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Development and applications of novel methodologies for the construction of asymmetric tetrasubstituted carbon stereocenters

Research Project

Project/Area Number 15K07860
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

Morimoto Hiroyuki  九州大学, 薬学研究院, 講師 (20593867)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywords有機合成化学 / 不斉四置換炭素 / 触媒 / 環境調和型反応 / グリーンケミストリー / アミノ酸
Outline of Final Research Achievements

In this research, we achieved the design of novel highly active catalysts based on detailed mechanistic studies and their application to the synthesis of asymmetric tetrasubstituted carbon stereocenters, resulted in the construction of a new chemical library of amino acid derivatives with tetrasubstituted carbon stereocenters.
In addition, we succeeded in developing environmentally friendly new catalytic asymmetric tetrasubstituted carbon synthesis using unprotected imines and paved the new way for the synthesis of unprotected amines.

Report

(4 results)
  • 2017 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2016 Research-status Report
  • 2015 Research-status Report
  • Research Products

    (53 results)

All 2018 2017 2016 2015 Other

All Journal Article (7 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (37 results) (of which Int'l Joint Research: 9 results,  Invited: 4 results) Remarks (9 results)

  • [Journal Article] Development of Direct Enantioselective Alkynylation of α-Ketoester and α-Ketiminoesters Catalyzed by Phenylbis(oxazoline)Rh(III) Complexes2018

    • Author(s)
      森崎 一宏、森本 浩之、真島 和志、大嶋 孝志
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 76 Issue: 3 Pages: 226-240

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.226

    • NAID

      130006449132

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct access to N-unprotected tetrasubstituted propargylamines via direct catalytic alkynylation of N-unprotected trifluoromethyl ketimines2017

    • Author(s)
      Morisaki Kazuhiro、Morimoto Hiroyuki、Ohshima Takashi
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 53 Issue: 47 Pages: 6319-6322

    • DOI

      10.1039/c7cc02194a

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct Access to N-Unprotected α- and/or β-Tetrasubstituted Amino Acid Esters via Direct Catalytic Mannich-Type Reactions Using N-Unprotected Trifluoromethyl Ketimines2017

    • Author(s)
      Sawa Masanao、Morisaki Kazuhiro、Kondo Yuta、Morimoto Hiroyuki、Ohshima Takashi
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 23 Issue: 67 Pages: 17022-17028

    • DOI

      10.1002/chem.201703516

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      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Boronic Acid Accelerated Three-Component Reaction for the Synthesis of α-Sulfanyl-Substituted Indole-3-acetic Acids2017

    • Author(s)
      Amrita Das, Kenji Watanabe, Hiroyuki Morimoto and Takashi Ohshima
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 19 Issue: 21 Pages: 5794-5797

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02727

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of 1-Tetrasubstituted 2,2,2-Trifluoroethylamine Derivatives <i>via</i> Palladium-Catalyzed Allylation of <i>sp</i><sup>3</sup> C–H Bonds2017

    • Author(s)
      Morisaki Kazuhiro、Kondo Yuta、Sawa Masanao、Morimoto Hiroyuki、Ohshima Takashi
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 65 Issue: 11 Pages: 1089-1092

    • DOI

      10.1248/cpb.c17-00580

    • NAID

      130006191510

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
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      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] DIRECT ENANTIOSELECTIVE ALKYNYLATION OF α-KETOESTER AND α-KETIMINOESTERS CATALYZED BY [BIS(OXAZOLINE)PHENYL]RHODIUM(III) COMPLEXES2017

    • Author(s)
      Morimoto, K. Mashima, T. Ohshima
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 95 Issue: 2 Pages: 637-661

    • DOI

      10.3987/rev-16-sr(s)4

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      2016 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Mechanistic Studies and Expansion of the Substrate Scope of Direct Enantioselective Alkynylation of β-Ketiminoesters Catalyzed by Adaptable (Phebox)Rh(III) Complexes2016

    • Author(s)
      K. Morisaki, M. Sawa, R. Yonesaki, H. Morimoto, K. Mashima, T. Ohshima
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 128 Issue: 19 Pages: 6194-6203

    • DOI

      10.1021/jacs.6b01590

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    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] Construction of tetrasubstituted carbon stereocenters via direct catalytic addition to N-unprotected ketimines2018

    • Author(s)
      Hiroyuki Morimoto
    • Organizer
      KU-NTU Joint International Symposium on Pharmaceutical Sciences
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    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Pd触媒によるアリル化を活用した1位四置換2,2,2-トリフルオロエチルアミン類の合成法の開発2018

    • Author(s)
      森本浩之、森崎一宏、近藤優太、澤真尚、大嶋孝志
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
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  • [Presentation] 窒素上無保護のケチミンに対する触媒的脱炭酸的不斉マンニッヒ型反応の開発2018

    • Author(s)
      澤真尚、宮崎翔太郎、森本浩之、大嶋孝志
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
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  • [Presentation] 新規BINOLリン酸触媒を用いた窒素上無保護のα-ケチミノエステルに対する直接的触媒的不斉Friedel-Cra1sアルキル化反応の開発2017

    • Author(s)
      ◯米嵜 凌平、近藤 優太、澤 真尚、森崎 一宏、森本 浩之、大嶋 孝志
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      仙台国際センター、東北大学川内キャンパス(宮城)
    • Year and Date
      2017-03-24
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  • [Presentation] 窒素上無保護のα-ketiminoesterに対する直接的触媒的不斉Mannich反応の開発2017

    • Author(s)
      ◯澤真尚、森崎一宏、近藤優太、森本浩之、大嶋孝志
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      仙台国際センター、東北大学川内キャンパス(宮城)
    • Year and Date
      2017-03-24
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  • [Presentation] N無保護トリフルオロメチルケチミンに対する直接的触媒的アルキニル化反応2017

    • Author(s)
      ◯森崎一宏、近藤優太、森本浩之、大嶋孝志
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      仙台国際センター、東北大学川内キャンパス(宮城)
    • Year and Date
      2017-03-24
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  • [Presentation] Construction of Tetrasubstituted Carbon Stereocenters via Direct Catalytic Nucleophilic Addition to Ketimines2017

    • Author(s)
      ◯Hiroyuki Morimoto,1 Kazuhiro Morisaki,1 Masanao Sawa,1 Ryohei Yonesaki,1 Yuta Kondo,1 Kazushi Mashima,2 Takashi Ohshima1
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(横浜)
    • Year and Date
      2017-03-16
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  • [Presentation] 窒素上無保護のケチミンに対する直接的触媒的アルキニル化反応の開発2017

    • Author(s)
      森本浩之、森崎一宏、大嶋孝志
    • Organizer
      第3回 新学術領域研究「中分子戦略」若手シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都 聖護院 御殿荘
    • Year and Date
      2017-03-07
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  • [Presentation] 窒素上無保護のケチミンに対する直接的触媒的不斉Mannich反応の開発2017

    • Author(s)
      澤真尚、森崎一宏、近藤優太、森本浩之、大嶋孝志
    • Organizer
      第15回次世代を担う有機化学シンポジウム
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  • [Presentation] 窒素上無保護のケチミンに対する直接的触媒的不斉Mannich反応の開発2017

    • Author(s)
      澤真尚、森崎一宏、近藤優太、森本浩之、大嶋孝志
    • Organizer
      第27回万有福岡シンポジウム
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  • [Presentation] 新規BINOLリン酸触媒を用いた窒素上無保護のα-ケチミノエステルに対する直接的触媒的不斉Friedel-Craftsアルキル化反応の開発2017

    • Author(s)
      米嵜 凌平、近藤 優太、澤 真尚、森崎 一宏、森本 浩之、大嶋 孝志
    • Organizer
      第111回有機合成シンポジウム2017年【春】
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  • [Presentation] 窒素上無保護のケチミンに対する直接的触媒的不斉Mannich反応の開発2017

    • Author(s)
      澤真尚、森崎一宏、近藤優太、森本浩之、大嶋孝志
    • Organizer
      第29回万有札幌シンポジウム
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    • Invited
  • [Presentation] 新規BINOL リン酸触媒を用いた窒素上無保護のα-ケチミノエステルに対する直接的触媒的不斉Friedel-Crafts アルキル化反応の開発2017

    • Author(s)
      米嵜凌平、近藤優太、澤真尚、森崎一宏、森本浩之、大嶋孝志
    • Organizer
      第54回化学関連支部合同九州大会
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  • [Presentation] Novel C1-Symmetric BINOL Phosphoric Acid-Catalyzed Direct Catalytic Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation to N-Unprotected α-Ketiminoester2017

    • Author(s)
      Ryohei Yonesaki, Yuta Kondo, Masanao Sawa, Kazuhiro Morisaki, Hiroyuki Morimoto, Takashi Ohshima
    • Organizer
      29th The International Symposium on Chirality
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Direct Catalytic Asymmetric Mannich-type Reaction of N-Unprotected Ketimines2017

    • Author(s)
      Masanao Sawa, Kazuhiro Morisaki, Yuta Kondo, Hiroyuki Morimoto, Takashi Ohshima
    • Organizer
      8th International Conference on Green and Sustainable Chemistry
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 新規BINOL リン酸触媒を用いた窒素上無保護のα-ケチミノエステルに対する直接的触媒的不斉Friedel-Crafts アルキル化反応の開発2017

    • Author(s)
      近藤優太、米嵜凌平、澤真尚、森崎一宏、森本浩之、大嶋孝志
    • Organizer
      第29回若手研究者のためのセミナー
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    • Invited
  • [Presentation] Boronic Acid-Accelerated Multicomponent Reactions for the Synthesis of α- Substituted Indole-3-acetic Acids2017

    • Author(s)
      Amrita Das, Kenji Watanabe, Hiroyuki Morimoto, and Takashi Ohshima
    • Organizer
      第64回有機金属化学討論会
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  • [Presentation] 新規BINOL リン酸触媒を用いた窒素上無保護のα-ケチミノエステルに対する直接的触媒的不斉Friedel-Crafts アルキル化反応の開発2017

    • Author(s)
      近藤優太、米嵜凌平、澤真尚、森崎一宏、森本浩之、大嶋孝志
    • Organizer
      第34回有機合成化学セミナー
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  • [Presentation] 新規キラルリン酸触媒による窒素上無保護α-ケチミノエステルへの直接的不斉Friedel-Crafts反応の開発2017

    • Author(s)
      米嵜 凌平、近藤 優太、Akkad Walaa、澤 真尚、森崎 一宏、森本 浩之、大嶋 孝志
    • Organizer
      第47回複素環化学討論会
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  • [Presentation] A Greener Way for Catalytic Construction of Tetrasubstituted Chiral Carbon Stereocenters.2016

    • Author(s)
      Hiroyuki Morimoto
    • Organizer
      Invited Presentation at Nanyang Technological University, Singapore
    • Place of Presentation
      Nanyang Technological University, Singapore
    • Year and Date
      2016-12-05
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      2016 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] 新規BINOLリン酸触媒を用いた窒素上無保護のα-ケチミノエステルに対する直接的触媒的不斉Friedel-Craftsアルキル化反応の開発2016

    • Author(s)
      ◯米嵜凌平、近藤優太、澤真尚、森崎一宏、森本浩之、大嶋孝志
    • Organizer
      第33回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      鹿児島大学(鹿児島)
    • Year and Date
      2016-12-03
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      2016 Research-status Report
  • [Presentation] α-ケチミノエステルおよび無保護ケチミンに対する直接的触媒的アルキニル化反応の開発2016

    • Author(s)
      ◯森本浩之1、森崎一宏1、澤真尚1、米嵜凌平1、真島和志2、大嶋孝志1
    • Organizer
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      静岡市清水文化会館マリナート(静岡)
    • Year and Date
      2016-11-07
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  • [Presentation] Zn-Catalyzed Direct Alkynylation of N-Unprotected Trifluoromethyl Ketimines2016

    • Author(s)
      ◯Takashi Ohshima
    • Organizer
      The11th International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-11)
    • Place of Presentation
      KAIST, Daejeon, Korea
    • Year and Date
      2016-10-27
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Zn-Catalyzed Direct Alkynylation of N-Unprotected Trifluoromethyl Ketimines2016

    • Author(s)
      ◯Kazuhiro Morisaki, Hiroyuki Morimoto, Takashi Ohshima
    • Organizer
      The 6th Junior International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia (6th Junior ICCEOCA)
    • Place of Presentation
      Chikushi campus of Kyushu University, Fukuoka, Japan
    • Year and Date
      2016-10-24
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 亜鉛触媒によるN無保護トリフルオロメチルケトイミンに対する直接的アルキニル化反応2016

    • Author(s)
      ◯森崎一宏、森本浩之、大嶋孝志
    • Organizer
      第63回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      早稲田大学西早稲田キャンパス(東京)
    • Year and Date
      2016-09-14
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  • [Presentation] ロジウム触媒を用いたケチミンに対する直接的触媒的不斉アルキニ ル化反応の反応機構解析及びに基質一般性の拡大2016

    • Author(s)
      ◯米嵜凌平、森崎一宏、澤真尚、森本浩之、真島和志、大嶋孝志
    • Organizer
      第33回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      ヒルトンニセコビレッジ(北海道)
    • Year and Date
      2016-09-06
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  • [Presentation] Development and mechanistic studies of Rh-catalyzed direct enantioselective alkynylation of α-ketiminoesters2016

    • Author(s)
      ◯Kazuhiro Morisaki, Hiroyuki Morimoto, Takashi Ohshima
    • Organizer
      252nd American Chemical Society National Meeting & Exposition
    • Place of Presentation
      Pennsylvania Convention Center, USA
    • Year and Date
      2016-08-21
    • Related Report
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Direct Catalytic Asymmetric Nucleophilic Addition of Ketimines2016

    • Author(s)
      ◯Sawa Masanao
    • Organizer
      野依フォーラム若手育成塾
    • Place of Presentation
      名古屋大学野依記念館(愛知)
    • Year and Date
      2016-07-21
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  • [Presentation] ロジウム触媒によるα-ケチミノエステルに対する直接的触媒的不斉アルキニル化反応の反応機構解析2016

    • Author(s)
      ◯森崎一宏、澤真尚、米嵜凌平、森本浩之、真島和志、大嶋孝志
    • Organizer
      第49回 有機金属若手の会 夏の学校
    • Place of Presentation
      東海大学嬬恋高原研修センター(群馬)
    • Year and Date
      2016-07-11
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  • [Presentation] Direct Catalytic Asymmetric Alkynylation of Ketimines2016

    • Author(s)
      ◯Sawa Masanao1、Morisaki Kazuhiro1、Yonesaki Ryohei1、Morimoto Hiroyuki1、Mashima Kazushi2、Ohshima Takashi1
    • Organizer
      Molecular Chirality Asia 2016
    • Place of Presentation
      Knowledge Capital Congres Convention Center, Osaka, Japan
    • Year and Date
      2016-04-20
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Direct Catalytic Enantioselective Alkynylation of Ketimines2015

    • Author(s)
      ◯Kazuhiro Morisaki, Masanao Sawa, Ryohei Yonesaki, Jun-ya Nomaguchi, Yousuke Takeuchi, Hiroyuki Morimoto, Kazushi Mashima, Takashi Ohshima (九州大学大学院薬学研究院、大阪大学基礎工学研究科)
    • Organizer
      The 5th Junior International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia (5th Junior ICCEOCA)
    • Place of Presentation
      National Taiwan Normal University, Taiwan
    • Year and Date
      2015-10-30
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ロジウム触媒を用いたケチミンに対する直接的触媒的不斉アルキニル化反応の開発2015

    • Author(s)
      ◯米嵜 凌平1、森崎 一宏1、澤 真尚1、森本 浩之1、真島 和志2、大嶋 孝志1(1.九州大学大学院薬学研究院 2.大阪大学基礎工学研究科)
    • Organizer
      第48回 有機金属若手の会 夏の学校
    • Place of Presentation
      滋賀県高島市白浜荘(滋賀)
    • Year and Date
      2015-07-13
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  • [Presentation] Direct Catalytic Asymmetric Alkynylation of Ketimines2015

    • Author(s)
      ◯Sawa Masanao1, Morisaki Kazuhiro1, Yonesaki Ryohei1, Morimoto Hiroyuki1, Mashima Kazushi2, Ohshima Takashi1 (1.九州大学大学院薬学研究院 2.大阪大学大学院基礎工学研究科 )
    • Organizer
      7th International Conference on Green and Sustainable Chemistry - 4th JACI-GSC Symposium(第4回 JACI/GSCシンポジウム)
    • Place of Presentation
      一橋大学(東京)
    • Year and Date
      2015-07-05
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ロジウム触媒を用いたケチミンに対する直接的触媒的不斉アルキニル化反応の開発2015

    • Author(s)
      ◯米嵜 凌平1、森崎 一宏1、澤 真尚1、森本 浩之1、真島 和志2、大嶋 孝志1(1.九州大学大学院薬学研究院 2.大阪大学基礎工学研究科)
    • Organizer
      第52回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場(福岡)
    • Year and Date
      2015-06-27
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  • [Presentation] ロジウム触媒を用いたα-ケチミノエステルに対する直接的触媒的不斉アルキニル化反応の開発2015

    • Author(s)
      ◯森崎一宏1、澤真尚1、森本浩之1、米嵜凌平1、野間口順哉1、竹内洋介2、真島和志2、大嶋孝志1(九州大学大学院薬学研究院1、大阪大学基礎工学研究科)
    • Organizer
      第13回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      立命館大学 琵琶湖・くさつキャンパス(滋賀県草津市)
    • Year and Date
      2015-05-22
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  • [Presentation] ロジウム触媒を用いたケチミンに対する直接的触媒的不斉アルキニル化反応の開発2015

    • Author(s)
      ◯米嵜 凌平、森崎 一宏、澤 真尚、森本 浩之、真島 和志、大嶋 孝志(九州大学大学院薬学研究院、大阪大学基礎工学研究科)
    • Organizer
      第27回若手研究者のためのセミナー
    • Place of Presentation
      九州大学コラボステーションI(福岡)
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  • [Presentation] α-ケチミノエステルに対する直接的触媒的不斉アルキニル化反応の開発2015

    • Author(s)
      ◯森崎一宏1、澤真尚1、米崎凌平1、森本浩之1、真島和志2、大嶋孝志1(九州大学大学院薬学研究院1、大阪大学大学院基礎工学研究科2)
    • Organizer
      第16回創薬リサーチコア研究会/第15回薬学研究院若手セミナー
    • Place of Presentation
      九州大学コラボステーションI(福岡)
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  • [Remarks] 九州大学 研究者情報

    • URL

      http://hyoka.ofc.kyushu-u.ac.jp/search/details/K003794/index.html

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  • [Remarks] Hiroyuki Morimoto ― Kyushu University

    • URL

      https://kyushu-u.pure.elsevier.com/en/persons/hiroyuki-morimoto

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  • [Remarks] Hiroyuki Morimoto ORCID

    • URL

      http://orcid.org/0000-0003-4172-2598

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  • [Remarks] 森本 浩之 講師

    • URL

      http://green.phar.kyushu-u.ac.jp/member/morimoto.html

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  • [Remarks] Hiroyuki Morimoto H-4108-2011 - ResearcherID.com

    • URL

      http://www.researcherid.com/rid/H-4108-2011

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  • [Remarks] 九州大学 研究者情報

    • URL

      http://hyoka.ofc.kyushu-u.ac.jp/search/details/K003794/

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  • [Remarks] 研究内容

    • URL

      http://green.phar.kyushu-u.ac.jp/research/index.html

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  • [Remarks] 森本浩之講師

    • URL

      http://green.phar.kyushu-u.ac.jp/member/morimoto.html

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  • [Remarks] 森本 浩之助教

    • URL

      http://green.phar.kyushu-u.ac.jp/member/morimoto.html

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Published: 2015-04-16   Modified: 2019-12-27  

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