Development and Application of Novel Fluorescent Phosphorus-containing Heterocyclic Functional Molecules

• Project/Area Number: 15K05430
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: Ehime University
• Principal Investigator: Hayashi Minoru 愛媛大学, 理工学研究科(工学系), 准教授 (20272403)
• Project Period (FY): 2015-04-01 – 2018-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2017)
• Budget Amount: ¥5,070,000 (Direct Cost: ¥3,900,000、Indirect Cost: ¥1,170,000); Fiscal Year 2017: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000); Fiscal Year 2016: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000); Fiscal Year 2015: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
• Keywords: ホスフィニン / 複素環 / 蛍光性 / 化学センサー / 有機リン化合物 / 蛍光分子 / ヘテロ環 / リン / 蛍光化合物 / 合成化学

Outline of Final Research Achievements

C4-unsubstituted 2,6-dicyano-λ5-phosphinine was excellently prepared. Versatile syntheses of λ5-phosphinines were developed starting from the C4-unsubstituted phosphinine by using both C4-selective electrophilic substitutions and the following conversions. The phosphinines show distinct fluorescence both in solution and solid state. The photophysical properties can be tuned by electronic modification of the substituent. Some of those compounds can be applied as fluorescent chemical sensing molecules.

Research Products

• [Journal Article] Synthesis and Photophysical Properties of λ5-Phosphinines as a Tunable Fluorophore (2018)
  • Author(s): Hashimoto Naoki、Umano Rika、Ochi Yusuke、Shimahara Kiyoka、Nakamura Jun、Mori Shigeki、Ohta Hidetoshi、Watanabe Yutaka、Hayashi Minoru
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 140 Issue: 6 Pages: 2046-2049
  • DOI: 10.1021/jacs.7b13018
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Synthesis and Metal Complexation Behavior of Benzo-Annulated Naphthyridine Derivatives with Phosphine Moieties (2018)
  • Author(s): 矢野誠人・DAM THI HUYEN TRANG・太田英俊・林 実
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会
• [Presentation] Photophysical properties of a newly designed λ5phosphinine (2018)
  • Author(s): Naoki Hashimoto・Hidetoshi Ohta・Minoru Hayashi
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会
• [Presentation] リン原子置換蛍光性λ5ホスフィニン誘導体の合成と物性 (2017)
  • Author(s): DAM THI HUYEN TRANG，島原清香，太田英俊，林 実
  • Organizer: 日本化学会第97春季年会
  • Place of Presentation: 慶応大学（神奈川県・横浜市）
  • Year and Date: 2017-03-16
• [Presentation] 4位アリール置換λ5ホスフィニンの合成と物性 (2017)
  • Author(s): 橋本直樹，島原清香，太田英俊，林 実
  • Organizer: 日本化学会第97春季年会
  • Place of Presentation: 慶応大学（神奈川県・横浜市）
  • Year and Date: 2017-03-16
• [Presentation] ヘテロ置換λ5-ホスフィニンの合成と物性 (2017)
  • Author(s): DAM THI HUYEN TRANG・島原清香・太田英俊・林 実
  • Organizer: 2017日本化学会中国四国支部大会 鳥取大会
• [Presentation] 蛍光性λ5-ホスフィニンの合成と物性 (2017)
  • Author(s): 橋本直樹・島原清香・太田英俊・林 実
  • Organizer: 第33回若手化学者のための化学道場 -鳥取 2017-
• [Presentation] 蛍光性λ5-ホスフィニンの合成と物性 (2017)
  • Author(s): 橋本直樹・島原清香・太田英俊・林 実
  • Organizer: 第111回有機合成シンポジウム 2017
• [Presentation] 4位置換蛍光性λ5-ホスフィニンの合成と物性 (2016)
  • Author(s): DAM THI HUYEN TRANG，島原清香，太田英俊，林 実
  • Organizer: 第32回若手化学者のための化学道場
  • Place of Presentation: にぎたつ会館（愛媛県・松山市）
  • Year and Date: 2016-08-25
• [Presentation] 4位置換蛍光性λ5ホスフィニンの合成と物性 (2016)
  • Author(s): DAM THI HUYEN TRANG・島原清香・太田英俊・林 実
  • Organizer: 日本化学会第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学（京都府・京田辺市）
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] 対称型λ5-ホスフィニン誘導体の合成と物性 (2015)
  • Author(s): 島原清香・越智勇介・渡辺 裕・太田英俊・林 実
  • Organizer: 第26回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 愛媛大学（愛媛県・松山市）
  • Year and Date: 2015-09-24
• [Presentation] 有機合成で挑む機能性分子開発 (2015)
  • Author(s): 林 実
  • Organizer: 愛媛大学第１０回学術フォーラム
  • Place of Presentation: 愛媛大学（愛媛県・松山市）
  • Year and Date: 2015-09-04
  • Invited