• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

含窒素ナノグラフェンの迅速モジュラー合成と機能開拓

Research Project

Project/Area Number 16H06030
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

伊藤 慎庫  東京大学, 大学院工学系研究科(工学部), 助教 (90508194)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Project Status Declined (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥26,000,000 (Direct Cost: ¥20,000,000、Indirect Cost: ¥6,000,000)
Fiscal Year 2018: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2017: ¥8,190,000 (Direct Cost: ¥6,300,000、Indirect Cost: ¥1,890,000)
Fiscal Year 2016: ¥13,650,000 (Direct Cost: ¥10,500,000、Indirect Cost: ¥3,150,000)
Keywords含窒ナノグラフェン / 多環芳香族炭化水素 / 曲面分子 / 有機合成 / 含窒素ナノグラフェン / アザコラニュレン / 芳香族炭化水素 / 有機化学 / 構造有機化学 / 有機半導体
Outline of Annual Research Achievements

ナノグラフェンに窒素原子を導入した「含窒素ナノグラフェン」は、炭化水素とは異なる構造をもち高い機能発現が期待できる。本研究では独自に開発した新規アゾメチンイリドを基本モジュールとして用いて、多種多様な形状の含窒素ナノグラフェンの短段階迅速合成を行う。平成29年度は、主に曲面構造をもつ含窒素ナノグラフェンの合成と機能探索を行なった。
1) 多環芳香族アゾメチンイリドとコラニュレンとの反応を利用した含窒素ナノグラフェン合成:多環芳香族アゾメチンイリドがきわめて高い反応性を有し、反応が低いことが知られているコラニュレンとも良好に付加環化反応を起こすことを見出した。本反応の後に酸化的な脱水素反応を行うことでピロールが縮環したコラニュレンが合成できた。本分子はピロール由来の平面構造とコラニュレン由来の曲面構造の両面をあわせもつダブルヘリセン型構造をもっており、極性に応じて発光波長が大きく変化するソルバトクロミズムを示すなど独特の性質を明らかにできた。
2) 深いボウル型含窒素ナノグラフェン合成:1)で合成したピロール縮環コラニュレンの周縁部の環同士を連結することで、ボウルの深さが6b2-アザペンタベンゾ[bc,ef,hi,kl,no]コラニュレンよりも深いボウル型含窒素ナノグラフェンの合成に成功した。この分子の一部はフラーレンC60に匹敵する高い曲率をもつ。その詳細な物性は現在解明中であるが、本分子の合成法はヘテロ元素を有する高歪み多環芳香族化合物の一般的な合成法を提供する重要な成果である。

Research Progress Status

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • Research Products

    (17 results)

All 2018 2017 2016 Other

All Int'l Joint Research (4 results) Journal Article (3 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (10 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Int'l Joint Research] バーゼル大学(スイス)

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Int'l Joint Research] アールト大学(フィンランド)

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Int'l Joint Research] オランダ科学研究機構(オランダ)

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Int'l Joint Research] Nanolayers Research Computing LTD(英国)

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Journal Article] Competing Annulene and Radialene Structures in a Single Anti-Aromatic Molecule Studied by High-Resolution Atomic Force Microscopy2017

    • Author(s)
      Kawai Shigeki、Takahashi Keisuke、Ito Shingo、Pawlak R?my、Meier Tobias、Spijker Peter、Canova Filippo Federici、Tracey John、Nozaki Kyoko、Foster Adam S.、Meyer Ernst
    • Journal Title

      ACS Nano

      Volume: 11 Issue: 8 Pages: 8122-8130

    • DOI

      10.1021/acsnano.7b02973

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Synthesis of Pyrrole-Fused Corannulenes: 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Corannulene2017

    • Author(s)
      Tokimaru Yuki、Ito Shingo、Nozaki Kyoko
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 56 Issue: 49 Pages: 15560-15564

    • DOI

      10.1002/anie.201707087

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective Synthesis of Unsymmetric Dibenzo[a,e]pentalenes by Rhodium-Catalysed Stitching Reaction2017

    • Author(s)
      K. Takahashi, S. Ito, R. Shintani, K. Nozaki
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 8 Issue: 1 Pages: 101-107

    • DOI

      10.1039/c6sc04560j

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] Development of a Method for Introducing Substituents to Azapentabenzocorannulenes2018

    • Author(s)
      中村公洋、永野太郎、時丸祐輝、伊藤慎庫、野崎 京子
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] アザペンタベンゾコラニュレンをコアとする液晶性分子の合成と性質2018

    • Author(s)
      永野太郎、宮島大吾、伊藤慎庫、相田卓三、野崎 京子
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of nitrogen-containing curved polycyclic aromatic hydrocarbons via 1,3-dipolar cycloaddition to corannulene2018

    • Author(s)
      時丸祐輝、伊藤慎庫、野崎京子
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis, Structure, and Properties of Azapentabenzocorannulenes2017

    • Author(s)
      Shingo Ito、Taro Nagano、Yuki Tokimaru、Kyoko Nozaki
    • Organizer
      17th International Symposium on Novel Aromatics (ISNA 2017)
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of π-extention method of corannulene using 1,3-dipolar cycloaddition2017

    • Author(s)
      伊藤慎庫、時丸祐輝、野崎京子
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 1,3-双極子付加環化反応を用いたコラニュレンのπ拡張法の開発2017

    • Author(s)
      伊藤慎庫、時丸祐輝、野崎京子
    • Organizer
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 多環芳香族アゾメチンイリドの環化反応を鍵とする縮環アザコラニュレンの合成2016

    • Author(s)
      伊藤慎庫、時丸祐輝、野崎 京子
    • Organizer
      第109回有機合成シンポジウム
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Rhodium-Catalyzed Stitching Reaction Leading to Unsyammetriac Dibenzo[a,e]Pentalenes2016

    • Author(s)
      Takahashi Keisuke, Ito Shingo, Shintani Ryo, Nozaki Kyoko
    • Organizer
      20th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHCXX)
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ロジウム触媒を用いた縫合反応による非対称ジベンゾ[a,e]ペンタレン誘導体の合成と物性評価2016

    • Author(s)
      高橋京佑、伊藤慎庫、新谷亮、野崎京子
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] ロジウム触媒を用いた縫合反応による非対称ジベンゾ[a,e]ペンタレン誘導体の合成2016

    • Author(s)
      高橋京佑、伊藤慎庫、新谷亮、野崎京子
    • Organizer
      第6回CSJ化学フェスタ2016
    • Related Report
      2016 Annual Research Report

URL: 

Published: 2016-04-21   Modified: 2022-06-14  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi