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アズレン環を含む新規π系拡張型ピロール環状多量体の合成と機能性の開発

Research Project

Project/Area Number 16750037
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionEhime University

Principal Investigator

奥島 鉄雄  愛媛大学, 大学院理工学研究科, 講師 (60359924)

Project Period (FY) 2004 – 2006
Project Status Completed (Fiscal Year 2006)
Budget Amount *help
¥3,600,000 (Direct Cost: ¥3,600,000)
Fiscal Year 2006: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
Fiscal Year 2005: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
Fiscal Year 2004: ¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
Keywordsアズレン / 共役拡張ポルフィリン / 逆Diels-Alder反応 / チオフェン / 有機半導体 / エレクトロクロミズム / ヘテロポルフィリン / トリピラン / カルボカチオン / pK_<R+>値
Research Abstract

アズリトリピランを用いた[3+1]ポルフィリン合成反応とそれに続く逆Diels-Alder反応により共役拡張アズリポルフィリンを合成できることを明らかにした。モノ-、ジ-、トリベンゾアズリポルフィリンのように共役の程度を制御したものや、アズリチアトリベンゾポルフィリンなど、共役拡張型の核修飾アズリポルフィリンの合成に成功した。以上の成果を第18回基礎有機化学連合討論会(九州産業大学)で発表した。
ヘテロサイクルとジ(1-アズレニル)メチリウムユニットの組み合わせによる新たなエレクトロクロミズムとなる系の構築を試みた。ジ(1-アズレニル)メチリウムユニットとチオフェンを連結したメチルカチオンを合成した。また、新規導電性有機材料の構築を目指し、6-アズレニル基によるアニオン安定化効果の寄与を受けたチオフェン誘導体の合成に成功した。以上の成果を日本化学会第87春季年会(関西大学)で発表した。
前年度に報告したフルオランテンが結合したベンゾポルフィリンの合成研究を引き続き行い、日本化学会第87春季年会(関西大学)で発表した。また、ナフトポルフィリンやベンゾポルフィリンなどの共役拡張ポルフィリン、およびキノキサリノアザポルフィリンを逆Diels-Alder反応を利用して簡便に合成することに成功し、これらの成果について、日本化学会第87春季年会(関西大学)で発表し、および一部を雑誌論文として発表した。また、π系拡張型コアモディファイドポルフィリンについても研究を進め、現在、論文を投稿中である。

Report

(3 results)
  • 2006 Annual Research Report
  • 2005 Annual Research Report
  • 2004 Annual Research Report
  • Research Products

    (3 results)

All 2006

All Journal Article (3 results)

  • [Journal Article] A New Synthesis of Tetra(quinoxalino)tetraazaporphyrin by retro Diels-Alder Reaction of a Soluble Precursor2006

    • Author(s)
      奥島鉄雄
    • Journal Title

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 10

      Pages: 1197-1201

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Journal Article] Synthesis of 4,7-Dihydro-2H-isoindole Derivatives via Diels-Alder Reaction of Tosylacetylene2006

    • Author(s)
      奥島鉄雄
    • Journal Title

      Heterocycles 70

      Pages: 619-626

    • NAID

      40015208586

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Journal Article] A New Synthesis of Acenaphthobenzoporphyrin and Fluoranthobenzoporphyrin2006

    • Author(s)
      奥島鉄雄 他
    • Journal Title

      Heterocycles 67

      Pages: 255-267

    • NAID

      40007080691

    • Related Report
      2005 Annual Research Report

URL: 

Published: 2004-04-01   Modified: 2016-04-21  

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