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Hybrid Polymeric Materials Grafting Stimuli-responsive Near-infrared Dyes and Their Bioapplication

Research Project

Project/Area Number 15K13770
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Organic and hybrid materials
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

MIKI KOJI  京都大学, 工学研究科, 准教授 (60422979)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2016: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
KeywordspH応答性 / 近赤外色素 / シアニン / 蛍光 / 腫瘍 / シアニン色素 / エンドサイトーシス / 発光 / 近赤外 / イメージング
Outline of Final Research Achievements

pH-Responsive near-infrared fluorescent cyanine dyes have been developed. From UV-vis absorption and fluorescence measurements, dyes showed pH-dependent equilibrium between a fluorescent open-ring structure and a non-fluorescent closed-ring structure in the various pH ranges. These behaviors depend on their nucleophilicity of substituents. The pH responsiveness is reversible in all cases. From in vitro cell culture experiments, dyes were found to show the pH-dependent enhancement of fluorescence intensively through endocytosis. PEG-grafted pH-responsive dyes accumulated in tumor sites and visualized them in in vivo optical imaging.

Report

(3 results)
  • 2016 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2015 Research-status Report
  • Research Products

    (45 results)

All 2017 2016 2015 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (36 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results) Book (2 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Polymeric Self-Assemblies with Boron-Containing Near-Infrared Dye Dimers for Photoacoustic Imaging Probes2017

    • Author(s)
      K. Miki, A. Enomoto, T. Inoue, T. Nabeshima, S. Saino, S. Shimizu, H. Matsuoka, K. Ohe
    • Journal Title

      Biomacromolecules

      Volume: 18 Issue: 1 Pages: 249-256

    • DOI

      10.1021/acs.biomac.6b01568

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  • [Journal Article] シアニン系色素-ヒアルロン酸複合造影剤を用いる光音響腫瘍イメージング2016

    • Author(s)
      三木康嗣,大江浩一
    • Journal Title

      ケミカルエンジニアリング誌

      Volume: 61 Pages: 18-22

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  • [Journal Article] Synthesis of Biocompatible Polysaccharide Analogues and Their Application to In Vivo Optical Tumor Imaging2015

    • Author(s)
      K. Miki, A. Kimura, T. Inoue, H. Matsuoka, H. Harada, M. Hiraoka, K. Ohe
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 88 Issue: 6 Pages: 792-803

    • DOI

      10.1246/bcsj.20150038

    • NAID

      130005075674

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  • [Journal Article] Palladium-catalyzed three-component coupling reactions of 2-(cyanomethyl)phenol, aryl halides, and carbon monoxide2015

    • Author(s)
      M. Murai, K. Okamoto, K. Miki, K. Ohe
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: online, 24-Apr-2015 Issue: 26-27 Pages: 1-6

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.04.049

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  • [Journal Article] 多糖類縁体の合成・機能化に基づく高性能光腫瘍造影剤の開発2015

    • Author(s)
      三木康嗣
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 73 Pages: 580-594

    • NAID

      130005088784

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    • Author(s)
      麻植雅裕,三木康嗣,小島健太郎,原田 浩,森鳰章代,大江浩一
    • Organizer
      日本分子イメージング学会第12回総会・学術集会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2017-05-25
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      三木康嗣,野田 尊,権正行,田中一生,中條善樹,大江浩一
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      日本化学会第97春季年会
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      横浜
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      2017-03-16
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      三木康嗣,麻植雅裕,小島健太郎,大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2017-03-16
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    • Author(s)
      三木康嗣,徳永大祐,大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
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      横浜
    • Year and Date
      2017-03-16
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    • Author(s)
      小島健太郎,三木康嗣,大江浩一
    • Organizer
      新学術領域研究「元素ブロック高分子材料の創出」第5回合同修士論文発表会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2017-03-04
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  • [Presentation] Near-infrared dye-grafted nanoparticles for tumor imaging and therapy2016

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      Miki, K.
    • Organizer
      2016 Annual Meeting of The Japan Scripps Society -Scripps Asia-
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2016-12-03
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    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 分子内に求核部位を持つpH応答性近赤外色素の創製2016

    • Author(s)
      三木康嗣,小島健太郎,高橋裕貴,大江浩一
    • Organizer
      平成28年度高等研究院生体医工学研究交流会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2016-09-21
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      三木康嗣,小島健太郎,垣内 唯,大江浩一
    • Organizer
      第65回高分子討論会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2016-09-14
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  • [Presentation] Complexation of Single-Walled Carbon Nanotubes with [8], [9], and [10]Cycloparaphenyleneacetylenes2016

    • Author(s)
      Miki, K.; Saiki, K.; Umeyama, T.; Baek, J.; Noda, T.; Imahori, H.; Ohe, K.
    • Organizer
      International Synposium on the Synthesis and Application of Curved Organic π-Molecules and Materials (CURO-Pi II)
    • Place of Presentation
      Oregon, USA
    • Year and Date
      2016-09-11
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 光および光音響腫瘍イメージング用pH応答性近赤外色素の開発2016

    • Author(s)
      小島健太郎,三木康嗣,高橋裕貴,原田 浩,大江浩一
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      2016-09-01
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  • [Presentation] [9]シクロパラフェニレンアセチレン類とカーボンナノチューブの複合体形成2016

    • Author(s)
      佐伯健造,三木康嗣,白 鎭碩,梅山有和,今堀 博,大江浩一
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      2016-09-01
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  • [Presentation] [8]および[10]シクロパラフェニレンアセチレン類の合成と物性2016

    • Author(s)
      野田 尊,三木康嗣,佐伯健造,白 鎭碩,梅山有和,今堀 博,大江浩一
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      2016-09-01
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  • [Presentation] 色素-生体高分子複合材料を用いる腫瘍の可視化2016

    • Author(s)
      三木康嗣
    • Organizer
      第3回辰巳午会シンポジウム
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      2016-08-27
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  • [Presentation] [8]および[10]シクロパラフェニレンアセチレン類の合成と物性2016

    • Author(s)
      野田 尊,三木康嗣,佐伯健造,白 鎭碩,梅山有和,今堀 博,大江浩一
    • Organizer
      第36回有機合成若手セミナー 「明日の有機合成を担う人のために」
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2016-08-09
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  • [Presentation] pH応答性近赤外色素を含む高分子ナノ粒子の開発と応用2016

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      小島健太郎,三木康嗣,高橋裕貴,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • Organizer
      第62回高分子研究発表会(神戸)
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2016-07-15
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  • [Presentation] pH応答性近赤外シアニン系色素の開発2016

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      三木康嗣,小島健太郎,高橋裕貴,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • Organizer
      日本分子イメージング学会第11回総会・学術集会
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2016-05-28
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  • [Presentation] pH応答性近赤外シアニン系色素の開発2016

    • Author(s)
      三木康嗣,小島健太郎,高橋裕貴,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
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      日本分子イメージング学会第11回総会・学術集会
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      神戸国際会議場(兵庫県神戸市中央区港島中町)
    • Year and Date
      2016-05-28
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  • [Presentation] pH応答性近赤外色素含有高分子ナノ粒子の開発2016

    • Author(s)
      小島健太郎,高橋裕貴,三木康嗣,大江浩一
    • Organizer
      第65回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2016-05-25
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  • [Presentation] pH応答性近赤外色素含有高分子ナノ粒子の開発2016

    • Author(s)
      小島健太郎、高橋裕貴、三木康嗣、大江浩一
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      第65回高分子学会年次大会
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      神戸国際会議場(兵庫県神戸市中央区港島中町)
    • Year and Date
      2016-05-25
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  • [Presentation] pH応答性近赤外シアニン系色素の合成と性質2016

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      小島健太郎,三木康嗣,高橋裕貴,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学田辺キャンパス(京都府京田辺市多々羅都谷)
    • Year and Date
      2016-03-24
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      高橋裕貴,三木康嗣,小島健太郎,大江浩一
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      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学田辺キャンパス(京都府京田辺市多々羅都谷)
    • Year and Date
      2016-03-24
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      垣内 唯,三木康嗣,大江浩一
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      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学田辺キャンパス(京都府京田辺市多々羅都谷)
    • Year and Date
      2016-03-24
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      佐伯健三,三木康嗣,白 鎭碩,梅山有和,野田 尊,今堀 博,大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学田辺キャンパス(京都府京田辺市多々羅都谷)
    • Year and Date
      2016-03-24
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      野田 尊,三木康嗣,佐伯健三,白 鎭碩,梅山有和,今堀 博,大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学田辺キャンパス(京都府京田辺市多々羅都谷)
    • Year and Date
      2016-03-24
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      Miki, K.; Ohe, K.
    • Organizer
      PacifiChem2015
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii (USA)
    • Year and Date
      2015-12-15
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    • Author(s)
      Miki, K.; Inoue, T.; Yamauchi, F.; Yano, T.; Ohe, K.
    • Organizer
      IKCOC-13
    • Place of Presentation
      リーガロイヤル京都(京都府京都市下京区西洞院通塩小路下ル南不動堂町)
    • Year and Date
      2015-11-09
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    • Author(s)
      三木康嗣,井上達広,山内文生,矢野哲哉,大江浩一
    • Organizer
      第108回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学早稲田キャンパス(東京都新宿区西早稲田)
    • Year and Date
      2015-11-05
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      小島健太郎,三木康嗣,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ2015
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区船堀)
    • Year and Date
      2015-10-13
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      小島健太郎,三木康嗣,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
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      第25回基礎有機化学討論会
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      愛媛大学・松山大学(愛媛県松山市道後樋又)
    • Year and Date
      2015-09-24
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      三木康嗣
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      第64回高分子討論会
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      東北大学川内キャンパス(宮城県仙台市青葉区川内)
    • Year and Date
      2015-09-15
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      三木康嗣
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      第35回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
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      京都府立大学(京都府左京区下鴨半木町)
    • Year and Date
      2015-08-01
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  • [Presentation] pH応答性PEG化近赤外シアニン系色素の開発2015

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      小島健太郎,三木康嗣,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
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      第61回高分子研究発表会(神戸)
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      兵庫県民会館(兵庫県神戸市中央区下山手通)
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      2015-07-17
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      三木康嗣,小島健太郎,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
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      第64回高分子学会年次大会
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      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市白石区東札幌)
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      2015-05-27
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      三木康嗣,榎本 茜,清水宗治,山内文生,金崎健吾,矢野哲哉,大江浩一
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      第64回高分子学会年次大会
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      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市白石区東札幌)
    • Year and Date
      2015-05-27
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      日本分子イメージング学会第10回総会・学術集会
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      タワーホール船堀(東京都江戸川区船堀)
    • Year and Date
      2015-05-20
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  • [Presentation] 生体内で利用可能なpH応答性シアニン系近赤外色素2015

    • Author(s)
      三木康嗣
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      京都大学新技術説明会
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      JST東京本部別館ホール(東京都千代田区五番町)
    • Year and Date
      2015-05-19
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  • [Book] 元素ブロック材料の創出と応用展開2016

    • Author(s)
      三木康嗣,大江浩一
    • Total Pages
      265
    • Publisher
      シーエムシー出版
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  • [Book] 元素ブロック高分子材料を用いる光腫瘍イメージング2016

    • Author(s)
      三木康嗣,大江浩一
    • Total Pages
      10
    • Publisher
      シーエムシー出版
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  • [Remarks] 大江研究室ホームページ

    • URL

      http://www.ehcc.kyoto-u.ac.jp/eh31/home/index-j.html

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    • URL

      http://www.ehcc.kyoto-u.ac.jp/eh31/home/index-j.html

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Published: 2015-04-16   Modified: 2018-03-22  

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