Transition-state-based Design of Catalytic Hydration

• Project/Area Number: 15KT0141
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 特設分野
• Research Field: Transition State Control
• Research Institution: Nagoya University
• Principal Investigator: Naka Hiroshi 名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 助教 (70431517)
• Research Collaborator: IWATSUKI Toshiki 名古屋大学, 大学院理学研究科, 大学院生 ; KANDA Tomoya 名古屋大学, 大学院理学研究科, 大学院生 ; BANNO Tomomi 名古屋大学, 大学院理学研究科, 大学院生
• Project Period (FY): 2015-07-10 – 2018-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2017)
• Budget Amount: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000); Fiscal Year 2017: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2016: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2015: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
• Keywords: 有機化学 / 水和反応 / 触媒 / 遷移状態 / ケトン / カルボン酸 / アミド / アセタール / エステル / ニトリル

Outline of Final Research Achievements

The present work revealed the structures and energies of transition states in the cobalt porphyrin-catalyzed hydration of alkynes by means of DFT calculations. Based on the knowledge acquired in the theoretical calculations, a fluorinated cobalt porphyrin complex was designed and found to serve as an effective catalyst for the hydroalkoxylation of alkynes and one-pot conversion of alkynes into various compounds.

Research Products

• [Journal Article] A Fluorinated Cobalt(III) Porphyrin Complex for Hydroalkoxylation of Alkynes (2017)
  • Author(s): Richiro Ushimaru, Takuho Nishimura, Toshiki Iwatsuki, Hiroshi Naka
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 65 Issue: 11 Pages: 1000-1003
  • DOI: 10.1248/cpb.c17-00568
  • NAID: 130006191508
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Presentation] 水の分子変換化学 (2018)
  • Author(s): 中 寛史
  • Organizer: 講演会～分子変換の深化～
  • Invited
• [Presentation] シアノヒドリンの水移動型水和反応によるa-ヒドロキシアミドの合成 (2018)
  • Author(s): 神田 智哉，野依 良治，中 寛史
  • Organizer: 日本薬学会第138年会
• [Presentation] シアノヒドリンの水移動型水和反応 (2018)
  • Author(s): 神田 智哉，野依 良治，中 寛史
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会
• [Presentation] トリフルオロ酢酸-水混合物を用いたエステルからカルボン酸への変換反応 (2018)
  • Author(s): 坂野 友美, 岡部 弘幸, 野依 良治, 中 寛史
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会
• [Presentation] コバルトポルフィリン触媒を用いたアルキンのヒドロアルコキシ化によるアセタール合成 (2017)
  • Author(s): 中 寛史，牛丸 理一郎，西村 拓歩，岩月 俊樹，野依 良治
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2017-03-24
• [Presentation] Acid-catalyzed Conversion of Hydrophobic Esters to Carboxylic Acids with Trifluoroacetic Acid-Water Mixture (2017)
  • Author(s): Tomomi Banno, Hiroyuki Okabe, Ryoji Noyori, Hiroshi Naka
  • Organizer: 日本化学会第97春季年会
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学，横浜
  • Year and Date: 2017-03-16
• [Presentation] フッ素化されたコバルトポルフィリン錯体によるアルキンのヒドロアルコキシ化反応 (2017)
  • Author(s): 岩月 俊樹，牛丸 理一郎，西村 拓歩，野依 良治，中 寛史
  • Organizer: 日本化学会第97春季年会
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学，横浜
  • Year and Date: 2017-03-16
• [Presentation] Trifluoroacetic Acid-Water Mixture for Rapid Conversion of Hydrophobic Esters to Carboxylic Acids (2017)
  • Author(s): Tomomi Banno, Hiroyuki Okabe, Ryoji Noyori, Hiroshi Naka
  • Organizer: The 8th International Meeting on Halogen Chemistry (HALCHEM VIII)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 水で有機物質をつくる (2017)
  • Author(s): 中 寛史
  • Organizer: JPIJS 関西地区討論会
  • Invited
• [Presentation] Trifluoroacetic Acid-Water Mixture for Rapid Conversion of Esters to Carboxylic Acids (2017)
  • Author(s): Tomomi Banno, Hiroyuki Okabe, Ryoji Noyori, Hiroshi Naka
  • Organizer: 統合物質創製化学研究推進機構 第3回国内シンポジウム
• [Presentation] 水と水素を使う触媒的合成化学 (2016)
  • Author(s): 中 寛史
  • Organizer: IQCE講演会「量子化学で探る化学の最先端2016」
  • Place of Presentation: 東京大学，東京
  • Year and Date: 2016-11-19
  • Invited
• [Presentation] フッ素化されたコバルトポルフィリン錯体によるアルキンのヒドロアルコキシ化反応 (2016)
  • Author(s): 岩月 俊樹，牛丸 理一郎，西村 拓歩，野依 良治，中 寛史
  • Organizer: フルオラス科学研究会第９回シンポジウム
  • Place of Presentation: 名古屋大学，名古屋
  • Year and Date: 2016-10-07
• [Presentation] 持続可能な社会の基礎となる合成化学の開拓 (2015)
  • Author(s): 永田 良子，中 寛史
  • Organizer: 科学三昧 in あいち 2015
  • Place of Presentation: 自然科学研究機構岡崎コンファレンスセンター，岡崎
  • Year and Date: 2015-12-25
• [Presentation] Catalytic Conversion of Water and Methanol for Selective Synthesis (2015)
  • Author(s): Hiroshi Naka
  • Organizer: The10th International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia
  • Place of Presentation: Kaohsiung, Taiwan
  • Year and Date: 2015-11-02
  • Int'l Joint Research