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Enantioselective Aerobic Alcohol Oxidation Using Chiral Ligand-Hybridized Nitroxyl Radical/Copper Catalysis

Research Project

Project/Area Number 15K07848
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

Sasano Yusuke  東北大学, 薬学研究科, 助教 (10636400)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Keywordsアルコール酸化反応 / ニトロキシルラジカル / 酸化的速度論的光学分割反応 / 化学選択性 / 化学選択的酸化反応
Outline of Final Research Achievements

Development of enantioselective aerobic alcohol oxidation using chiral ligand-hybridized nitroxyl radical/copper catalysis has been investigated. After evaluation of the catalytic activities of newly synthesized chiral ligand-hybridized nitroxyl radicals, we have identified highly enantioselective conditions for oxidative kinetic resolution of racemic secondary alcohols. (49% conversion, 90% ee (s value 75)). The optimum conditions tolerate various oxidation-labile functional groups, such as methoxyphenyl, aniline, and sulfide groups.

Report

(4 results)
  • 2017 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2016 Research-status Report
  • 2015 Research-status Report
  • Research Products

    (14 results)

All 2018 2017 2016 2015 Other

All Presentation (13 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 5 results) Remarks (1 results)

  • [Presentation] 三座配位型キラルAZADO/銅触媒系を用いたラセミ第二級アルコールの空気酸化的速度論的光学分割反応(OKR)の開発2018

    • Author(s)
      笠畑洸希,笹野裕介,小暮直貴,岩渕好治
    • Organizer
      日本薬学会第138回年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 不斉配位子複合型ニトロキシルラジカル/銅協奏触媒を用いるラセミ第2級アルコールの酸化的速度論的光学分割に関する理論的研究2018

    • Author(s)
      川島恭平,笹野裕介,小暮直貴,笠畑洸希,岩渕好治,森聖治
    • Organizer
      日本化学会 第98春季年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Chemoselective and Environmentally Benign Alcohol Oxidation Using Nitroxyl Radical/Copper Cooperative Catalysis2018

    • Author(s)
      Yusuke Sasano, Naoki Kogure, Shota Nagasawa, Koki Kasabata, Yoshiharu Iwabuchi
    • Organizer
      International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC) 2018
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] AZADO/Cu触媒系を用いた含硫黄アルコールの高化学選択的空気酸化反応の開発2017

    • Author(s)
      小暮直貴,笹野裕介,長澤翔太,岩渕好治
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      東北大学(仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-24
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] ある合成化学者によるDFT計算の実践―いくつかの独自触媒反応を例として―2017

    • Author(s)
      笹野裕介
    • Organizer
      第18回大つくば物理化学セミナー
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 不斉配位子複合型ニトロキシルラジカル/銅協働触媒を用いるラセミ第2級アルコールの酸化的速度論的光学分割2017

    • Author(s)
      笹野裕介,小暮直貴,笠畑洸希,西山智弘,川島恭平,森聖治,岩渕好治
    • Organizer
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] ニトロキシルラジカル/銅協働触媒を用いる高化学選択的アルコール空気酸化反応2017

    • Author(s)
      笹野裕介,長澤翔太,小暮直貴,Jaiwook Park,岩渕好治
    • Organizer
      第64回有機金属化学討論会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] ニトロキシルラジカル/銅協働触媒を用いる高化学選択的アルコール空気酸化反応:条件最適化と基質適用性拡張2017

    • Author(s)
      笹野裕介,小暮直貴,長澤翔太,笠畑洸希,岩渕好治
    • Organizer
      第28回万有シンポジウム
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] AZADO/CuCl/bpy/DMAP/Air Enables Highly Chemoselective Oxidation of Alcohols Containing Oxidatively Labile Functionalities2017

    • Author(s)
      Yusuke Sasano, Naoki Kogure, Shota Nagasawa, Yoshiharu Iwabuchi
    • Organizer
      2nd International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] アルコキシアミンおよびニトロキシルラジカル/銅を触媒として用いるアルコール酸化反応の開発2017

    • Author(s)
      笹野裕介
    • Organizer
      静岡大学グリーン科学研究所 第25回グリーン研セミナー
    • Place of Presentation
      静岡大学(浜松市)
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] 合成で使える!AZADO-銅協働触媒を用いる高化学選択的アルコール空気酸化反応2016

    • Author(s)
      笹野裕介
    • Organizer
      分子研研究会 「若い世代が創る次世代型分子触媒の開発とその展望」
    • Place of Presentation
      分子科学研究所(岡崎市)
    • Year and Date
      2016-11-10
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] AZADO/銅ハイブリッド触媒を用いた高化学選択的アルコール空気酸化反応2016

    • Author(s)
      笹野裕介
    • Organizer
      第1回分子性触媒 若手セミナー
    • Place of Presentation
      立教大学(豊島区)
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] Highly chemoselective aerobic oxidation of amino alcohols into amino carbonyl compounds using AZADO/copper catalysis2015

    • Author(s)
      Yusuke Sasano, Shota Nagasawa, Naoki Kogure, Masatoshi Shibuya, Jaiwook Park, Yoshiharu Iwabuchi
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Hawaii Convention Center (Honolulu)
    • Year and Date
      2015-12-15
    • Related Report
      2015 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 東北大学大学院薬学研究科 分子制御化学講座 合成制御化学分野HP

    • URL

      http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~gousei/synthetic/

    • Related Report
      2017 Annual Research Report

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Published: 2015-04-16   Modified: 2019-03-29  

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