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ターゲット分子に対し特異的認識能を有するキラル充填剤調製法の確立

Research Project

Project/Area Number 16750092
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Polymer chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

山本 智代  名古屋大学, 大学院・工学研究科, 講師 (80314045)

Project Period (FY) 2004 – 2005
Project Status Completed (Fiscal Year 2005)
Budget Amount *help
¥3,800,000 (Direct Cost: ¥3,800,000)
Fiscal Year 2005: ¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
Fiscal Year 2004: ¥2,200,000 (Direct Cost: ¥2,200,000)
Keywords光学分割 / セルロース / キラル固定相 / 分子インプリント / 高速液体クロマトグラフィー / 多糖誘導体 / 円二色性スペクトル
Research Abstract

これまでの多糖誘導体を用いたHPLC用キラル充填剤の開発は、広範囲のキラル化合物に対して高い光学分割能を有することを目的に行われてきたが、ある特定の光学異性体に対して高い不斉識別能を有するキラル充填剤を合目的的に調製する手段の開発が今後重要となる。昨年度までの研究では、セルローストリス(4-メチルベンゾエート)(1)を固定相、菊酸エチルエステル(2)をターゲット分子に設定し、キラル充填剤を調製する際、1のコーティング溶液の中にメチルベンゾエートやアセトフェノンを添加することで2に対して高い光学分割能を有するキラル充填剤の調製が可能であること、また添加剤を入れて調製した充填剤は、カラムに充填後も、熱処理やインプリント分子導入によりカラム内で光学分割能を変化させることが可能であることを見いだしている。本年度は、インプリント分子を加えずに調製した1の充填剤のカラム中での分子インプリントについてより詳細な検討を行い、添加剤をあらかじめ加えなくても、メチルベンゾエートやアセトフェノンのヘキサン溶液をカラムに導入後、カラムに熱を加えることにより、カラム中でその能力を変化させることが可能であることを見いだした。さらに、1を用いた2の膜分離への応用として、アセトフェノンをインプリント分子として加えた1のクロロホルム溶液をレーヨンリボンにキャストし、溶媒を減圧で留去・乾燥させ、これを用いて2の不斉吸着実験及び連続光学分割実験を行った。その結果、HPLC用キラル充填剤と同様、2の(1R)-trans体を特異的に吸着させることに成功し、本手法により殺虫剤として有用な異性体の濃縮が可能であることを見いだした。

Report

(2 results)
  • 2005 Annual Research Report
  • 2004 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2005 2004 Other

All Journal Article (5 results) Book (2 results)

  • [Journal Article] Enantioseparation by HPLC using phenylcarbamate, benzoylformate, p-toluenesulfonylcarbamate, and benzoylcarbamates of cellulose and amylose as chiral stationary phases2005

    • Author(s)
      T.Ikai
    • Journal Title

      Chirality 17

      Pages: 299-304

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Cellulose Derivative-based Beads as Chiral Stationary Phase for HPLC2004

    • Author(s)
      T.Ikai
    • Journal Title

      Chem.Lett. 33・9

      Pages: 1188-1189

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] Phenylcarbamate Derivatives of Cellulose and Amylose Immobilized onto Silica Gel as Chiral Stationary Phases for High-Performance Liquid Chromatography2004

    • Author(s)
      T.Kubota
    • Journal Title

      J.Polym.Sci., Part A 42

      Pages: 4704-4710

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] Preparation of HPLC chiral packing materials using cellulose tris(4-methylbenzoate) for the separation of chrysanthemate isomers

    • Author(s)
      C.Yamamoto
    • Journal Title

      J.Polym.Sci., Part A ; Polym.Chem. (印刷中)

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Enantioseparation using alkoxyphenylcarbamates of cellulose and amylose as chiral stationary phase for high-performance liquid chromatography

    • Author(s)
      C.Yamamoto
    • Journal Title

      J.Sep.Sci. (印刷中)

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Book] 糖鎖化学の最先端技術(多糖誘導体による光学分割)2005

    • Author(s)
      山本 智代
    • Total Pages
      318
    • Publisher
      シーエムシー出版
    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Book] Enantiomer Separation -Fundamentals and Practical Methods-(Practical Resolution of Enantiomers by High-Performance Liquid Chromatography)2004

    • Author(s)
      Chiyo Yamamoto, et al.
    • Total Pages
      333
    • Publisher
      Springer
    • Related Report
      2004 Annual Research Report

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Published: 2004-04-01   Modified: 2016-04-21  

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