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Isolation of Triplet Diarylcarbene by Reaction Control using Specific Environmental Fields

Research Project

Project/Area Number 15K05423
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionMie University

Principal Investigator

HIrai Katsuyuki  三重大学, 地域イノベーション推進機構, 准教授 (80208793)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 北川 敏一  三重大学, 工学研究科, 教授 (20183791)
Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥5,070,000 (Direct Cost: ¥3,900,000、Indirect Cost: ¥1,170,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywords三重項カルベン / ジアゾ化合物 / 光分解 / メソポーラスシリカ / 結晶化 / 自己組織化単分子膜 / サイクリックボルタンメトリー / ESR
Outline of Final Research Achievements

A most persistent triplet di(9-anthryl)carbene, incorporated into mesoporous silica MCM-41, was observed even after 220 hours at room temperature. Furthermore, the crystalline states of the triplet carbene survived even after 7 months under degassed conditions at room temperature.
(9-Anthryl)(phenyl)carbene derivative, connected on self-assembled monolayer (SAM) of a tripod-shaped trithiol on a gold substrate, did not dimerized and was more stable than in solution.

Report

(4 results)
  • 2017 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2016 Research-status Report
  • 2015 Research-status Report
  • Research Products

    (27 results)

All 2017 2016 2015 Other

All Presentation (25 results) (of which Int'l Joint Research: 9 results,  Invited: 1 results) Remarks (2 results)

  • [Presentation] メソポーラスシリカ細孔内での最長寿命三重項カルベンの発生と安定性の評価2017

    • Author(s)
      神保隆史・平井克幸・北川敏一
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(神奈川県・横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] 固体状態での三重項ジ(9-アントリル)カルベンの安定性2017

    • Author(s)
      山口隆太郎・平井克幸・北川敏一
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(神奈川県・横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] STABILITY OF THE MOST PERSISTENT TRIPLET DI(9-ANTHRYL)CARBENE IN CRYSTALLINE STATE2017

    • Author(s)
      Ryutaro Yamaguchi, Katsuyuki Hirai and Toshikazu Kitagawa
    • Organizer
      The 7th International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] SYNTHESIS OF TRIPOD-SHAPED TRITHIOL CONTAINING (9-ANTHRYL)(2,6- DICHLOROPHENYL)DIAZOMETHANE AND GENERATION OF CARBENE2017

    • Author(s)
      Kazuki Kobayashi, Katsuyuki Hirai and Toshikazu Kitagawa
    • Organizer
      The 7th International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] (9-アントリル)(2,6-ジクロロフェニル)ジアゾメタン-三脚形トリチオール連結化合物の合成とカルベンの発生2017

    • Author(s)
      小林和樹・平井克幸・北川敏一
    • Organizer
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] ジ(9-アントリル)ジアゾメタン-三脚形トリチオール連結化合物の単分子膜上での光照射によるカルベンの発生と捕捉2017

    • Author(s)
      山口晃範・平井克幸・北川敏一
    • Organizer
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] (アリール)[1,4-ビス(2,6-ジフルオロフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル]カルベンの生成物分析と速度論的研究2016

    • Author(s)
      坂根健太・平井克幸・北川敏一
    • Organizer
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学(愛知県・豊橋市)
    • Year and Date
      2016-11-05
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] 最長寿命ジ(9-アントリル)カルベンの結晶化2016

    • Author(s)
      山口隆太郎・平井克幸・北川敏一
    • Organizer
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学(愛知県・豊橋市)
    • Year and Date
      2016-11-05
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] メソポーラスシリカ細孔内での最長寿命三重項カルベンの発生とその反応2016

    • Author(s)
      神保隆史・平井克幸・北川敏一
    • Organizer
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学(愛知県・豊橋市)
    • Year and Date
      2016-11-05
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] TRAPPING OF THE CARBENE GENERATED BY IRRADIATION OF SELF-ASSEMBLED MONOLAYER OF TRIPOD-SHAPED TRITHIOL CONTAINING (9-ANTHRYL)(PHENYL)DIAZOMETHANE2016

    • Author(s)
      Kazunori Ueda, Katsuyuki Hirai and Toshikazu Kitagawa
    • Organizer
      The 6th International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • Place of Presentation
      三重大学(三重県・津市)
    • Year and Date
      2016-09-27
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      2016 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] NEIGHBORING FLUORINE SUBSTITUENT EFFECT ON THE STABILITY OF (ARYL)(1,4-DIPHENYL-1H-1,2,3-TRIAZOL-5-YL)CARBENE2016

    • Author(s)
      Kenta Sakane, Katsuyuki Hirai and Toshikazu Kitagawa
    • Organizer
      The 6th International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • Place of Presentation
      三重大学(三重県・津市)
    • Year and Date
      2016-09-27
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      2016 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] CHARACTERIZATION AND REACTION OF THE MOST PERSISTENT TRIPLET DI(9-ANTHRYL)CARBENE IN MESOPOROUS SILICA2016

    • Author(s)
      Takashi Jinpo, Katsuyuki Hirai and Toshikazu Kitagawa
    • Organizer
      The 6th International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • Place of Presentation
      三重大学(三重県・津市)
    • Year and Date
      2016-09-27
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] (アリール)[1,4-ビス(2,6-ジフルオロフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル]カルベンの速度論的研究2016

    • Author(s)
      坂根健太・平井克幸・北川敏一
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県・広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] 分子三脚を用いた金基板上への固定による三重項カルベンの二分子的減衰の抑制2016

    • Author(s)
      上田和典・平井克幸・北川敏一
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京都府・京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Presentation] 最長寿命三重項カルベン前駆体ジ(9-アントリル)ジアゾメタンのメソポーラスシリカへの内包とその光分解により発生するカルベンの特性化2016

    • Author(s)
      神保隆史・平井克幸・北川敏一
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京都府・京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Presentation] 分子三脚を用いたAu基板上への拘束による三重項カルベンの二分子的減衰の抑制2016

    • Author(s)
      北川敏一・平井克幸・西脇慶太・上田和典
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県・広島市)
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] Suppression of bimolecular decay of reactive triplet carbene by immobilization through self-assembled monolayer of tripod-shaped trithiol on gold2015

    • Author(s)
      Toshikazu Kitagawa, Katsuyuki Hirai, Keita Nishiwaki, Kazunori Ueda
    • Organizer
      PacifiChem2015
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      2015-12-15
    • Related Report
      2015 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Can bulky substituents really keep triplet carbene intact?2015

    • Author(s)
      Katsuyuki Hirai
    • Organizer
      PacifiChem2015
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      2015-12-15
    • Related Report
      2015 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 最長寿命三重項カルベン前駆体ジ(9-アントリル)ジアゾメタンのメソポーラスシリカへの内包とその光分解によるカルベン発生2015

    • Author(s)
      神保隆史・平井克幸・北川敏一
    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      三重大学(三重県・津市)
    • Year and Date
      2015-11-07
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Presentation] ジアリールジアゾメタン-三脚形トリチオール連結化合物の自己組織化単分子膜上での 光照射によるカルベンの発生と捕捉2015

    • Author(s)
      上田和典・西脇慶太・平井克幸・北川敏一
    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      三重大学(三重県・津市)
    • Year and Date
      2015-11-07
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Presentation] GENERATION AND CHARACTERIZATION OF TRIPLET DI(9-ANTHRYL)CARBENE PROTECTED BY TRIPTYCYL GROUPS2015

    • Author(s)
      Ryota Nakamura, Katsuyuki Hirai and Toshikazu Kitagawa
    • Organizer
      The 5th International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • Place of Presentation
      三重大学(三重県・津市)
    • Year and Date
      2015-09-29
    • Related Report
      2015 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Reaction of Triplet (9-Anthryl)(phenyl)carbenes Protected by Triptycyl Groups2015

    • Author(s)
      Minori Tachi, Yuichi Hashimoto, Katsuyuki Hirai, and Toshikazu Kitagawa
    • Organizer
      The 5th International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • Place of Presentation
      三重大学(三重県・津市)
    • Year and Date
      2015-09-29
    • Related Report
      2015 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] (9-アントリル)(フェニル)ジアゾメタン-三脚形トリチオール連結化合物の単分子膜上で の光照射によるカルベンの発生と捕捉2015

    • Author(s)
      上田和典・平井克幸・北川敏一
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学・松山大学(愛媛県・松山市)
    • Year and Date
      2015-09-24
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Presentation] 最長寿命三重項カルベン前駆体ジ(9-アントリル)ジアゾメタンのメソポーラスシリカへの内包とその光分解によるカルベン発生2015

    • Author(s)
      神保 隆史・平井 克幸・北川 敏一
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学・松山大学(愛媛県・松山市)
    • Year and Date
      2015-09-24
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Presentation] トリプチシル基によって保護された三重項(9-アントリル)(フェニル)カルベンの発生、特性化と反応2015

    • Author(s)
      平井克幸・館美里・橋本裕一・北川敏一
    • Organizer
      光化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪市立大学(大阪府・大阪市)
    • Year and Date
      2015-09-09
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Remarks] 三重大学工学部分子素材工学科有機機能化学研究室

    • URL

      http://www.ocm.chem.mie-u.ac.jp/web/index.html

    • Related Report
      2017 Annual Research Report 2016 Research-status Report
  • [Remarks] 三重大学工学宇分子素材工学科有機機能化学研究室

    • URL

      http://www.ocm.chem.mie-u.ac.jp/web/index.html

    • Related Report
      2015 Research-status Report

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Published: 2015-04-16   Modified: 2019-03-29  

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