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アライン等価体の重合を鍵とするグラフェンナノリボンの自在合成

Research Project

Project/Area Number 15J10241
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Polymer chemistry
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

高橋 京佑  東京大学, 工学系研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2015-04-24 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 2016: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywordsペンタレン / 縫合反応 / アイソメリックグラフェンナノリボン / グラフェンナノリボン / ナノグラフェン / 脱水素環化 / ポリ(オルト-アリーレン)
Outline of Annual Research Achievements

5員環および7員環を有するアイソメリックグラフェンナノリボンの合成を目指し、非対称ジベンゾ[a,e]ペンタレンの新規合成法の開発、および5員環および7員環を有するアイソメリックグラフェンナノリボンの部分構造の構築に取り組んだ。
まずは、ロジウム触媒を用いた縫合反応による非対称ジベンゾ[a,e]ペンタレンの合成を検討した。本手法により、電子供与基および電子求引基を有するドナー/アクセプター型ジベンゾ[a,e]ペンタレンを含む様々な置換基を有する非対称ジベンゾ[a,e]ペンタレンや異なる複素環が縮環したジベンゾ[a,e]ペンタレン等の様々な誘導体の合成が可能となった。
続いて、ポリ(ジベンゾ[a,e]ペンタレン-5,10-ジイル)のモデル化合物として5,5’-ビス(ジベンゾ[a,e]ペンタレニル)を合成し、平面化を検討した。ポリ(ジベンゾ[a,e]ペンタレン-5,10-ジイル)の平面化によって、5員環と7員環を有するアイソメリックグラフェンナノリボンが得られると期待される。ロジウム触媒を用いた縫合反応および脱シリルヨウ素化により、クロロ基とヨード基を適切な位置にもつジベンゾペンタレン誘導体を合成した。得られた誘導体のホモカップリングによって得られた、クロロ基を持つ5,5’-ビス(ジベンゾ[a,e]ペンタレニル)をパラジウム錯体と反応させたところ、望みの平面化された生成物がNMR収率0.36%で得られた。生成物の構造は1H NMRおよびMALDI-TOF-MSによって決定した。これにより、5員環と7員環を有するアイソメリックグラフェンナノリボンの部分骨格が安定に存在できることが確かめられた。本知見はポリ(ジベンゾ[a,e]ペンタレン-5,10-ジイル)がアイソメリックグラフェンナノリボンの前駆体となる可能性を示唆している。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2017 2016 2015

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (6 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Selective Synthesis of Unsymmetric Dibenzo[a,e]pentalenes by Rhodium-Catalysed Stitching Reaction2017

    • Author(s)
      K. Takahashi, S. Ito, R. Shintani, K. Nozaki
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 8 Issue: 1 Pages: 101-107

    • DOI

      10.1039/c6sc04560j

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] ロジウム触媒を用いた縫合反応による非対称ジベンゾ[a,e]ペンタレン誘導体の合成2016

    • Author(s)
      高橋京佑、伊藤慎庫、新谷亮、野崎京子
    • Organizer
      第6回CSJ化学フェスタ2016
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2016-11-14
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] ロジウム触媒を用いた縫合反応による非対称ジベンゾ[a,e]ペンタレン誘導体の合成と物性評価2016

    • Author(s)
      高橋京佑、伊藤慎庫、新谷亮、野崎京子
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Rhodium-Catalyzed Stitching Reaction Leading to Unsyammetriac Dibenzo[a,e]Pentalenes.2016

    • Author(s)
      Keisuke Takahashi, Shingo Ito, Ryo Shintani, Kyoko Nozaki
    • Organizer
      20th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHCXX)
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府京都市)
    • Year and Date
      2016-07-10
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Rh-Catalyzed Stitching Reaction Leading to Unsymmetric Pentalene Derivatives2016

    • Author(s)
      高橋京佑
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Cyclodehydrogenation of Oligo(naphthalene-2,3-diyl)s Leading to Novel Polycyclic Aromatic Hydrocarbons2016

    • Author(s)
      高橋京佑
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Formal Aryne Polymerization2015

    • Author(s)
      高橋京佑
    • Organizer
      16th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      スペイン,マドリード
    • Year and Date
      2015-07-05
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2015-11-26   Modified: 2024-03-26  

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