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海洋無脊椎動物からのガン関連酵素を標的とする機能分子の探索

Research Project

Project/Area Number 16073207
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

松永 茂樹  The University of Tokyo, 大学院・農学生命科学研究科, 教授 (60183951)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 中尾 洋一  東京大学, 大学院農学生命科学研究科, 講師 (60282696)
Project Period (FY) 2004 – 2007
Project Status Completed (Fiscal Year 2007)
Budget Amount *help
¥25,100,000 (Direct Cost: ¥25,100,000)
Fiscal Year 2007: ¥7,100,000 (Direct Cost: ¥7,100,000)
Fiscal Year 2006: ¥7,100,000 (Direct Cost: ¥7,100,000)
Fiscal Year 2005: ¥7,300,000 (Direct Cost: ¥7,300,000)
Fiscal Year 2004: ¥3,600,000 (Direct Cost: ¥3,600,000)
Keywords海綿 / 酵母 / 生育阻害 / 細胞毒性 / アルカロイド / 構造決定 / マクロライド / シアリダーゼ / 酵素阻害 / ウスボヤ科 / セリノリピッド / 海産無脊椎動物 / ガン転移 / マトリックスメタロプロテアーゼ
Research Abstract

1.大島新曽根産海綿Pseudoceratina purpurea由来の変異株酵母に対する生育阻害物質同海綿の抽出物を、液液分配、逆相カラムクロマトグラフィーおよび逆相液体クロマトグラフィーに付して、pseudoceratin AおよびBと命名した活性物質を単離した。これらの化合物は互いにジアステレオ異性体の関係にある、臭素を4つ含む化合物であった。NMRデータの解析から5つの部分構造を明らかにし、さらにHMBCデータからそれらの配列順を決定した。この段階で3つのエーテル結合の配置が不明であったため、NMRデータの詳細な解析ならびに化学シフトおよび結合定数の文献値との比較などにより、平面構造の結論を得た。6員環の周りの相対配置はNOEデータから決定し、鎖状部に存在する3連続した2級アルコールの相対配置もNMRデータから導いた。2,3,4-トリヒドロキシ-1,5-ペンタンジアミン部の絶対配置は、加水分解によって取得した当該フラグメントのビスMTPAアミドのNMRデータを合成標品の物と比べることにより、D-アラビトールと同じ配置であることを明らかにした。
2.大島新曽根産海綿Jaspis serpentina由来の細胞毒性物質同海綿の抽出物から、液液分配および逆相液体クロマトグラフィーなどにより、2つの活性化合物を得た。ひとつ目の化合物は既知化合物のpoecillastrin Cであったが、二つ目の化合物は類縁の新しい化合物であったため、poecillastrin Dと命名した。この化合物の平面構造を、機器分析データの解析により明らかにした。

Report

(4 results)
  • 2007 Annual Research Report
  • 2006 Annual Research Report
  • 2005 Annual Research Report
  • 2004 Annual Research Report
  • Research Products

    (12 results)

All 2008 2007 2005 2004

All Journal Article (11 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (1 results)

  • [Journal Article] Pseudoceratins A and B, Antifungal Bicyclic Bromotyrosine-derived Metabolites, from the Marine Sponge, Pseudoceratina purpurea2007

    • Author(s)
      Jang, et. al.
    • Journal Title

      J. Org. Chem. 72

      Pages: 1211-1217

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Poecillastrin D, a new cytotoxin of the chondropsin class from marine sponge Jaspis sepentina2007

    • Author(s)
      Takemoto, et. al.
    • Journal Title

      Biosci. Biotechnol. Biochem 71

      Pages: 2697-2700

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cytotoxic C_<47>-polyacetylene carboxylic acids from a marine sponge Petrosia sp.2007

    • Author(s)
      Okamoto, et. al.
    • Journal Title

      J. Nat. Prod. 70

      Pages: 1816-1819

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Sokodosides, steroid glycosides with an isopropy1 side chain, from the marine sponge Erylus placenta2007

    • Author(s)
      Okada et al.
    • Journal Title

      Journal of Organic Chemistry 71

      Pages: 4884-4888

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Journal Article] Asteropine A, a sialidase-inhibiting conotoxin-like peptide from the marine sponge Asteropus simplex2007

    • Author(s)
      Takada et al.
    • Journal Title

      Chemistry and Biology 13

      Pages: 569-574

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Journal Article] Amphimedosides, 3-alkylpyridine glycosides from a marine sponge Amphimedon sp.2007

    • Author(s)
      Takekawa et al.
    • Journal Title

      Journal of Natural Products 69

      Pages: 1503-1505

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Journal Article] Mycapolyols A-F, new cytotoxic metabolites of mixed biogenesis from the marine sponge Mycale izuensis2005

    • Author(s)
      Phuwapraisirisan et al.
    • Journal Title

      Organic Letters 7(11)

      Pages: 2233-2236

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Koshikamide A2,a cytotoxic linear undecapeptide isolated from a marine sponge of Theonwlla sp.2005

    • Author(s)
      Araki et al.
    • Journal Title

      Biosci.Biotechnol.Biochem. 69(7)

      Pages: 1318-1322

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Axinelloside A, an unprecedented highly sulfated lipopoolysaccharide inhibiting telomerase, from the marine sponge Axinella infundibula2005

    • Author(s)
      Warabi et al.
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society 127(38)

      Pages: 13262-13270

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Polytheonamides A and B, highly cytotoxic, linear polypetiddes with unprecedented structural features, from the marine sponge.2005

    • Author(s)
      Hamada et al.
    • Journal Title

      J Am Chem Soc 127-1

      Pages: 110-118

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] Tetradehydrohalicyclamine A and 22-Hydroxyhalicyclamine A, New Cytotoxic Bis-piperidine Alkaloids from a Marine Sponge Amphimedon2004

    • Author(s)
      Matsunaga et al.
    • Journal Title

      J.Nat.Prod. 67-10

      Pages: 1758-1760

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Presentation] Biologically active secondary metabolites from Japanese marine invertebrates2008

    • Author(s)
      S. Matsunaga
    • Organizer
      CMDD Symposium
    • Place of Presentation
      ソウル
    • Year and Date
      2008-11-02
    • Related Report
      2007 Annual Research Report

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Published: 2004-04-01   Modified: 2018-03-28  

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