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高移動度環状電子輸送材料群の開発と自己組織化による機能発現

Research Project

Project/Area Number 15J08167
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Device related chemistry
Research InstitutionYamagata University

Principal Investigator

渡邊 雄一郎  山形大学, 理工学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2015-04-24 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥2,800,000 (Direct Cost: ¥2,800,000)
Fiscal Year 2017: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2016: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywords有機EL / n型有機半導体 / 分子配向 / 水素結合 / ピリジン / 電子輸送材料 / ターピリジン / ピリジン環
Outline of Annual Research Achievements

有機半導体素子の高性能化の手段のひとつに弱い相互作用を利用した能動的な分子配向制御がある。平滑な非晶質膜が必要となる有機EL素子では、結晶化を抑制しつつ配向制御を行う必要がある。初年度から、有機ELデバイスの高性能化に資する一連のピリジン系電子輸送材料を開発してきた。本分子群はピリジン環のCH/N水素結合により、薄膜中で基板に対して水平配向を示すことを多入射角分光エリプソメトリーにより明らかにしてきた。
そこで最終年度である平成29年度は、自己組織化に寄与する分子間水素結合能の起源の探求を目的に研究を行った。分子末端に施したピリジル基の結合位置と分子主骨格形状が与える影響をX線結晶構造解析、多入射角分光エリプソメトリー、および放射光による微小角入射X線回折法(GIWAXD)を用いて体系的に解析した。GIWAXDにより得られた回折ピークの方位角分布と分子間距離の定量的な情報が、精度の高い分子設計指針を与えることを見出した。研究の結果、本系では平面性の高い母骨格を有していても配向の異方性は発現せず、多点に働くピリジル基の弱い分子間水素結合能を付与することで揺らぎの小さい異方的な水平配向膜を形成することが明らかとなった。本分子設計指針を実証する目的でより緻密に分子配向を制御したオリゴピリジンを開発した結果、電界強度5.0 × 10^5 V/cm時に1.8 × 10^(-3) cm2/Vsの電子移動度を達成した。これは、有機EL用n型材料では最高レベルの値である。また、本電子輸送材料の知見を活かし、電子注入材料ビピリジルフェノラートリチウム錯体の開発にも成功した。今後、CH/N水素結合に代表される弱い分子間相互作用を積極的に活用し、更なる高性能有機半導体の創出が期待できる。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (33 results)

All 2018 2017 2016 2015 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (18 results) (of which Int'l Joint Research: 9 results,  Invited: 1 results) Remarks (8 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Journal Article] A Series of Lithium Pyridyl Phenolate Complexes with a Pendant Pyridyl Group for Electron-Injection Layers in Organic Light-Emitting Devices2017

    • Author(s)
      Ohisa Satoru、Karasawa Taichiro、Watanabe Yuichiro、Ohsawa Tatsuya、Pu Yong-Jin、Koganezawa Tomoyuki、Sasabe Hisahiro、Kido Junji
    • Journal Title

      ACS Applied Materials & Interfaces

      Volume: 9 Issue: 46 Pages: 40541-40548

    • DOI

      10.1021/acsami.7b13550

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Fundamental functions of peripheral and core pyridine rings in a series of bis-terpyridine derivatives for high-performance organic light-emitting devices.2016

    • Author(s)
      Y. Watanabe, R. Yoshioka, Hisahiro Sasabe, T. Kamata, H. Katagiri, D. Yokoyama, J. Kido.
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry C

      Volume: 4 Issue: 38 Pages: 8980-8988

    • DOI

      10.1039/c6tc02631a

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis, Properties, and OLED Characteristics of 2,2'- Bipyridine-Based Electron-Transport Materials: Synergistic Effect of Molecular Shape Anisotropy and a Weak Hydrogen- Bonding Network on Molecular Orientation2016

    • Author(s)
      Y. Watanabe, H. Sasabe, D. Yokoyama, T. Beppu, H. Katagiri, J. Kido.
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry C

      Volume: in print Issue: 17 Pages: 3699-3704

    • DOI

      10.1039/c5tc03737a

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] A series of Fluorine-Substituted Phenylpyridine-Based Electron-Transporters for High Performance Blue Phosphorescent OLEDs2016

    • Author(s)
      T. Kamata, H. Sasabe, Y. Watanabe, D. Yokoyama, H. Katagiri, J. Kido,
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry C

      Volume: 4 Issue: 5 Pages: 1104-1110

    • DOI

      10.1039/c5tc03879k

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ピリジン系電子輸送材料の能動的分子配向制御とGIWAXDによる検証2018

    • Author(s)
      渡邊雄一郎, 笹部久宏, 小金澤智之, 片桐洋史, 大久哲, 横山大輔, 城戸淳二
    • Organizer
      第65回応用物理学会春季学術講演会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] GIWAXSを用いたフェニルピリジン系電子輸送材料の凝集状態解析2017

    • Author(s)
      渡邊雄一郎, 笹部久宏, 小金澤智之, 片桐洋史, 大久哲, 横山大輔, 城戸淳二
    • Organizer
      第25回有機EL討論会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 異なる末端ピリジン置換位置とキレート相互作用を有するリチウムビピリジルフェノラート錯体 の有機EL素子の電子注入層への応用2017

    • Author(s)
      大久哲, 柄澤太一郎, 渡邊雄一郎, 大澤達矢, 夫勇進, 笹部久宏, 城戸淳二
    • Organizer
      第66回高分子討論会
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      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 高効率熱活性化遅延蛍光有機ELを実現するターピリジン含有電子材料の開発2017

    • Author(s)
      渡邊雄一郎, 吉岡良, 笹部久宏, 横山大輔, 城戸淳二
    • Organizer
      第78回応用物理学会秋季学術講演会
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      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 異なる末端ピリジン置換位置を持つビピリジルフェノラートリチウム錯体の有機EL素子への応用2017

    • Author(s)
      大久哲, 柄澤太一郎, 渡邊雄一郎, 大澤達矢, 夫勇進, 笹部久宏, 城戸淳二
    • Organizer
      第78回応用物理学会秋季学術講演会
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      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] A novel series of hole transporters based on a benzothienobenzothiophene2017

    • Author(s)
      Takayoshi Kikuchi, Hisahiro Sasabe, Yuichiro Watanabe, Junji Kido
    • Organizer
      International Conference of Smart Systems Engineering 2017
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      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of highly oriented electron-transporters using weak hydrogen bonds for low operating voltage OLEDs2017

    • Author(s)
      Yuichiro Watanabe, Hisahiro Sasabe, Teruo Beppu, Hiroshi Katagiri, Daisuke Yokoyama, Junji Kido
    • Organizer
      The 2017 "Physical Organic Chemistry" Gordon Research Conference
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      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of highly oriented electron-transporters using weak hydrogen bonds for low operating voltage OLEDs2017

    • Author(s)
      Yuichiro Watanabe, Hisahiro Sasabe, Teruo Beppu, Hiroshi Katagiri, Daisuke Yokoyama, Junji Kido
    • Organizer
      The 2017 "Physical Organic Chemistry" Gordon Research Seminar
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Highly Orientated Electron-Transporters Using Weak Hydrogen Bonds for Low Operating Voltage Organic Light-Emitting Devices2017

    • Author(s)
      Y. Watanabe, H. Sasabe, T. Beppu, H. Katagiri, D. Yokoyama, J. Kido
    • Organizer
      The Purdue J-1 International Scholar Research Symposium
    • Place of Presentation
      アメリカ合衆国、ウェストラファイエット、パデュー大学
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Highly Orientated Electron-Transporters Using Weak Hydrogen Bonds for Low Operating Voltage Organic Light-Emitting Devices2017

    • Author(s)
      Y. Watanabe, H. Sasabe, T. Beppu, H. Katagiri, D. Yokoyama, J. Kido
    • Organizer
      The 34th Annual H. C. Brown Lectures in Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      アメリカ合衆国、ウェストラファイエット、パデュー大学
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 分子形状に異方性を施した2,2′-ビピリジン誘導体電子輸送材料の合成,物性及び有機EL特性2016

    • Author(s)
      渡邊雄一郎、笹部久宏、横山大輔、別部輝生、片桐洋史、城戸淳二
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      京田辺、同志社大学
    • Year and Date
      2016-03-25
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 分子内・分子間水素結合を利用した水平配向性ビピリジン誘導体電子輸送材料の開発2016

    • Author(s)
      渡邊雄一郎、笹部久宏、大久哲、小金澤智之、片桐洋史、横山大輔、城戸淳二
    • Organizer
      第63回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      東京、東京工業大学
    • Year and Date
      2016-03-19
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and OLED Characteristics of 2,2′-Bipyridine-Based Electron-Transport Materials: Synergistic Effect of Molecular Shape Anisotropy and a Weak Hydrogen-Bonding Network on Molecular Orientation2016

    • Author(s)
      Y. Watanabe, H. Sasabe, D. Yokoyama, T. Beppu, H. Katagiri, Y.-J. Pu, J. Kido
    • Organizer
      CEMS International Symposium on Supramolecular Chemistry & Functional Materials 2016
    • Place of Presentation
      本郷, 東京大学
    • Year and Date
      2016-01-13
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Highly Orientated Electron-Transport Materials Using Weak Hydrogen Bonds for Organic Light-Emitting Devices2016

    • Author(s)
      Y. Watanabe, H. Sasabe, T. Beppu, H. Katagiri, D. Yokoyama, J. Kido
    • Organizer
      Notre Dame-Purdue Symposium on Soft Matter & Polymers
    • Place of Presentation
      アメリカ合衆国、ノートルダム、ノートルダム大学
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of 2,2′-bipyridine-based electron-transporters that can form weak intermolecular hydrogen-bond network for high performance organic LEDs2015

    • Author(s)
      Y. Watanabe, H. Sasabe, D. Yokoyama, T. Beppu, H. Katagiri, Y.-J. Pu, J. Kido
    • Organizer
      Materials Research Society Fall Meeting
    • Place of Presentation
      アメリカ合衆国、ボストン、Hynes コンベンションセンター
    • Year and Date
      2015-11-27
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 弱い分子間水素結合能を有する2,2′-ビピリジン誘導体電子輸送材料の開発と有機EL特性2015

    • Author(s)
      渡邊雄一郎、笹部久宏、横山大輔、別部輝生、片桐洋史、夫勇進、城戸淳二
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      宮城、東北大学
    • Year and Date
      2015-09-15
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Simultaneous manipulation of intramolecular and intermolecular hydrogen bonds in n-type organic semiconductor layers: Rrealization of horizontal orientation in OLEDs2015

    • Author(s)
      Y. Watanabe, H. Sasabe, D. Yokoyama, T. Beppu, H. Katagiri, Y.-J. Pu, J. Kido
    • Organizer
      12th International Symposium on Functional π-Electron Systems
    • Place of Presentation
      アメリカ合衆国、シアトル、ワシントン大学
    • Year and Date
      2015-07-19
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 分子内/分子間の弱い水素結合を有する, 高配向性n型有機半導体材料の開発2015

    • Author(s)
      渡邊雄一郎、笹部久宏、横山大輔、別部輝生、片桐洋史、夫勇進、城戸淳二
    • Organizer
      高分子学会第64回年次大会
    • Place of Presentation
      北海道、札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2015-05-27
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Remarks] 山形大学 城戸・笹部・千葉研究室

    • URL

      http://oled.yz.yamagata-u.ac.jp

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Remarks] 山形大学 フロンティア有機材料システム創成フレックス大学院 (博士課程教育リーディングプログラム)

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      http://ifrontweb.yz.yamagata-u.ac.jp

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      2017 Annual Research Report
  • [Remarks] 山形大学 有機エレクトロニクス研究センター

    • URL

      http://organic.yz.yamagata-u.ac.jp/index.html

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Remarks] 山形大学 有機材料システムフロンティアセンター

    • URL

      http://from.yz.yamagata-u.ac.jp

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  • [Remarks] 山形大学 城戸・笹部研究室

    • URL

      http://oled.yz.yamagata-u.ac.jp

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      2016 Annual Research Report
  • [Remarks] 山形大学 フロンティア有機材料システム創成フレックス大学院(博士課程教育リーディングプログラム)

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      http://ifrontweb.yz.yamagata-u.ac.jp

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  • [Remarks] 山形大学 有機エレクトロニクス研究センター

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      http://organic.yz.yamagata-u.ac.jp/index.html

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      2016 Annual Research Report
  • [Remarks] 山形大学 有機材料システムフロンティアセンター

    • URL

      http://from.yz.yamagata-u.ac.jp

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規ベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体、それを用いた正孔輸送材料及び有機EL素子2017

    • Inventor(s)
      笹部久宏、城戸淳二、菊地貴良、渡邊雄一郎
    • Industrial Property Rights Holder
      笹部久宏、城戸淳二、菊地貴良、渡邊雄一郎
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2017-02-10
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規ターピリジン誘導体、及びそれを用いた有機EL素子2015

    • Inventor(s)
      笹部久宏、城戸淳二、吉岡良、渡辺雄一郎
    • Industrial Property Rights Holder
      笹部久宏、城戸淳二、吉岡良、渡辺雄一郎
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2015-07-15
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規リチウム錯体化合物、それよりなる電子注入材料及びそれを用いた有機EL素子2015

    • Inventor(s)
      笹部久宏、城戸淳二、柄沢太一郎、渡辺雄一郎
    • Industrial Property Rights Holder
      笹部久宏、城戸淳二、柄沢太一郎、渡辺雄一郎
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2015-07-31
    • Related Report
      2015 Annual Research Report

URL: 

Published: 2015-11-26   Modified: 2024-03-26  

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