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Development of Catalytic Aerobic Oxidation Using Photoswitchable Porphyrin Dimers

Research Project

Project/Area Number 15K18839
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionMeiji Pharmaceutical University

Principal Investigator

Hayashi Satoshi  明治薬科大学, 薬学部, 講師 (50584140)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Keywords光スイッチ / アゾ構造 / 光異性化 / ポルフィリン二量体 / 酸化触媒 / 酸素 / アミノ化 / 絶対配置 / スイッチ機能 / 触媒 / 不斉反応 / 酸化反応
Outline of Final Research Achievements

Synthesis, characterization, and photo- and electrochemical properties of photoswitchable azo-linked porphyrin dimers that can catalyze aerobic oxidations of organic molecules were explored, and following results were obtained. 1) Primary amino-substituted free-base porphyrins, the key synthon for the preparation of the desired azo-linked porphyrin dimer, can be synthesized via palladium-catalyzed coupling of bromoporphyrins with ammonium sulfate as a nitrogen source. In addition to these studies, 2) we have developed a direct protocol for the determination of the absolute configurations of chiral mono-alcohols and epoxides using a CD-sensitive porphyrin dimer as a host molecule, which can effectively capture both oxygen atom lone pairs through simultaneous coordination with the two central metals of the porphyrin subunits.

Report

(4 results)
  • 2017 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2016 Research-status Report
  • 2015 Research-status Report
  • Research Products

    (29 results)

All 2018 2017 2016 2015

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (26 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Preparation of meso-Silylporphyrins via Nickel-Catalyzed Coupling of meso-Brominated Ni(II) Porphyrins with Silylzinc Reagents2018

    • Author(s)
      S. Hayashi, T. Endo, T. Takanami
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 97 Issue: 2 Pages: 1082-1082

    • DOI

      10.3987/com-18-s(t)91

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    • Author(s)
      Sugita, N.; Hayashi, S.; Shibata, M.; Endo, T.; Noji, M.; Takatori, K.; Takanami, T.
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 14 Issue: 43 Pages: 10189-10192

    • DOI

      10.1039/c6ob02243j

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    • Author(s)
      Hayashi, S.; Yotsukura, M.; Noji, M.; Takanami, T
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 51 Issue: 55 Pages: 11068-11071

    • DOI

      10.1039/c5cc03303a

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    • Author(s)
      Satoshi Hayashi, Miku Yotsukura, Masahiro Noji, Toshikatsu Takanami
    • Organizer
      INTERNATIONAL CONGRESS ON PURE & APPLIED CHEMISTRY (ICPAC) 2018
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      Tokyo
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      2016-03-26
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      2015-11-25
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      東京
    • Year and Date
      2015-11-19
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Published: 2015-04-16   Modified: 2019-03-29  

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