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Development of asymmetric catalyst directed to dynamic reaction field control based on bisamidine framework

Research Project

Project/Area Number 15K05506
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionRikkyo University

Principal Investigator

YAMANAKA Masahiro  立教大学, 理学部, 教授 (60343167)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywords不斉触媒 / 触媒設計 / 立体選択性 / DFT計算 / ビスアミジン / 不斉合成 / ビスアミジン配位子 / ルイス酸 / 水素結合 / 分子認識 / Friedel-Craftsアルキル化反応 / インドール
Outline of Final Research Achievements

To achieve high efficiency and low environmental load required for modern asymmetric catalysts, we developed an asymmetric catalyst directed to "dynamic reaction field control", in which different asymmetric reaction fields are controlled depending on catalyst preparation conditions, achieving chemoselective and stereoselective asymmetric reactions. DFT calculations clarified major factors of high selectivities based on combined-acid function and hydrogen bonding network. Specifically, chiral bisamidine ligands were developed as a key framework incorporating different catalytic functions. Selectively preparaed combined-acid catalysts or multinuclear-metal catalysts were employed to various asymmetric reactions.

Report

(4 results)
  • 2017 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2016 Research-status Report
  • 2015 Research-status Report
  • Research Products

    (44 results)

All 2018 2017 2016 2015

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results,  Acknowledgement Compliant: 4 results,  Open Access: 1 results) Presentation (36 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Multinuclear zinc bisamidinate catalyzed asymmetric alkylation of α-ketoesters and its unique chemoselectivity2017

    • Author(s)
      Yamanaka, M.; Inaba, M.; Gotoh, R.; Ueki, Y.; Matsui, K.
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 53 Issue: 54 Pages: 7513-7516

    • DOI

      10.1039/c7cc01736g

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      Norie Momiyama, Kosuke Funayama, Hirofumi Noda, Masahiro Yamanaka, Naohiko Akasaka, Shintaro Ishida, Takeaki Iwamoto, and Masahiro Terada
    • Journal Title

      ACS Catal.

      Volume: 6 Issue: 2 Pages: 949-956

    • DOI

      10.1021/acscatal.5b02079

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      Kato, M.; Yasui, K.; Yamanaka, M.; Nagasawa, K.
    • Journal Title

      Asian J. Org. Chem.

      Volume: 5 Issue: 3 Pages: 380-388

    • DOI

      10.1002/ajoc.201500469

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    • Author(s)
      Ayumi Imayoshi, Masahiro Yamanaka, Makoto Sato, Keisuke Yoshida, Takumi Furuta, Yoshihiro Ueda and Takeo Kawabata
    • Journal Title

      Advanced Synthesis and Catalysis

      Volume: - Issue: 8 Pages: 1337-1344

    • DOI

      10.1002/adsc.201600010

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      Baba, T.; Yamamoto, J.; Hayashi, K.; Sato, M.; Yamanaka, M.; Kawabata, T.; Furuta, T.
    • Journal Title

      Journal of Chemical Sciences

      Volume: in press Issue: 6 Pages: 3791-3797

    • DOI

      10.1039/c5sc04594k

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      Kosaku Horiguchi, Eri Yamamoto, Kodai Saito, Masahiro Yamanaka, Takahiko Akiyama
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 22 Issue: 24 Pages: 8078-8083

    • DOI

      10.1002/chem.201601611

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      Arai, T.; Ogawa, H.; Awata, A.; Sato, M.; Watabe, M.; Yamanaka, M.
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 54 Issue: 5 Pages: 1595-1599

    • DOI

      10.1002/anie.201410782

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      Arai, T.; Watanabe, O.; Yabe, S.; Yamanaka, M.
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 54 Issue: 43 Pages: 12767-12771

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      10.1002/anie.201505748

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      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
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      倉澤香澄、山中正浩
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      名古屋大学東山キャンパス(愛知県名古屋市)
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      名古屋大学東山キャンパス(愛知県名古屋市)
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      早稲田大学国際会議場(東京都新宿区)
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      2016-11-10
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      児玉智、山中正浩、和田亨
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      第6回CSJ化学フェスタ
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      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
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      神作八起、森本正和、山中正浩
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      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
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      2016-10-14
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      山中正浩
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      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2016-10-14
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    • Author(s)
      野本拓実,滝田京子,星野匡弥,山中正浩
    • Organizer
      日本プロセス化学会2016サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋国際会議場(愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2016-07-28
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      Yamanaka, M.
    • Organizer
      20th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHCXX)
    • Place of Presentation
      Kyoto Terrsa(Kyoto)
    • Year and Date
      2016-07-10
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    • Organizer
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      東京農工大学小金井キャンパス(東京都小金井市)
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      東京農工大学小金井キャンパス(東京都小金井市)
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      倉澤香澄、山中正浩
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      同志社大学 (京都府京田辺市)
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      Honolulu (USA)
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      2015-12-15
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      亀井優斗、山中正浩、杉山典幸、牧野宏輝、荒井孝義
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ
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      タワーホール船堀 (東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2015-10-13
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Published: 2015-04-16   Modified: 2019-03-29  

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