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新規海洋産天然物 アプリシアセコステロール A,B,Cに関する研究

Research Project

Project/Area Number 15J04495
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Biomolecular chemistry
Research InstitutionThe University of Tokyo (2016)
University of Tsukuba (2015)

Principal Investigator

河村 篤  東京大学, 薬学系研究科, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2015-04-24 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥1,940,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2015: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
KeywordsAplysiasecosterol A / 9,11-セコステロイド / 新規骨格 / 抗炎症活性 / アメフラシ / Retama raetam / 天然物化学 / 有機合成 / aplysiasecosterol B, C / aplysiasecosterol A / 単離・構造決定 / 生合成仮説
Outline of Annual Research Achievements

昨年度までに本特別研究員が単離・構造決定を行った洋軟体動物アメフラシ由来の9,11-セコステロイド化合物 アプリシアセコステロールAは、新規の三環性骨格を有する化合物であり、またこの化合物は天然から微量しか得られないため、更なる生物活性試験への量的供給を目的とした全合成研究を行った。
本年度は、この化合物Aが持つ新規三環性骨格部分の合成研究に着手した。Hajos-Parrishケトンを出発原料とし、5工程で立体選択的にアプリシアセコステロールAが有するアセタール部分を構築した。その後、更に5工程の合成を経て新規三環性骨格部分のラジカル環化前駆体を得た。アプリシアセコステロールAの新規三環性骨格部分の合成まで、このラジカル環化の一工程を残すのみであり、今後はラジカル環化の検討及びaplysiasecosterol Aの全合成を目指す予定である。

昨年度までに海洋軟体動物アメフラシから単離・構造決定を行った新規9,11-セコステロイド化合物 アプリシアセコステロールA, B, Cの抗炎症活性試験を行った結果、活性は見られなかった。しかしながら、この際北アフリカの砂漠地帯に生息する低木Retama raetamの根のメタノール抽出物についても本生物活性試験を行った結果、顕著な抗炎症活性を示した (IC50 15μg/mL)。そこで、この抽出物に含まれる活性成分の探索研究を行った。
その結果、この抽出物に含まれる成分として3つの既知のフラボノイド化合物Alpinumisoflavone, Retamasin B, Ephedroidinを単離・同定した。今後、これら3つの化合物の活性評価、および他の含有成分を明らかにする予定である。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (3 results)

All 2016 2015

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (2 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Aplysiasecosterols B and C: two new 9,11-secosteroids with a cis-fused 1,4-quinone structure from the sea hare Aplysia kurodai2016

    • Author(s)
      M. Kita, A. Kawamura, H. Kigoshi
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 57 Issue: 8 Pages: 858-860

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.01.028

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] アプリシアセコステロールAの単離・構造決定・合成研究2016

    • Author(s)
      〇大好孝幸、河村篤、田野輝、北将樹、木越英夫
    • Organizer
      新規素材探索研究会第15回セミナー
    • Place of Presentation
      新横浜フジビューホテル(神奈川県 横浜市)
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Isolation and structure analysis of novel 9,11-seco-steroids from the sea hare Aplysia kurodai2015

    • Author(s)
      Atsushi Kawamura, Masaki Kita, Hideo Kigoshi
    • Organizer
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, America
    • Year and Date
      2015-12-15
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2015-11-26   Modified: 2024-03-26  

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