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縮合多環式芳香族化合物の簡便合成法の確立と新規有機EL発光材料開発への応用

Research Project

Project/Area Number 16750075
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionJapan Advanced Institute of Science and Technology

Principal Investigator

土本 晃久  北陸先端科学技術大学院大学, 材料科学研究科, 助手 (80313716)

Project Period (FY) 2004 – 2005
Project Status Completed (Fiscal Year 2005)
Budget Amount *help
¥3,700,000 (Direct Cost: ¥3,700,000)
Fiscal Year 2005: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,300,000)
Fiscal Year 2004: ¥2,400,000 (Direct Cost: ¥2,400,000)
Keywordsインジウム / ルイス酸 / アルキン / 環形成反応 / 有機EL発光材料 / 付加反応 / 置換反応 / カルバゾール
Research Abstract

申請時における本研究の第一の目的は、チオフェンに代表される、芳香族複素環を基本骨格とする縮合多環式芳香族化合物の簡便かつ実用的な合成法を確立することであった。また、生成物の発光特性について評価し、優れた有機EL発光材料を開発することを第二の目的とした。平成17年度においては、昨年度に既にいくつかの化合物について合成できることがわかっていたアリールおよびヘテロアリール縮環カルバゾールの基質の適用範囲についてさらに詳細に検討した。その結果、様々な芳香環や芳香族複素環がカルバゾールのa辺に縮環した一連の化合物を収率よく合成できることがわかった。アリールおよびヘテロアリール縮環カルバゾールは、様々な生理活性を示すことでその有用性が広く知られている他、最近では有機EL素材などの光電材料としても注目されている重要な化合物群であるが、これまで基質一般性に優れた簡便合成法がなかったので、本法の発見は極めて意義深い。生成物については、UV吸収スペクトルや蛍光スペクトルの測定の他、蛍光量子収率についても求めることで発光特性について系統的に評価し、チオフェン環・フラン環・ピロール環の中でもフラン環の存在が蛍光量子収率の向上に重要な要素であることや分子内水素結合が蛍光量子収率の向上に効果的であることを明らかにした他、カルバゾール骨格の窒素上における種々のアリール基の効果などについても調べた。また、窒素上にアリール基を持つ化合物はソルバトクロミズムを示したのに対し、アリール基を持たない化合物は溶媒によるスペクトルへの影響は見られなかった。現在、以上の研究成果をまとめて論文を作成しているところである。

Report

(2 results)
  • 2005 Annual Research Report
  • 2004 Annual Research Report
  • Research Products

    (2 results)

All 2005 Other

All Journal Article (2 results)

  • [Journal Article] Easy Access to Aryl- and Heteroaryl-Annulated[a]carbazoles by the Indium-Catalyzed Reaction of 2-Arylindoles with Propargyl Ethers2005

    • Author(s)
      Teruhisa Tsuchimoto, et al.
    • Journal Title

      Angew.Chem.Int.Ed. 44・9

      Pages: 1336-1340

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] 金属スルホナート触媒による不飽和炭化水素および複素芳香族化合物の活性化を利用した炭素-炭素結合形成反応に関する研究

    • Author(s)
      土本晃久
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌 印刷中

    • NAID

      10017617952

    • Related Report
      2005 Annual Research Report

URL: 

Published: 2004-04-01   Modified: 2016-04-21  

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