      120006313612

    • Related Report
      2017 Annual Research Report 2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Regioselectivity in Acetylation of Cellulose in Ionic Liquids2016

    • Author(s)
      M. Abe, K. Sugimura, and Y. Nishio
    • Journal Title

      Chemistry Select

      Volume: 1 Issue: 10 Pages: 2474-2478

    • DOI

      10.1002/slct.201600520

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] テトラアルキルホスホニウム水酸化物水溶液中でのセルロースの迅速エーテル化2018

    • Author(s)
      阿部充、杉村和紀、西山義春、西尾嘉之
    • Organizer
      第68回日本木材学会大会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Rapid Benzylation of Cellulose in Tetra-n-butylphosphonium Hydroxide Aqueous Solution at Room Temperature2017

    • Author(s)
      Mitsuru Abe, Kazuki Sugimura, Yoshiharu Nishiyama, Yoshiyuki Nishio
    • Organizer
      66th SPSJ Annual Meeting
    • Place of Presentation
      幕張メッセ、Chiba, Japan
    • Year and Date
      2017-05-29
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Rapid Benzylation of Cellulose in Tetra-n-butylphosphonium Hydroxide Aqueous Solution at Room Temperature2017

    • Author(s)
      Abe Mitsuru、Sugimura Kazuki、Nishiyama Yoshiharu、Nishio Yoshiyuki
    • Organizer
      66th SPSJ Annual Meeting
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] テトラブチルホスホニウム水酸化物水溶液中でのセルロースの迅速ベンジル化反応2017

    • Author(s)
      阿部充、杉村和紀、西山義春、西尾嘉之
    • Organizer
      セルロース学会第24回年次大会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Ester and ether derivatization of cellulose using ionic liquids and related solvent systems2017

    • Author(s)
      Abe Mitsuru、Sugimura Kazuki、Nishiyama Yoshiharu、Nishio Yoshiyuki
    • Organizer
      The 4th International Cellulose Conference (ICC2017)
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] テトラアルキルホスホニウム水酸化物水溶液中でのセルロースの迅速エーテル化反応2017

    • Author(s)
      阿部充、杉村和紀、西山義春、西尾嘉之
    • Organizer
      第8回イオン液体討論会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] イオン液体中でのセルロースアセチル化反応における位置選択性2016

    • Author(s)
      阿部充、杉村和紀、西尾嘉之
    • Organizer
      第65回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      神戸国際会議場(兵庫県、神戸市)
    • Year and Date
      2016-05-25
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] イオン液体中でのセルロースアセチル化反応における位置選択性2016

    • Author(s)
      阿部充、杉村和紀、西尾嘉之
    • Organizer
      第65回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      神戸国際会議場・展示場(兵庫県・神戸市)
    • Year and Date
      2016-05-25
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Ionic Liquids Development for Lignocellulose Dissolution and Cellulose Derivatization under Mild Condition2016

    • Author(s)
      Mitsuru Abe, Kazuki Sugimura, Yoshiyuki Nishio
    • Organizer
      4th FILL symposium
    • Place of Presentation
      東京農工大学(東京・小金井市)
    • Year and Date
      2016-01-22
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] イオン液体及び反応試薬がセルロースのアセチル化反応の位置選択性に及ぼす影響2015

    • Author(s)
      阿部充、杉村和紀、西尾嘉之
    • Organizer
      第6回イオン液体討論会
    • Place of Presentation
      同志社大学寒梅館(京都府・京都市)
    • Year and Date
      2015-10-26
    • Related Report
      2015 Annual Research Report

URL: 

Published: 2015-11-26   Modified: 2024-03-26  

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