Development and Search for Functions of Novel Conjugated Cyclic Alkynes Incorporating Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Moieties

• Project/Area Number: 15K05416
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: The University of Shiga Prefecture (2017); Gunma University (2015-2016)
• Principal Investigator: Kato Shin-ichiro 滋賀県立大学, 工学部, 准教授 (70586792)
• Project Period (FY): 2015-04-01 – 2018-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2017)
• Budget Amount: ¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000); Fiscal Year 2017: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2016: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2015: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
• Keywords: 構造有機化学 / 共役炭化水素 / デヒドロアヌレン / （反）芳香族性 / フェナントレン / ピレン / アルキン / 自己集合 / 反芳香族性 / ジシクロペンタアセン / ジラジカル性 / インダセン / 反芳香族

Outline of Final Research Achievements

Rigid conjugated hydrocarbons with two dimensional π-systems have been intensively studied because of their interesting optoelectronic and self-assembling properties. In this research project, we have aimed to develop various dehydroannulenes with synergetic structural and electronic features of polycyclic aromatic hydrocarbons and alkynes within the cyclic framework. We successfully synthesized phenanthrene-fused dehydroannulenes possessing tetrayne, hexayne, or octayne linkages as remarkably stable compounds. We also synthesized 2,4,5,7,9,10-hexaethnylpyrenes for the first time, and clarified their unique physicochemical properties.

Research Products

• [Journal Article] 10-Mesityl-1,8-diphenylanthracene Dimer. Synthesis, Structure, and Properties (2018)
  • Author(s): A. Shirai, H. Sano, Y. Nakamura, M. Takashika, H. Otani, M. Hasegawa, S. Kato, M. Iyoda
  • Journal Title: J. Org. Chem. Volume: 83 Issue: 7 Pages: 3857-3863
  • DOI: 10.1021/acs.joc.8b00200
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of isomeric coumarin-fluorene hybrids by photocyclization and the photophysical features (2018)
  • Author(s): Yamaji Minoru、Okamoto Hideki、Goto Kenta、Kato Shin-ichiro、Tani Fumito、Nakamura Yosuke
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 59 Issue: 13 Pages: 1216-1219
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.02.033
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Tetraalkoxyphenanthrene-Fused Hexadecadehydro[20]- and Tetracosadehydro[30]annulenes: Syntheses, Characterizations, Electronic Properties, and Self-Assembly (2017)
  • Author(s): Nobutaka Takahashi, Shin-ichiro Kato, Minoru Yamaji, Masahiko Ueno, Ryunosuke Iwabuchi, Yui Shimizu, Masashi Nitani, Yutaka Ie, Yoshio Aso, Takeshi Yamanobe, Hiroki Uehara, Yosuke Nakamura
  • Journal Title: J. Org. Chem. Volume: 82 Issue: 17 Pages: 8882-8896
  • DOI: 10.1021/acs.joc.7b01165
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Blue Fluorescence from BF2 Complexes of N,O-Benzamide Ligands: Synthesis, Structure, and Photophysical Properties (2017)
  • Author(s): M. Yamaji, S.-i. Kato, K. Tomonari, M. Mamiya, K. Goto, H. Okamoto, Y. Nakamura, F. Tani
  • Journal Title: Inorganic Chemistry Volume: 56 Issue: 20 Pages: 12514-12519
  • DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b02013
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis, Self-association, and Anion Recognition of Conjugated Macrocycles Composed of Carbazole and Triazolium Moieties (2016)
  • Author(s): S. Jin, S.-i. Kato, Y. Nakamura
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 45 Issue: 8 Pages: 869-871
  • DOI: 10.1246/cl.160400
  • NAID: 130005254537
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Benzo- and Naphthopentalenes: Syntheses, Structures, and Properties (2016)
  • Author(s): S.-i. Kato, S. Kuwako, N. Takahashi, T. Kijima, Y. Nakamura
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 81 Issue: 17 Pages: 7700-7710
  • DOI: 10.1021/acs.joc.6b01409
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Push-pull fluorenones and benzazulenequinones: unprecedented regioselective [4 + 2] and [2 + 2] cycloadditions of benzopentalenequinone derivative and alkynes bearing an aniline moiety (2016)
  • Author(s): S. Kato, T. Kijima, Y. Shiota, T. Yoshihara, S. Tobita, K. Yoshizawa, and Y. Nakamura
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Volume: 57 Issue: 41 Pages: 4604-4607
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.09.002
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Photochemical Synthesis and Photophysical Features of Ethynylphenanthrenes Studied by Emission and Transient Absorption Measurements (2016)
  • Author(s): Yuma Hakoda, Masatoshi Aoyagi, Ken-ichi Irisawa, Shin-ichiro Kato, Yosuke Nakamura, Minoru Yamaji
  • Journal Title: Photochemical and Photobiological Science Volume: 15 Issue: 12 Pages: 1586-1593
  • DOI: 10.1039/c6pp00291a
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Tetraalkoxyphenanthrene-Fused Thiadiazoloquinoxalines: Synthesis, Electronic, Optical, and Electrochemical Properties, and Self-Assembly (2016)
  • Author(s): Shin-ichiro Kato, Keitaro Watanabe, Misaki Tamura, Masahiko Ueno, Masashi Nitani, Yutaka Ie, Yoshio Aso, Takeshi Yamanobe, Hiroki Uehara, and Yosuke Nakamura
  • Journal Title: J. Org. Chem. Volume: 82 Issue: 6 Pages: 3132-3143
  • DOI: 10.1021/acs.joc.7b00084
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Electronic, Optical, and Electrochemical Properties of a Series of Tetracyanobutadiene-Substituted Carbazoles (2016)
  • Author(s): S.-i. Kato, H. Noguchi, S. Jin, Y. Nakamura
  • Journal Title: Asian Journal of Organic Chemistry Volume: 5 Issue: 2 Pages: 246-256
  • DOI: 10.1002/ajoc.201500431
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Series of Carbazole-Pyrimidine Conjugates: Syntheses and Electronic, Photophysical, and Electrochemical Properties (2015)
  • Author(s): S.-i. Kato, Y. Yamada, H. Hiyoshi, K. Umezu, Y. Nakamura
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 80 Issue: 18 Pages: 9076-9090
  • DOI: 10.1021/acs.joc.5b01409
  • Peer Reviewed
• [Presentation] フェナントレンが縮環したデヒドロ[28]および[36]アヌレンの合成と物性 (2018)
  • Author(s): 加藤真一郎・熊谷竜・Mid Zakir Hossain・中村洋介
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会
• [Presentation] 2,4,5,7,9,10-ヘキサエチニルピレン誘導体の合成，物性および自己会合挙動 (2018)
  • Author(s): 加納春華・入澤健一・加藤真一郎・北村千寿・中村洋介
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会
• [Presentation] ヘキサイン架橋部位を有するフェナントレンが縮環したデヒドロ[28]および[42]アヌレンの合成と物性 (2017)
  • Author(s): 熊谷竜，加藤真一郎，中村洋介
  • Organizer: 日本化学会第97春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学（神奈川県横浜市）
  • Year and Date: 2017-03-16
• [Presentation] 種々の置換基を有する2,4,5,7,9,10-ヘキサエチニルピレン誘導体の合成と物性 (2017)
  • Author(s): 入澤健一，加藤真一郎，中村洋介
  • Organizer: 日本化学会第97春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学（神奈川県横浜市）
  • Year and Date: 2017-03-16
• [Presentation] フェナントレンが縮環したインダセンとその類縁体の合成と物性 (2017)
  • Author(s): 宮内秀徳，山田道夫，東林修平，加藤真一郎，中村洋介
  • Organizer: 日本化学会第97春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学（神奈川県横浜市）
  • Year and Date: 2017-03-16
• [Presentation] フェナントレンが縮環したインダセンとその類縁体の合成と物性 (2017)
  • Author(s): 加藤真一郎・宮内秀徳・東林修平・山田道夫・村田理尚・浅野素子・中村洋介
  • Organizer: 第28回基礎有機化学討論会
• [Presentation] フェナントレンが縮環したデヒドロ[28]および[36]アヌレンの合成と物性 (2017)
  • Author(s): 加藤真一郎・熊谷竜・Mid Zakir Hossain・中村洋介
  • Organizer: 第11回有機π電子系シンポジウム
• [Presentation] フェナントレンが縮環したインダセン誘導体とそのラジカルカチオンの合成と物性 (2016)
  • Author(s): 宮内秀徳，山田道夫，加藤真一郎，中村洋介
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 広島国際会議場（広島県広島市）
  • Year and Date: 2016-09-01
• [Presentation] ベンゾペンタレンキノン誘導体とアニリン部位を有する種々のアルキンの環化付加生成物の構造，物性および化学変換 (1) (2016)
  • Author(s): 木島友和，塩田淑仁，吉澤一成，加藤真一郎，中村洋介
  • Organizer: 日本化学会第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学（京都府京田辺市）
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] ベンゾペンタレンキノン誘導体とアニリン部位を有する種々のアルキンの環化付加生成物の構造，物性および化学変換 (2) (2016)
  • Author(s): 木島友和，塩田淑仁，吉澤一成，加藤真一郎，中村洋介
  • Organizer: 日本化学会第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学（京都府京田辺市）
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] 2,4,5,7,9,10-ヘキサエチニルピレン誘導体の合成と物性 (2016)
  • Author(s): 入澤健一，加藤真一郎，中村洋介
  • Organizer: 日本化学会第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学（京都府京田辺市）
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] トリインおよびテトライン架橋部位を有するデヒドロジベンゾ[16]および[20]アヌレンの合成と物性 (2016)
  • Author(s): 熊谷竜，加藤真一郎，中村洋介
  • Organizer: 日本化学会第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学（京都府京田辺市）
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] 2,4,5,7,9,10-ヘキサエチニルピレン誘導体の合成と物性 (2015)
  • Author(s): 入澤健一，加藤真一郎，中村洋介
  • Organizer: 第6回CSJ化学フェスタ2016
  • Place of Presentation: タワーホール船堀（東京都江戸川区）
  • Year and Date: 2015-10-13
• [Presentation] トリイン架橋部位を有するデヒドロジベンゾ[16]アヌレンの合成と物性 (2015)
  • Author(s): 熊谷竜，加藤真一郎，中村洋介
  • Organizer: 第6回CSJ化学フェスタ2016
  • Place of Presentation: タワーホール船堀（東京都江戸川区）
  • Year and Date: 2015-10-13
• [Presentation] ベンゾペンタレンキノン誘導体とアニリン部位を有する種々のアルキンの環化付加生成物の構造，物性および化学変換 (2015)
  • Author(s): 木島友和，塩田淑仁，吉澤一成，加藤真一郎，中村洋介
  • Organizer: 第26回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 愛媛大学（愛媛県松山市）
  • Year and Date: 2015-09-24
• [Remarks] 群馬大学大学院理工学府分子科学部門 中村研究室ホームページ
  • URL: http://nakamuralab.chem-bio.st.gunma-u.ac.jp/