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有機触媒を用いた不斉酸化反応を基盤とする速度論的光学分割の開発と応用

Research Project

Project/Area Number 15J06486
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionTokyo University of Agriculture and Technology

Principal Investigator

小田木 陽  東京農工大学, 大学院工学研究院, 助教

Project Period (FY) 2015-04-24 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Keywords有機分子触媒 / 不斉反応 / 速度論的光学分割 / テトラロン
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、光学活性なβ位置換テトラロン誘導体の合成法の開発とその応用を目的に、グアニジンーウレア触媒を用いたテトラロン型β-ケトエステルα位の不斉酸化反応を基盤とするβ位炭素の速度論的光学分割法の開発と本反応を用いた生理活性物質の全合成を行った。
先に見出したテトラロン型β-ケトエステルα位の不斉酸化反応を用いることで、これまで合成が困難であった光学活性なβ位置換テトラロン誘導体の合成法の開発に成功した。さらに、本手法はテトラロンのγ位不斉炭素の構築にも有用であることを見出した。
また、当該手法を(+)-Linoxepinの合成研究に適用することで、その不斉合成を達成した。
今回開発に成功した手法は、今後更なる新規不斉反応及び生理活性物物質合成への応用が期待できる。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(1 results)
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2016 2015

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results)

  • [Journal Article] Asymmetric α-amination of β-keto esters using guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst2016

    • Author(s)
      Minami Odagi, Yoshiharu Yamamoto, and Kazuo Nagasawa
    • Journal Title

      Beilstein J. Org. Chem.

      Volume: 12 Pages: 198-203

    • DOI

      10.3762/bjoc.12.22

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] グアニジン-ウレア触媒を用いたβ-ケトエステルα位の不斉アミノ化反応の開発2016

    • Author(s)
      小田木陽、山本祥晴、長澤和夫
    • Organizer
      「有機分子触媒による未来型分子変換」 第6回 公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪科学技術センター(大阪府・大阪市)
    • Year and Date
      2016-01-22
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Development of oxidative kinetic resolution of β-substituted tetralones based on asymmetric α-hydroxylation using guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst2015

    • Author(s)
      Minami Odagi, Makoto Sato, Masahiro Yamanaka, Kazuo Nagasawa
    • Organizer
      Pacifichem 2016
    • Place of Presentation
      ハワイコンベンションセンター(USA・ハワイ・ホノルル)
    • Year and Date
      2015-12-15
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Total synthesis of (+)-rishirilide B based on oxidative kinetic resolution using guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst2015

    • Author(s)
      Minami Odagi, Koto Furukori, Kan Takayama, Kazuo Nagasawa
    • Organizer
      IKCOC-13
    • Place of Presentation
      リーガロイヤルホテル京都(京都府・京都市)
    • Year and Date
      2015-11-09
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] グアニジン-ウレア触媒を用いた酸化的速度論的光学分割を基盤とする(+)-Rishirilide Bの全合成2015

    • Author(s)
      小田木陽、古郡孝太、高山敢、長澤和夫
    • Organizer
      第108回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学国際会議場(東京都・新宿区)
    • Year and Date
      2015-11-05
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Total synthesis of (+)-linoxepin and (+)-rishirilide B by applying organocatalytic oxidatiove kinetic resolution of β-substituted tetralones2015

    • Author(s)
      Minami Odagi, Kota Furukori, Yoshiharu Yamamoto, Makoto Sato, Masahiro Yamanaka, Kazuo Nagasawa
    • Organizer
      The 39th Naito Conference
    • Place of Presentation
      シャトレーゼ ガトーキングダム サッポロ(北海道・札幌市)
    • Year and Date
      2015-07-06
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2015-11-26   Modified: 2024-03-26  

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