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スチルベン誘導体の二量化反応を利用した高効率な二重鎖光架橋法の開発

Research Project

Project/Area Number 15J08696
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Bio-related chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

土居 哲也  名古屋大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2015-04-24 – 2017-03-31
Project Status Declined (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥1,700,000 (Direct Cost: ¥1,700,000)
Fiscal Year 2016: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2015: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
KeywordsDNA / 光架橋 / スチルベン / スチリルピレン / [2+2]光環化付加
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、スチリルピレンの [2+2]光環化付加反応を利用した可視光照射によるDNA二重鎖架橋法の開発を行った。
DNAやRNA二重鎖を鎖間で架橋する手法は、生体系の解析などにおいて盛んに利用される。その中において、これまでに我々はスチルベン誘導体の[2+2]環化付加反応を利用した核酸二重鎖架橋法を報告している。しかしながら、上記の方法を含め、これまでに用いられている核酸二重鎖の光架橋法はすべて400 nm以下の紫外光照射を必要としており、生細胞中で用いた場合に細胞障害を生じるなど、その応用の幅は限られていた。そこで本研究では、これまでの紫外光に代えて、可視光をトリガーとした核酸二重鎖架橋法の開発を目指した。
本研究では新たな光架橋剤としてスチリルピレンを用いた。スチリルピレンは、従来のスチルベンよりも拡張されたπ共役系を有しており、可視光による [2+2]光環化付加反応の進行が期待される。まず、架橋反応について検討するため、スチリルピレンを一対導入したDNA二重鎖に対して455 nmの可視光照射を行った。結果、光照射に伴って、[2+2]光環化付加に特徴的な吸収バンドの短波長シフト、および発光強度の減少が見られ、架橋反応の進行が確認された。さらに、架橋された二重鎖に対し340 nmの紫外光照射を行ったところ、逆反応が進行し、反応前の非架橋状態へと選択的に回復することが明らかになった。
以上のように、スチリルピレンの[2+2]光環化付加反応を利用することで、可視光トリガーによる可逆的な核酸二重鎖架橋法の開発に成功した。今後、この架橋法を利用することで、生細胞中における架橋構造の形成・解離の制御および、それに伴う細胞機能の光制御といった応用が可能であると考えられる。

Research Progress Status

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

Report

(1 results)
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2016 2015

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 1 results) Presentation (4 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Efficiency of [2 + 2] photodimerization of various stilbene derivatives within the DNA duplex scaffold2015

    • Author(s)
      Tetsuya Doi, Hiromu Kashida and Hiroyuki Asanuma
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem

      Volume: 13 Issue: 15 Pages: 4430-4437

    • DOI

      10.1039/c4ob02520b

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hetero-Selective DNA-Like Duplex Stabilized by Donor-Acceptor Interactions2015

    • Author(s)
      Tetsuya Doi, Takumi Sakakibara, Hiromu Kashida, Yasuyuki Araki, Takehiko Wada, Hiroyuki Asanuma
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 21 Issue: 45 Pages: 15974-15980

    • DOI

      10.1002/chem.201502653

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Terminus-free siRNA prepared by photo-crosslinking activated via slicing by Ago22015

    • Author(s)
      Yukiko Kamiya, Kazuki Iishiba, Tetsuya Doi, Kouki Tsuda, Hiromu Kashida, and Hiroyuki Asanuma
    • Journal Title

      Biomater. Sci.

      Volume: 3 Issue: 12 Pages: 1534-1538

    • DOI

      10.1039/c5bm00231a

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] スチリルピレンの二量化反応を利用したDNA二重鎖の光架橋2016

    • Author(s)
      土居哲也、樫田啓、浅沼浩之
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      京田辺
    • Year and Date
      2016-03-26
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Development of hetero-selective pseudo base pair stabilized by charge-transfer interaction, and its hetero-duplex formation2015

    • Author(s)
      Tetsuya Doi, Takumi Sakakibara, Hiromu Kashida, Hiroyuki Asanuma
    • Organizer
      Pacifichem2015
    • Place of Presentation
      ホノルル、アメリカ合衆国
    • Year and Date
      2015-12-16
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Hetero-selective artificial duplex stabilized by charge-transfer interaction of Pyrene/Anthraquinone residues2015

    • Author(s)
      Tetsuya Doi, Takumi Sakakibara, Yasuyuki Araki, Takehiko Wada, Hiromu Kashida, Hiroyuki Asanuma
    • Organizer
      The 42nd International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2015-09-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ピレン‐アントラキノンの電荷移動相互作用を利用した人工二重鎖の開発2015

    • Author(s)
      土居哲也、榊原拓海、樫田啓、荒木保幸、和田健彦、浅沼浩之
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2015-05-29
    • Related Report
      2015 Annual Research Report

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Published: 2015-11-26   Modified: 2024-03-26  

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