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Application of Photodynamic therapy agents using dyad systems of photoantenna-fullerene derivative

Research Project

Project/Area Number 16H04133
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Functional solid state chemistry
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

Ikeda Atsushi  広島大学, 工学研究科, 教授 (90274505)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 杉川 幸太  広島大学, 工学研究科, 助教 (60745503)
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥17,810,000 (Direct Cost: ¥13,700,000、Indirect Cost: ¥4,110,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2017: ¥7,150,000 (Direct Cost: ¥5,500,000、Indirect Cost: ¥1,650,000)
Fiscal Year 2016: ¥7,150,000 (Direct Cost: ¥5,500,000、Indirect Cost: ¥1,650,000)
Keywordsフラーレン / リポソーム / 光線力学治療 / 一重項酸素 / エネルギー移動 / 抗菌 / シクロデキストリン / ポルフィリン / ナノチューブ・フラーレン / 超分子化学 / 分子認識 / 癌治療 / 光アンテナ
Outline of Final Research Achievements

Previous photosensitizers using a photodynamic therapy must have both high visible light absorption and generation ability of singlet oxygen by energy transfer because the photosensitizer consists of one molecule. Therefore, we separated these functions using a photo-antenna molecule and an active molecule. We succeeded to prepare dyad systems consisting of a C60 derivative with a polar group and an anthocyanin dye with an absorption maximum at 648 nm in a lipid membrane. The dyad system has a high photodynamic activity. Furthermore, the dyad systems have high photodynamic activity in the full range of visible light wavelength by the selection of a photo-antenna molecule. Therefore, we prepared antibiotic agents which act in the wide range of light wavelength.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

今回作製したC60誘導体-光アンテナ二元系は、低侵襲ながん治療法として注目されている光線力学治療法の光増感剤として機能した。このことは、従来の光増感剤よりも高い活性を持つため少量での治療効果が期待できる。さらに、がん治療のみではなくリウマチや加齢黄斑変性への応用も期待される。また、光アンテナ分子を選択することで、非常に広い波長範囲で光活性な光増感剤となるため、今後院内感染も禦ぐことが出来るものと期待される。

Report

(5 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • Research Products

    (114 results)

All 2020 2019 2018 2017 2016 Other

All Journal Article (34 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 34 results,  Open Access: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 7 results) Presentation (77 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 6 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Improved Stability and Photodynamic Activity of Water-Soluble 5,15-Diazaporphyrins Incorporated in β-(1,3-1,6)-D-Glucan with On-Off Switch2020

    • Author(s)
      S. Hino, S. Satake, H. Shinmori, S. Kawabata, K. Koumoto, T. Suzuki, T. Nagasaki, K. Sugikawa, R. Kawasaki, A. Ikeda
    • Journal Title

      Chemistry - An Asian Journal

      Volume: 15 Issue: 3 Pages: 365-370

    • DOI

      10.1002/asia.201901582

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Aggregation-Induced Emission and Chiral Memory of Tetraphenylethylene Incorporated by Polysaccharides in Water2020

    • Author(s)
      Hino Shodai、Sugikawa Kouta、Kawasaki Riku、Funabashi Hisakage, Kuroda Akio、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      ChemPhotoChem

      Volume: 4 Issue: 8 Pages: 577-581

    • DOI

      10.1002/cptc.202000022

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      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Water and Improved Photodynamic Activity after Complexation with Cyclic Oligo- and Polysaccharides2020

    • Author(s)
      Yamana Keita、Kawasaki Riku、Sugikawa Kouta、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      ACS Applied Bio Materials

      Volume: 3 Issue: 5 Pages: 3217-3225

    • DOI

      10.1021/acsabm.0c00211

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  • [Journal Article] Water Solubilization of Phthalocyanine Derivatives via Interactions of Long Alkyl Chains and Cyclodextrins: Potential Complexes for Photodynamic Therapy2020

    • Author(s)
      Goto Yuji, Hino Shodai, Sugikawa Kouta, Kawasaki Riku, Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 9

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] C60 Fullerene with Tetraethylene Glycols as a Well-defined Soluble Building Block and Saccharide-conjugation Producing PDT Photosensitizer2019

    • Author(s)
      Narumi Atsushi、Nakazawa Tatsufumi、Shinohara Kosuke、Kato Hiroki、Iwaki Yoshinori、Okimoto Haruya、Kikuchi Moriya、Kawaguchi Seigou、Hino Shodai、Ikeda Atsushi、Shaykoon Montaser Shaykoon Ahmed、Shen Xiande、Duan Qian、Kakuchi Toyoji、Yasuhara Kazuma、Nomoto Akihiro、Mikata Yuji、Yano Shigenobu
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 48 Issue: 10 Pages: 1209-1212

    • DOI

      10.1246/cl.190492

    • NAID

      130007724085

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    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Turn-on Fluorescence and Photodynamic Activity of β-(1,3-1,6)-D-Glucan-Complexed Porphyrin Derivative Inside HeLa Cells2019

    • Author(s)
      S. Hino, R. Funada, K. Sugikawa, K. Koumoto, T. Suzuki, T. Nagasaki, A. Ikeda
    • Journal Title

      Photochem. Photobiol. Sci.

      Volume: 18 Issue: 12 Pages: 2854-2858

    • DOI

      10.1039/c9pp00208a

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  • [Journal Article] Stabilisation of lipid membrane-incorporated porphyrin derivative aqueous solutions and their photodynamic activities2019

    • Author(s)
      Nakaya Toshimi、Horiguchi Banri、Hino Shodai、Sugikawa Kouta、Funabashi Hisakage、Kuroda Akio、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Photochemical & Photobiological Sciences

      Volume: 18 Issue: 2 Pages: 459-466

    • DOI

      10.1039/c8pp00350e

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  • [Journal Article] Enhancement in Guest Molecule Incorporation into Lipid Membranes in the Presence of Zinc-Porphyrin Anchor Molecules2019

    • Author(s)
      Goto Yuya、Sugikawa Kouta、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      ChemistrySelect

      Volume: 4 Issue: 1 Pages: 134-137

    • DOI

      10.1002/slct.201803462

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      2018 Annual Research Report
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  • [Journal Article] Light-triggered hydrophilic drug release from liposomes through removal of a photolabile protecting group2019

    • Author(s)
      Goto Yuya、Ueda Masafumi、Sugikawa Kouta、Yasuhara Kazuma、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 9 Issue: 1 Pages: 166-171

    • DOI

      10.1039/c8ra08584f

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      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] High photodynamic activities of water-soluble inclusion complexes of 5,15-diazaporphyrins in cyclodextrin2019

    • Author(s)
      S. Satake, H. Shinmori, S. Kawabata, K. Sugikawa, H. Funabashi, A. Kuroda, A. Ikeda
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 17 Issue: 12 Pages: 3141-3149

    • DOI

      10.1039/c9ob00101h

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      2018 Annual Research Report
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  • [Journal Article] Reversible Supramolecular System of Porphyrin Exchange between Inclusion in Cyclodextrin and Intercalation in DNA by Change in pH2018

    • Author(s)
      Notsu Shota、Sugikawa Kouta、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      ChemistrySelect

      Volume: 3 Issue: 21 Pages: 5900-5904

    • DOI

      10.1002/slct.201801070

    • NAID

      120006635195

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      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Control of the incorporation and release of guest molecules by photodimerization in liposomes2018

    • Author(s)
      Shimokawa Ryo、Ueda Masafumi、Sugikawa Kouta、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology

      Volume: 185 Pages: 235-240

    • DOI

      10.1016/j.jphotobiol.2018.06.008

    • NAID

      120006875324

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      2018 Annual Research Report
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  • [Journal Article] 1H NMR Determination of Incorporated Porphyrin Location in Lipid Membranes of Liposomes2018

    • Author(s)
      Nakaya Toshimi、Tsuchiya Yuki、Horiguchi Banri、Sugikawa Kouta、Komaguchi Kenji、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 91 Issue: 9 Pages: 1337-1342

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180115

    • NAID

      130007484267

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  • [Journal Article] Suppression of Gold Nanoparticle Aggregation on Lipid Membranes Using Nanosized Liposomes To Increase Steric Hindrance2018

    • Author(s)
      Sugikawa Kouta、Matsuo Kotaro、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Langmuir

      Volume: 35 Issue: 1 Pages: 229-236

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.8b03550

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      2018 Annual Research Report
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  • [Journal Article] Photodynamic Activity of Fullerene Derivatives Solubilized in Water by Natural‐Product‐Based Solubilizing Agents2018

    • Author(s)
      Antoku Daiki、Sugikawa Kouta、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 25 Issue: 8 Pages: 1854-1865

    • DOI

      10.1002/chem.201803657

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      2018 Annual Research Report
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  • [Journal Article] Synthesis and Photophysical Properties of <i>S</i>-Mannosylated Chlorins and Their Effect on Photocytotoxicity in HeLa Cells2018

    • Author(s)
      K. Moriwaki, T. Sawada, M. Akiyama, A. Ikeda, J. Kikuchi, T. Matsumura,
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 91 Issue: 2 Pages: 230-236

    • DOI

      10.1246/bcsj.20170271

    • NAID

      130006350303

    • ISSN
      0009-2673, 1348-0634
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      2017 Annual Research Report
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  • [Journal Article] Adsorption of tetrakis(4-sulfophenyl)porphyrin onto liposomal surfaces composed of neutral diacylphosphatidylcholine and release by cyclodextrin2018

    • Author(s)
      Tsuchiya Yuki、Nakaya Toshimi、Kakigi Tomoyuki、Sugikawa Kouta、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 8 Issue: 22 Pages: 11930-11934

    • DOI

      10.1039/c8ra01411f

    • NAID

      120006489984

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      2017 Annual Research Report
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  • [Journal Article] Improvement of Photodynamic Activity of Lipid-Membrane-Incorporated Fullerene Derivative by Combination with a Photo-Antenna Molecule2018

    • Author(s)
      Antoku Daiki、Satake Shuhei、Mae Tomoya、Sugikawa Kouta、Funabashi Hisakage、Kuroda Akio、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 印刷中 Issue: 29 Pages: 7335-7339

    • DOI

      10.1002/chem.201800674

    • NAID

      120006629830

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  • [Journal Article] Introduction of Fullerenes into Hydrogels via Formation ofFullerene Nanoparticles2018

    • Author(s)
      K. Sugikawa, Y. Inoue, K. Kozawa, A. Ikeda
    • Journal Title

      ChemNanoMat

      Volume: 印刷中 Issue: 7 Pages: 682-687

    • DOI

      10.1002/cnma.201800143

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  • [Journal Article] Controllable Direction of Porphyrin Derivatives in Two Cyclodextrin Cavities2018

    • Author(s)
      Horiguchi Banri、Nakaya Toshimi、Ueda Masafumi、Sugikawa Kouta、Mizuta Tsutomu、Haino Takeharu、Kawata Naomi、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 印刷中 Issue: 18 Pages: 2138-2143

    • DOI

      10.1002/ejoc.201800433

    • NAID

      120006627277

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  • [Journal Article] Water-Solubilization of Fullerene Derivatives by β-(1,3-1,6)-DGlucan and Their Photodynamic Activities toward Macrophages2017

    • Author(s)
      Atsushi Ikeda, Tatsuya Iizuka, Naotake Maekubo, Kazuyuki Nobusada, Kota Sugisawa, Kazuya Komoto, Toshio Suzuki, Takeshi Nagasaki, Motofusa Akiyama
    • Journal Title

      Chemistry-An Asian Journal

      Volume: 12 Issue: 10 Pages: 1069-1074

    • DOI

      10.1002/asia.201700182

    • NAID

      120006489982

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  • [Journal Article] Photodynamic Activities of Porphyrin Derivative?Cyclodextrin Complexes by Photoirradiation2017

    • Author(s)
      Ikeda Atsushi、Satake Shuhei、Mae Tomoya、Ueda Masafumi、Sugikawa Kouta、Shigeto Hajime、Funabashi Hisakage、Kuroda Akio
    • Journal Title

      ACS Medicinal Chemistry Letters

      Volume: 8 Issue: 5 Pages: 555-559

    • DOI

      10.1021/acsmedchemlett.7b00098

    • NAID

      120006489983

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  • [Journal Article] Tubulation of liposomes via the interaction of supramolecular nanofibers2017

    • Author(s)
      Sugikawa Kouta、Takamatsu Yutaro、Kakigi Tomoyuki、Yasuhara Kazuma、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 53 Issue: 73 Pages: 10140-10143

    • DOI

      10.1039/c7cc05857h

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  • [Journal Article] Stepwise Growth of Fullerene Nanoparticles through Guest Exchange of γ-Cyclodextrin Complexes in Water2017

    • Author(s)
      Sugikawa Kouta、Kozawa Kentaro、Ueda Masafumi、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 23 Issue: 55 Pages: 13704-13710

    • DOI

      10.1002/chem.201701717

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  • [Journal Article] Growth of Anisotropic Gold Nanoparticle Assemblies via Liposome Fusion2017

    • Author(s)
      Sugikawa Kouta、Kadota Tatsuya、Matsuo Kotaro、Yasuhara Kazuma、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Materials

      Volume: 10 Issue: 11 Pages: 1317-1317

    • DOI

      10.3390/ma10111317

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  • [Journal Article] Slow Intermolecular Complexation-Decomplexation Exchanges of Cyclodextrins in Fullerene and Its Derivative Complexes2017

    • Author(s)
      Ikeda Atsushi、Mae Tomoya、Sugikawa Kouta、Komaguchi Kenji、Konishi Toshifumi、Hirao Takehiro、Haino Takeharu
    • Journal Title

      ChemistrySelect

      Volume: 2 Issue: 34 Pages: 11322-11327

    • DOI

      10.1002/slct.201702319

    • NAID

      120006540273

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  • [Journal Article] Vesicle to Layer Transition of Liposomes Induced by the Self-Assembly of Water Soluble Porphyrinsthe Formation of Supramolecular Nanofibers2017

    • Author(s)
      K. Sugikawa, Y. Takamatsu, K. Yasuhara, A. Ikeda
    • Journal Title

      Langmuir

      Volume: 33 Issue: 4 Pages: 1023-1029

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.6b02723

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  • [Journal Article] Lipid-membrane-incorporated arylboronate esters as agents for boron neutron capture therapy2017

    • Author(s)
      M. Ueda, K. Ashizawa, K. Sugikawa, K. Koumoto, T. Nagasaki, A. Ikeda
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 15 Issue: 7 Pages: 1565-1569

    • DOI

      10.1039/c6ob02142e

    • NAID

      120006489978

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  • [Journal Article] Incorporation of Large Guest Molecules in Liposomes via Chemical Reactions in Lipid Membranes2017

    • Author(s)
      Y. Tsuchiya, K. Sugikawa, M. Ueda, A. Ikeda
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 15 Issue: 8 Pages: 1786-1791

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      10.1039/c6ob02343f

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  • [Journal Article] Formation of β-(1,3-1,6)-D-Glucan-Complexed [70]Fullerene and its Photodynamic Activity towards Macrophages2017

    • Author(s)
      A. Ikeda, M. Akiyama, K. Sugikawa, K. Koumoto, Y. Kashijima, J. Li, T. Suzuki, T. Nagasaki
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 15 Issue: 9 Pages: 1990-1997

    • DOI

      10.1039/c6ob02747d

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      120006489980

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      A. Ikeda, T. Mae, M. Ueda, K. Sugikawa, H. Shigeto, H. Funabashi, A. Kuroda, M. Akiyama
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 53 Issue: 20 Pages: 2966-2969

    • DOI

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      120006489981

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  • [Journal Article] Different stabilities of liposomes containing saturated and unsaturated lipids toward the addition of cyclodextrins2016

    • Author(s)
      A. Ikeda, R. Funada, K. Sugikawa
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      Org. Biomol. Chem.

      Volume: - Issue: 22 Pages: 5065-5072

    • DOI

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      120006489977

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    • Author(s)
      K. Sugikawa, K. Kozawa, M. Ueda, A. Ikeda
    • Journal Title

      RSC Adv.

      Volume: 6 Issue: 78 Pages: 74696-74699

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      10.1039/c6ra16513c

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  • [Journal Article] Formation of lipid membrane-incorporated small π-molecules bearing hydrophilic groups2016

    • Author(s)
      A. Ikeda, K. Ashizawa, Y. Tsuchiya, M. Ueda, K. Sugikawa
    • Journal Title

      RSC Adv.

      Volume: 6 Issue: 82 Pages: 78505-78513

    • DOI

      10.1039/c6ra18635a

    • NAID

      120006492124

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    • Author(s)
      杉川幸太・井上裕也・河﨑 陸・池田篤志
    • Organizer
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      生体機能関連化学部会若手の会 第28回サマースクール
    • Place of Presentation
      愛知県蒲郡市
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] リポソームをキャリアとしたポルフィリンの水溶化と安定性の検討2016

    • Author(s)
      堀口万里・杉川幸太・上田将史・池田篤志
    • Organizer
      生体機能関連化学部会若手の会 第28回サマースクール
    • Place of Presentation
      愛知県蒲郡市
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] リポソーム膜内への有機π分子の導入と膜中での化学反応2016

    • Author(s)
      池田篤志
    • Organizer
      第32回若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      愛媛県松山市
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 超分子ナノファイバーの相互作用によるリポソームの可逆的構造変化2016

    • Author(s)
      杉川幸太・高松佑太郎・安原主馬・上田将史・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第10回 バイオ関連化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      石川県金沢市
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] リポソーム膜内での化学反応を利用した内包ゲスト分子の拡大2016

    • Author(s)
      土屋祐輝・上田将史・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第10回 バイオ関連化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      石川県金沢市
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 水溶性フラーレンナノ粒子の合成とサイズ制御2016

    • Author(s)
      小澤賢太郎・上田将史・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第10回 バイオ関連化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      石川県金沢市
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] フラーレンを用いた光がん治療薬2016

    • Author(s)
      池田篤志
    • Organizer
      日本セラミック協会第29回 秋季シンポジウム
    • Place of Presentation
      広島県東広島市
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      2016 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Anisotropic Assembly of Gold Nanoparticles on Lipid Membrane Surface2016

    • Author(s)
      K. Sugikawa, T. Kadota, K. Yasuhara, A. Ikeda
    • Organizer
      AsiaNANO2016
    • Place of Presentation
      北海道札幌市
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      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ポルフィリン・シクロデキストリン錯体の光線力学活性評価2016

    • Author(s)
      佐竹秀平・前智也・上田将史・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第10回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都市右京区
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      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] フラーレン/シクロデキストリン錯体を用いたフラーレンナノ粒子の合成2016

    • Author(s)
      小澤賢太郎・杉川幸太・上田将史・池田篤志
    • Organizer
      第10回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都市右京区
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      2016 Annual Research Report
  • [Remarks] 有機超分子化学研究室ー研究内容

    • URL

      https://ikedalab.wixsite.com/mysite/blank-1

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      2019 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ポルフィリン錯体2019

    • Inventor(s)
      池田 篤志
    • Industrial Property Rights Holder
      池田 篤志
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2019-030928
    • Filing Date
      2019
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] リポソーム及びリポソームの製造方法2019

    • Inventor(s)
      池田 篤志
    • Industrial Property Rights Holder
      池田 篤志
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2019
    • Related Report
      2018 Annual Research Report

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Published: 2016-04-21   Modified: 2021-02-19  

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