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Synthesis and fluorescence properties of imidazolinone analogs equipping an asymmetric diarylmethylene moiety

Research Project

Project/Area Number 15K07876
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionOsaka Ohtani University

Principal Investigator

Ikejiri Masahiro  大阪大谷大学, 薬学部, 准教授 (00412396)

Research Collaborator Miyashita Kazuyuki  
Project Period (FY) 2015-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Keywords蛍光分子 / クロモフォア / 緑色蛍光タンパク質 / 複素環合成 / イミダゾリノン / 複素環化合物 / 芳香族複素環 / 蛍光タンパク質クロモホァ / キレート / 金属イオン / 蛍光タンパク質 / 複素環
Outline of Final Research Achievements

Imidazolinone analogs, geo-DAIN, having an asymmetric diarylmethylene moiety were designed and synthesized. Geo-DAIN is a green fluorescent protein chromophore analog and afforded E, Z-geometrical isomers. The geo-DAIN synthesis was performed by a condensation reaction with imidate and imino-ester. Both isomers of geo-DAIN were reversibly transformed each other by irradiation with different wavelength light. In addition, both isomers afforded different color emission between E and Z form at a powder state and a frozen solution. Such properties could apply for a fluorescence turn-on system that affords dual emission.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

スイッチ機能を有する蛍光分子の開発は、蛍光イメージング技術の発展における極めて重要な要素であり、生命科学研究や医療診断技術に大きな貢献をもたらす。特に既存のものとは異なった特性をもつ蛍光分子においては、これまで不可能であったイメージングを実現可能にする期待も持たれる。本研究成果はまだ初期的な段階であるため、そのような実践的な段階には達していないが、蛍光スイッチ機能の特性は新しい発想によるものであり、今後、発展できる十分なポテンシャルを持っている。将来的には蛍光イメージング技術の発展へと繋げていきたい。

Report

(5 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • 2015 Research-status Report
  • Research Products

    (3 results)

All 2018 2017

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (2 results)

  • [Journal Article] Synthesis and properties of geometrical 4-diarylmethylene analogs of the green fluorescent protein chromophore2018

    • Author(s)
      Ikejiri, M.; Kojima, H.; Fugono, Y.; Fujisaka, A.; Chihara, Y.; Miyashita, K.
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 16 Issue: 14 Pages: 2397-2401

    • DOI

      10.1039/c8ob00208h

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] E/Z-異性を有するジアリールメチレン型GFP蛍光発色団アナログの合成とその光物理・光化学特性2018

    • Author(s)
      池尻昌宏・小嶋春花・畚野優実・藤坂朱紀・千原佳子・宮下和之
    • Organizer
      第48回複素環化学討論会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 非対称ジアリール構造を有するGFP蛍光発色団アナログの合成と蛍光評価2017

    • Author(s)
      池尻 昌宏, 小嶋 春花, 千原 佳子, 藤坂 朱紀, 宮下 和之
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      仙台国際センター(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-25
    • Related Report
      2016 Research-status Report

URL: 

Published: 2015-04-16   Modified: 2020-03-30  

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