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含硫黄アセンの合成と物性

Research Project

Project/Area Number 15J09827
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Functional solid state chemistry
Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

山下 正貴  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2015-04-24 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥1,700,000 (Direct Cost: ¥1,700,000)
Fiscal Year 2016: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2015: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Keywordsacene / TTF / OFET / エレクトロクロミズム / アセン / テトラチアフルバレン / チアンスレン / ラジカル
Outline of Annual Research Achievements

アントラセンが縮環したπ拡張チアンスレンの合成を行いその酸化種の物性を明らかにした。その結果、チアンスレンの酸化とは異なった挙動を示し、電気化学酸化および化学酸化のどちらにおいてもジチアノナセンにはならず、二つのラジカルカチオンが左右のテトラセンに局在することが吸収スペクトルから明らかになった。この結果はESRや分子軌道計算からも支持され、軌道計算からベンゼン環の縮環数を縮小しても同様の結果になることが示唆された。この成果は国際紙RSC advancesにて発表した。
また有機トランジスタ材料としてナフタレン縮環TTFbismide (DIN-TTF)の合成も行った。DIN-TTFの合成を行った理由はテトラセン縮環TTFへの導入する電子求引基としてイミド基に着目したためである。その結果炭素数12のアルキルを導入してもDIN-TTFは難溶性を示すことが明らかになった。そこで蒸着によりトランジスタ特性を明らかにした。その結果、トランジスタとして動作しDIN-TTFが半導体特性を示すことが明らかになった。またイミド基上に導入するアルキル基が伸張するにしたがい移動度が低下する。これはXRDによりアルキル基の伸張によりトランジスタに有利なエッジオン配向性からフェイスオン配向性へと変わるからである。これらの結果を国際紙に発表するべく、論文を執筆中である。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (8 results)

All 2017 2016 2015

All Journal Article (4 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (4 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Fullerene-Based n-Type Materials That Can Be Processed by a Photoprecursor Approach for Photovoltaic Applications2017

    • Author(s)
      K. Kawajiri, T. Kawanoue, M. Yamato, K. Terai, M. Yamashita, M. Furukawa, N. Aratani, M. ‘’Suzuki, K. Nakayama, H. Yamada
    • Journal Title

      ECS Journal of Solid State Science and Technology

      Volume: 6

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Bisanthra-thianthrene: synthesis, structure and oxidation properties2016

    • Author(s)
      M. Yamashita, H. Hayashi, M. Suzuki, D. Kuzuhara, J. Yuasa, T. Kawai, N. Aratani, H. Yamada
    • Journal Title

      RSC Adv.

      Volume: 6 Issue: 74 Pages: 70700-70703

    • DOI

      10.1039/c6ra13036d

    • NAID

      120006334976

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] An electron-deficient tetrathiafulvalene-conjugated bistetracene2015

    • Author(s)
      M. Yamashita, H. Hayashi, N. Aratani*, H. Yamada*
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 56 Issue: 24 Pages: 3804-3808

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.04.080

    • NAID

      120006334960

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis, characterization and memory performance of two organic small molecules through donor-acceptor design2015

    • Author(s)
      C. Wang, M. Yamashita, B. Hu, Y. Zhou, J. Wang, J. Wu, F. Huo, P. S. Lee, N. Aratani, H. Yamada, Q. Zhang,
    • Journal Title

      Asian J. Org. Chem.

      Volume: 4 Issue: 7 Pages: 646-651

    • DOI

      10.1002/ajoc.201500087

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and OFET properties of bisimidenaphthalene-fused TTFs2016

    • Author(s)
      Masataka Yamashita, Naoki Aratani, Burnett Ned, Zhang Lei, Briseno Alejandro, Hiroko Yamada
    • Organizer
      The 3rd Tokyo Tech-Rutgers International Collaborations in Chemistry Meetings, ICC
    • Place of Presentation
      Nara Institute of Science and Technology (Ikoma, Nara)
    • Year and Date
      2016-01-13
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and properties of bisimidenaphthalene-fused TTFs2015

    • Author(s)
      Masataka Yamashita, Naoki Aratani, Burnett Ned, Zhang Lei, Briseno Alejandro, Hiroko Yamada
    • Organizer
      NAIST異分野融合ワークショップ・有機太陽電池開発の現状と展望
    • Place of Presentation
      奈良先端科学技術大学院大学(奈良県生駒市)
    • Year and Date
      2015-11-27
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] イミドナフタレン縮環TTFの合成と物性2015

    • Author(s)
      山下正貴、荒谷直樹、Burnett Ned、Zhang Lei、Briseno Alejandro、山田容子
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学、松山大学(愛媛県松山市)
    • Year and Date
      2015-09-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Silylethynyl-Substituted Tetracene-Fused TTFs2015

    • Author(s)
      Masataka Yamashita, Naoki Aratani, Burnett Ned, Zhang Lei, Briseno Alejandro, Hiroko Yamada
    • Organizer
      International Symposium on Novel Aromatic Compounds, ISNA16
    • Place of Presentation
      MADRID(Spain)
    • Year and Date
      2015-07-05
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2015-11-26   Modified: 2024-03-26  

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