Development of nitrogen-containing versatile chiral building blocks driven by novel chemoselctive catalysis
| Project/Area Number |
16H05072
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 一般 |
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| Research Field |
Chemical pharmacy
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
笹野 裕介 東北大学, 薬学研究科, 助教 (10636400)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2018)
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| Budget Amount *help |
¥18,070,000 (Direct Cost: ¥13,900,000、Indirect Cost: ¥4,170,000)
Fiscal Year 2018: ¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2017: ¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2016: ¥8,580,000 (Direct Cost: ¥6,600,000、Indirect Cost: ¥1,980,000)
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| Keywords | 合成化学 / 化学選択性 / 触媒制御 / 空気酸化 / 不斉合成 / キラル合成素子 |
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| Outline of Final Research Achievements |
We have developed an exceptionally chemoselective aerobic alcohol oxidation using AZADO/copper catalysis, which allows the presence of oxidation-labile functional groups, e.g. unprotected amino- and divalent sulfur groups. Based on the AZADO/copper system, a chirally modified AZADO has been designed to identify chemo- and enantioselective aerobic OKR of aliphatic secondary alcohols. We have also disclosed that Ln(OTf)3 enables catalytic intramolecular aminolysis of 3,4-epoxy-1-amines to give 2-substituted 3-hydroxypyrrolidines via unprecedented 5-endo-tet mode of cyclization.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
本研究の結果、無保護アミンを基点とした効率的な含窒素化合物合成法を新たに提供することができた。すなわち、従来、保護基の使用を前提として合成されてきた含窒素化合物に対して、その概念を革新して、保護基の適用を要しない直截的合成方法論を開発することに成功し、学会および学術雑誌を通じて公表してきた。本研究で開発された反応と手法は、環境調和した反応条件下、機能性分子や生物活性物質の探索合成への適用が可能であることから、精密有機化学、創薬化学の発展に寄与すると期待される。
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Report
(4 results)
Research Products
(28 results)
