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Development of new palladium catalyzed reactions utilizing the characteristic property of the ligand : switching of reaction pathway

Research Project

Project/Area Number 15K07871
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionToho University

Principal Investigator

KATO Keisuke  東邦大学, 薬学部, 教授 (80276609)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 日下部 太一  東邦大学, 薬学部, 講師 (00600032)
高橋 圭介  東邦大学, 薬学部, 准教授 (60380854)
高山 博之  日本薬科大学, 薬学部, 准教授 (60406634)
Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) MOCHIDA Tomoyuki  神戸大学, 理学研究科, 教授 (30280580)
Research Collaborator HOU Tei  
ARIYAMA Tomohiro  
LI Tou  
CHIN Yu  
YOGESH Daulat Dhage  
Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywordsカルボニル化 / リガンド / 環化‐不斉二量化 / パラジウム / ビスオキサゾリン / ビベンゾチオフェン / CCC-カップリング / 環化 / 不斉二量化
Outline of Final Research Achievements

Previously, we found that bis(oxazoline) (box) ligand enhances the alkynophilicity of palladium (II), and we were successful in developing CCC-coupling reaction. Herein we report some useful findings based on the characteristic properties of ligand, 1) Box-palladium complexes catalyzed hydration of alkynes 2) Box-palladium complexes catalyzed cyclization- cyclization asymmetric coupling reaction of (ortho-alkynyl phenyl) (methoxymethyl) sulfides 3) Box-palladium complexes catalysed CCC-coupling reaction using molecular oxygen as the terminal oxidant 4) Palladium catalyzed ligand controlled synthesis of heterocycle-carboxylates and diheteroarylketones.

Report

(4 results)
  • 2017 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2016 Research-status Report
  • 2015 Research-status Report
  • Research Products

    (32 results)

All 2018 2017 2016 2015

All Journal Article (11 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 11 results,  Open Access: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (21 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Palladium(II) Bis(oxazoline) Complexes that Catalyze the Hydration of Alkynes2017

    • Author(s)
      Taichi Kusakabe, Yoichi Ito, Misato Kamimura, Tsukasa Shirai, Keisuke Takahashi, Keisuke Kato,
    • Journal Title

      Asian J. Org. Chem.

      Volume: 6 Issue: 8 Pages: 1086-1090

    • DOI

      10.1002/ajoc.201700138

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    • Author(s)
      Tsuneoka Yayoi, Irie Masahiko, Tanaka Yusuke, Sugimoto Takahiko, Kobayashi Yuka, Kusakabe Taichi, Kato Keisuke, Hamaguchi Shogo, Namekata Iyuki, Tanaka Hikaru.
    • Journal Title

      Journal of Pharmacological Sciences

      Volume: 133 Issue: 4 Pages: 195

    • DOI

      10.1016/j.jphs.2016.12.006

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    • Author(s)
      Iyuki Namekata, Shogo Hamaguchi, Naoko Iida-Tanaka, Taichi Kusakabe, Keisuke Kato, Toru Kawanishi, Hikaru Tanaka
    • Journal Title

      Biological and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 40 Issue: 9 Pages: 1551-1555

    • DOI

      10.1248/bpb.b17-00079

    • NAID

      130006038739

    • ISSN
      0918-6158, 1347-5215
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    • Author(s)
      Haruna Kanae, Shogo Hamaguchi, Yumi Wakasugi, Taichi Kusakabe, Keisuke Kato, Iyuki Namekata, Hikaru Tanaka.
    • Journal Title

      J Pharmacol Sci.

      Volume: 135(3) Issue: 3 Pages: 131-133

    • DOI

      10.1016/j.jphs.2017.10.005

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    • Author(s)
      Keisuke Takahashi, Rintaro Harada, Yurika Hoshino, Taichi Kusakabe, Susumi Hatakeyama, Keisuke Kato
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 73 Issue: 25 Pages: 3548-3553

    • DOI

      10.1016/j.tet.2017.05.042

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  • [Journal Article] Synthesis and thermal properties of salts comprising cationic bis(oxazoline)-AuIII complexes and fluorinated anions2016

    • Author(s)
      Yuji Miura, Tomoyuki Mochida, Satoshi Motodate, Keisuke Kato
    • Journal Title

      Polyhedron

      Volume: 113 Pages: 1-4

    • DOI

      10.1016/j.poly.2016.04.012

    • NAID

      120005842544

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    • Author(s)
      T. Ariyama, T. Kusakabe, K. Sato, M. Funatogawa, D. Lee, K. Takahashi, K. Kato
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 93 Issue: 2 Pages: 512-528

    • DOI

      10.3987/com-15-s(t)22

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    • Author(s)
      Rong Shen, Taichi Kusakabe, Tomofumi Yatsu, Yuichiro Kanno, Keisuke TakahashiKiyomitsu Nemoto, Keisuke Kato,
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 21 Issue: 9 Pages: 1177-1184

    • DOI

      10.3390/molecules21091177

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    • Author(s)
      A. Yamaguchia, K. Kato, A. Koji, N. Tominaga
    • Journal Title

      J. Appl. Toxicol.

      Volume: 35 Issue: 7 Pages: 752-758

    • DOI

      10.1002/jat.3063

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  • [Journal Article] Direct use of allylic alcohols for palladiumcatalyzed synthesis of 3-allylbenzo[b]thiophenes, benzofurans and indoles in aqueous media2015

    • Author(s)
      Y. D. Dhage, T. Shirai, M. Arima, A. Nakazima, H. Hikawa, I. Azumaya T. Kusakabe, K. Takahashi, K. Kato
    • Journal Title

      RSC Adv.

      Volume: 5 Issue: 53 Pages: 42623-42627

    • DOI

      10.1039/c5ra05263g

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  • [Journal Article] Novel concept of enzyme selective nicotinamide adenine dinucleotide (NAD)-modified inhibitors based on enzyme taxonomy from the diphosphate conformation of NAD2015

    • Author(s)
      M. Fujii, Y. Kitagawa, S. Iida, K. Kato, M. Ono
    • Journal Title

      Bioorg. Med. Chem. Lett.

      Volume: 25 Issue: 22 Pages: 5133-5136

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2015.10.005

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  • [Presentation] ビスオキサゾリンリガンドの特性を活かした新規連続反応の開発2018

    • Author(s)
      加藤 恵介
    • Organizer
      平成29年度昭和薬科大学「生体分子コバレント修飾の革新的解析拠点形成」シンポジウム
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      大久保晋,日下部太一, 有山智博, 黒飛太地, 高橋圭介, 持田智行, 加藤恵介
    • Organizer
      日本薬学会 第137年会
    • Place of Presentation
      仙台国際センター(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-25
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    • Author(s)
      有山智博、日下部太一、高橋圭介、加藤恵介
    • Organizer
      日本薬学会 第137年会
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      仙台国際センター(宮城県仙台市)
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      2017-03-25
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    • Author(s)
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      日本薬学会 第137年会
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      仙台国際センター(宮城県仙台市)
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      2017-03-25
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      工藤俊也、日下部太一、高橋圭介、加藤恵介
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      日本薬学会 第137年会
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      仙台国際センター(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-25
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      日本薬学会第138年会
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      彭 程, 日下部 太一, 高橋 圭介, Daulat Dhage YOGESH, 笹井 宏明, 吉川 晶子, 東屋 功, 持田 智行, 加藤 恵介
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      第6回 CSJ化学フェスタ
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      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2016-11-14
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      日下部太一, 李棟, 有山智博, 黒飛太地, 高橋圭介, 加藤恵介
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      第42回 反応と合成の進歩シンポジウム
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      静岡市清水文化会館マリナート(静岡県静岡市)
    • Year and Date
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      池中 良徳、藤岡 一俊、平 久美子、中山 翔太、水川 葉月、一瀬 貴大、Jemima Tiwaa Marfo、有薗 幸司、加藤 恵介、石坂 真澄、馬場 浩司、川上 智規、石塚 真由美
    • Organizer
      第25回環境化学討論会
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      朱鷺メッセ:新潟コンベンションセンター(新潟県新潟市)
    • Year and Date
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      谷津智史, 菅野裕一朗, 日下部太一, 加藤恵介, 井上義雄, 根本清光
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      日本薬学会第136年会
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      パシフィコ横浜(神奈川県、横浜市)
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      2016-03-29
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      原田麟太郎, 星野由梨香, 日下部太一, 高橋圭介, 加藤恵介
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
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      パシフィコ横浜(神奈川県、横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
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    • Author(s)
      日下部太一, 彭程, 船渡川実冬, 根本真衣, D.D.Yogesh, 高橋圭介, 笹井宏明, 加藤恵介
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県、横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
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      李棟, 有山智博, 日下部太一, 高橋圭介, 加藤恵介
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県、横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
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      日下部太一, 彭程, 根本真衣, 船渡川実冬, 高橋圭介, 加藤恵介
    • Organizer
      第70回記念有機合成化学協会関東支部
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      長岡工業高等専門学校(新潟県、長岡市)
    • Year and Date
      2015-11-22
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      日下部太一, 沈融, 大門洋貴, 彭程, D.D.Yogesh, 加藤恵介
    • Organizer
      第45回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      早稲田大学国際会議場(東京都、新宿区)
    • Year and Date
      2015-11-20
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    • Author(s)
      日下部太一, &#34083;逸云, 彭程, 高橋圭介, 加藤恵介
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      第69回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      横浜国立大学(神奈川、横浜市)
    • Year and Date
      2015-05-16
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Published: 2015-04-16   Modified: 2019-03-29  

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