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基質認識型・超強塩基性有機分子触媒の創製

Research Project

Project/Area Number 16H02272
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

寺田 眞浩  東北大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (50217428)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 近藤 梓  東北大学, 理学(系)研究科(研究院), 助教 (30645544)
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2017-03-31
Project Status Discontinued (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥46,540,000 (Direct Cost: ¥35,800,000、Indirect Cost: ¥10,740,000)
Fiscal Year 2016: ¥19,760,000 (Direct Cost: ¥15,200,000、Indirect Cost: ¥4,560,000)
Keywords不斉合成 / 有機分子触媒 / 水素結合 / 塩基 / 触媒 / 分子変換 / 分子認識
Outline of Annual Research Achievements

ホスファゼンはその単位構造であるイミノホスホランユニット(P=N構造)の連結数が増すごとに塩基性が向上する。この化学的特質に着目するとともに、イミノホスホランに効果的な基質認識能を付与するため、その両端にグアニジンもしくはホスファゼンユニットを二つ導入したC2対称性を有する触媒分子群、ならびに水素結合ドナーとなる酸性官能基と超強塩基性官能基とを組み合わせた酸塩基二官能基型の触媒分子群を「基質認識型・超強塩基性有機分子触媒」として設計開発することを計画した。
これまでの研究で擬C2対称性を有するスピロ環不斉ビス(グアニジノ)イミノホスホランの開発に成功し、超強塩基性を示す有機分子触媒として優れた機能を示すことを明らかにした。一方、スピロ環不斉P3ホスファゼンの基本骨格の合成にも成功し、これら超強塩基性有機分子触媒の各種誘導体の合成とそれらを用いた触媒反応系の開拓を主に検討した。
スピロ不斉ビス(グアニジノ)イミノホスホランを不斉触媒とする反応開発では、超強塩基性であるがゆえに、従来の有機塩基では活性化が困難であったプロ求核剤から活性種を発生させることに成功し、特にチオノラクトンをプロ求核剤としたケチミンとのMannich反応では高いエナンチオ選択性で生成物を得ることに成功し、スピロ不斉ビス(グアニジノ)イミノホスホランの基質認識型・超強塩基性有機分子触媒としての有用性を示すことができた。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(1 results)
  • 2016 Annual Research Report
  • Research Products

    (3 results)

All 2016 Other

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Construction of Vicinal Quaternary Stereogenic Centers by Enantioselective Direct Mannich-Type Reaction Using a Chiral Bis(guanidino)iminophosphorane Catalyst2016

    • Author(s)
      Tadahiro Takeda, Azusa Kondoh, and Masahiro Terada
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 55 Issue: 15 Pages: 4734-4737

    • DOI

      10.1002/anie.201601352

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Remarks] 東北大学・大学院理学研究科・化学専攻・反応有機化学研究室ホームページ

    • URL

      http://www.orgreact.sakura.ne.jp/index.html

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Remarks] 新学術領域研究「有機分子触媒による未来型分子変換」ホームページ

    • URL

      http://www.organocatalysis.jp/

    • Related Report
      2016 Annual Research Report

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Published: 2016-04-21   Modified: 2018-01-16  

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