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Molecular logic analysis of dihydroresveratrol glycosides as melanogenesis-controlled agents

Research Project

Project/Area Number 15K01797
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Biomolecular chemistry
Research InstitutionUtsunomiya University

Principal Investigator

Nihei Ken-ichi  宇都宮大学, 農学部, 准教授 (10307209)

Research Collaborator Kabuyama Yukihito  
Oode Chisato  
Iwadate Takehiro  
Matsumoto Takashi  
Shimada Wataru  
Harima Saki  
Project Period (FY) 2015-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Keywordsチロシナーゼ / ジヒドロオキシレスベラトロール / ジヒドロレスベラトロール / イソタチオシド / ベンズアルデヒド / ソンネルフェノリックC / ベンゾニトリル / チロシナーゼ阻害剤 / 抗酸化性物質 / メラニン形成促進活性 / 配糖体 / メラニン形成調節活性 / 配糖体合成
Outline of Final Research Achievements

A natural product, dihydroresveratrol glucoside, possesses potent melanogenesis-inhibitory activity against melanoma cells. On the other hand, a synthetic compound, dihydroresveratrol xyloside, strongly stimulates melanogenesis in melanoma cells. Hence, the structural modification of dihydroresveratrol glycoside derives useful molecules which can control the inhibition or stimulation on melanogenesis. In this study, dihydroresveratrol-related molecules were synthesized due to develop novel melanogenesis-controlled agents. In particular, their inhibitory activity was evaluated by using tyrosinase, a key enzyme on melanogenesis, for the purpose of the investigation of the molecular logic analysis of dihydroresveratrols.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

紫外線などの刺激により,メラニン色素の形成が進むことで,皮膚の褐変が生じる。このような着色現象には,酵素であるチロシナーゼが関係している。本研究では,天然に存在するジヒドロレスベラトロールに着目し,メラニン色素の形成を調節する分子,特にチロシナーゼ阻害剤の開発を行った。その結果,33種類のフェノール配糖体やニトリルなどを新規阻害剤として見い出した。また,11種類のアルデヒドを用いてチロシナーゼ阻害様式の解析を行った。さらに,2種類のフェノール配糖体がメラニン形成促進剤として働くことを突き止めた。これらの開発された分子は,光によるエイジングなどを防ぐツールとして,今後の活用が期待される。

Report

(5 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • 2015 Research-status Report
  • Research Products

    (24 results)

All 2019 2018 2017 2016 2015 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (7 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 7 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (14 results) Remarks (2 results)

  • [Int'l Joint Research] University of California, Berkeley(米国)

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      Yuri Tanaka, Marina Suzuki, Yuka Kodachi, Ken-ichi Nihei
    • Journal Title

      Carbohydrate Research

      Volume: 472 Pages: 42-49

    • DOI

      10.1016/j.carres.2018.11.006

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    • Journal Title

      Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters

      Volume: 29 Issue: 2 Pages: 313-316

    • DOI

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      Takashi Matsumoto, Takuya Nakajima, Takehiro Iwadate, Ken-ichi Nihei
    • Journal Title

      Carbohydrate Research

      Volume: 465 Pages: 22-28

    • DOI

      10.1016/j.carres.2018.06.004

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      Ken-ichi Nihei, Isao Kubo
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      Plant Physiology and Biochemistry

      Volume: 112 Pages: 278-282

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      Takehiro Iwadate, Ken-ichi Nihei
    • Journal Title

      Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters

      Volume: 27 Issue: 8 Pages: 329-336

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2017.02.054

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      Chisato Oode, Wataru Shimada, Mariko Yokota, Yoichi Yamada, Ken-ichi Nihei
    • Journal Title

      Carbohydrate Research

      Volume: 436 Pages: 45-49

    • DOI

      10.1016/j.carres.2016.11.004

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      Takehiro Iwadate, Ken-ichi Nihei
    • Journal Title

      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      Volume: 23 Issue: 20 Pages: 6650-6658

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2015.09.014

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      田中優理,鈴木茉莉那,小太刀悠佳,二瓶賢一
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      大出知里,島田亙,横田真理子,岩舘丈央,二瓶賢一
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      第57回天然有機化学物討論会
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      神奈川県民ホール
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      2015-09-09
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  • [Remarks] 天然物有機化学

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      http://agri.mine.utsunomiya-u.ac.jp/hpj/deptj/chemj/npc/index.htm

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    • URL

      http://agri.mine.utsunomiya-u.ac.jp/hpj/deptj/chemj/npc/index.htm

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Published: 2015-04-16   Modified: 2022-02-16  

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