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Creation of Innovative Adsorption Materials by Precise Molecular Accumulation of Cyclic Oligosaccharides

Research Project

Project/Area Number 16H04185
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Green/Environmental chemistry
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

Kida Toshiyuki  大阪大学, 工学研究科, 教授 (20234297)

Research Collaborator KAWANO Shintaro  
NAKANO Takeshi  
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥18,330,000 (Direct Cost: ¥14,100,000、Indirect Cost: ¥4,230,000)
Fiscal Year 2018: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000)
Fiscal Year 2017: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2016: ¥10,530,000 (Direct Cost: ¥8,100,000、Indirect Cost: ¥2,430,000)
Keywords環状オリゴ糖 / 分子集積化 / 分子認識 / 吸着材料 / 長鎖脂肪酸エステル / 不飽和脂肪酸 / 分子認識空間 / 有害物質 / トランス脂肪酸
Outline of Final Research Achievements

We succeeded in the synthesis of new α- and β-cyclodextrin (CD) dimers in which two α- and β-CD molecules are connected with six and seven m-xylylene linkers, respectively, by the reaction of 6-O-tert-butyldimethylsilylated α- and β-CD (TBDMS-α- and β-CD) with m-xylylene dibromide. We also synthesized Janus CD dimers by the selective elimination of TBDMS groups on one CD ring from the TBDMS-α- and β-CD dimers. We found that the α-CD dimer showed selective inclusion ability toward trans-fatty acid esters.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

従来の1つあるいは2つのリンカーで連結されたシクロデキストリン二量体よりも剛直な骨格を持ち、より高い包接選択性が期待できる、マルチリンカー型CD二量体を初めて合成することに成功した。このCD二量体は、新しいホスト分子として、ホスト-ゲスト化学のみならず超分子化学の発展に貢献するものと考えられる。また、これらのCD二量体のうち、α-CDとm-キシリレンリンカーの組み合わせからなるCD二量体を用いることで、トランス脂肪酸選択的な包接能が発現した。食用油中の有害脂肪酸エステルを除去できる革新的吸着材料としての利用が期待できる。

Report

(4 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • Research Products

    (94 results)

All 2019 2018 2017 2016

All Journal Article (11 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 9 results,  Open Access: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (79 results) (of which Int'l Joint Research: 19 results,  Invited: 8 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Journal Article] Diastereoselective photocycloaddition reaction of vinyl ether tethered to 1,4-naphthoquinone2019

    • Author(s)
      Hiroki Ishikawa, Tim Chung, Gaku Fukuhara, Hajime Shigemitsu, Toshiyuki Kida, Thorsten Bach, Tadashi
    • Journal Title

      ChemPhotoChem

      Volume: 印刷中 Issue: 5 Pages: 243-250

    • DOI

      10.1002/cptc.201900022

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    • Author(s)
      Morita N, Umemoto E, Fujita S, Hayashi A, Kikuta J, Kimura I, Haneda T, Imai T, Inoue A, Mimuro H, Maeda Y, Kayama H, Okumura R, Aoki J, Okada N, Kida T, Ishii M, Nabeshima R, Takeda K
    • Journal Title

      nature

      Volume: 566 Issue: 7742 Pages: 110-114

    • DOI

      10.1038/s41586-019-0884-1

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      Volume: 15 Pages: 89-95

    • DOI

      10.3762/bjoc.15.10

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      ChemPlusChem

      Volume: 83 Issue: 9 Pages: 868-873

    • DOI

      10.1002/cplu.201800348

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      Volume: 印刷中 Issue: 25 Pages: 6625-6631

    • DOI

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      Volume: 印刷中 Issue: 8 Pages: 541-550

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      10.1038/s41428-018-0040-z

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      Chemistry Letters

      Volume: 46 Issue: 11 Pages: 1616-1619

    • DOI

      10.1246/cl.170715

    • NAID

      130006837433

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
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      Volume: 57 Issue: 47 Pages: 5243-5245

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.10.039

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      Volume: 16 Pages: 183-190

    • NAID

      130007600673

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      園田清香、寺垣歩美、木田敏之
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      井口ひとみ、伊藤清悟、木田敏之
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      園田清香、寺垣歩美、木田敏之
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      福岡
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      Qingdao (China)
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      伊藤清悟、木田敏之
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      Qingdao (China)
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      Qingtao (China)
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      2016-10-13
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      木田敏之、西浦聖人
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      特許
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      2018-194580
    • Filing Date
      2018
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Published: 2016-04-21   Modified: 2020-03-30  

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