Studies on biosynthesis of fairy chemicals on a novel purine metabolic pathway

• Project/Area Number: 16H06192
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (A)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Applied biochemistry
• Research Institution: Shizuoka University
• Principal Investigator: CHOI JAEHOON 静岡大学, 農学部, 助教 (40731633)
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2019-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2018)
• Budget Amount: ¥24,180,000 (Direct Cost: ¥18,600,000、Indirect Cost: ¥5,580,000); Fiscal Year 2018: ¥6,240,000 (Direct Cost: ¥4,800,000、Indirect Cost: ¥1,440,000); Fiscal Year 2017: ¥6,240,000 (Direct Cost: ¥4,800,000、Indirect Cost: ¥1,440,000); Fiscal Year 2016: ¥11,700,000 (Direct Cost: ¥9,000,000、Indirect Cost: ¥2,700,000)
• Keywords: フェアリーリング / フェアリー化合物 / 生合成 / 代謝 / 植物成長 / プリン代謝 / 代謝産物

Outline of Final Research Achievements

Fairy ring is a phenomenon in which the turf becomes darker than its surroundings. We discovered the plant growth regulators AHX and ICA from the Lepista sordida that causes fairy rings, and AHX and its in-plant metabolite AOH.It has been revealed that it is endogenously produced in plants and is biosynthesized by the novel purine metabolic pathwayBased on the above findings, we believe that AHX, ICA, and AOH (Fairy compounds) are likely to be new plant hormones. When the compound was extracted from the rice treated with the compound and analyzed by HPLC,it was revealed that a large number of metabolites were produced. Those compounds were isolated successfully and structural determination was performed. We continued research on elucidation of biosynthetic and metabolic pathways and identified biosynthetic enzymes of FCs.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

研究代表者らにより、フェアリーリングの正体はAHX、AOHとICAであることが世界で初めて明らかになった。さらに重要なことは、それらの化合物は既知の植物ホルモンとは全く違う挙動を示し、新しい作用機構による活性であることや、植物に内生していることから新しい植物ホルモンの可能性がある。そこに生合成や代謝経路が明らかになれば、新しい植物ホルモンとして位置づけられるであろう。さらに、植物生長剤としての実用化研究も内外の大手化学会社によって始まっており、これらの基礎研究は、実用化のためにも有意義な情報を与える。

Research Products

• [Journal Article] Genome sequence analysis of the fairy ring-forming fungus Lepista sordida and gene candidates for interaction with plants (2019)
  • Author(s): Takano Tomoyuki、Yamamoto Naoki、Suzuki Tomohiro、Dohra Hideo、Choi Jae-Hoon、Terashima Yurika、Yokoyama Koji、Kawagishi Hirokazu、Yano Kentaro
  • Journal Title: Scientific Reports Volume: 9 Issue: 1 Pages: 5888-5888
  • DOI: 10.1038/s41598-019-42231-9
  • NAID: 120006825988
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Synthesis of double-13C-labeled imidazole derivatives (2018)
  • Author(s): Ouchi Hitoshi、Asakawa Tomohiro、Ikeuchi Kazutada、Inai Makoto、Choi Jae-Hoon、Kawagishi Hirokazu、Kan Toshiyuki
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 59 Issue: 39 Pages: 3516-3518
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.07.048
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Discovery of Plant Growth Stimulants by C?H Arylation of 2-Azahypoxanthine (2018)
  • Author(s): Kitano Hiroyuki、Choi Jae-Hoon、Ueda Ayaka、Ito Hideto、Hagihara Shinya、Kan Toshiyuki、Kawagishi Hirokazu、Itami Kenichiro
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 20 Issue: 18 Pages: 5684-5687
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.8b02407
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] N-Glucosides of fairy chemicals, 2-azahypoxanthine and 2-aza-8-oxohypoxanthine, in rice (2018)
  • Author(s): Choi, J-H., Wu, J., Sawada, A., Takemura, H., Yogosawa, K., Hirai, H., Kondo, M., Sugimoto, K., Asakawa, T., Inai, M., Kan, T., and Kawagishi, H.
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 20 Issue: 1 Pages: 312-314
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.7b03736
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] シバAgrostis stolonifera由来のコムラサキシメジ菌糸体に対する生育抑制物質 (2018)
  • Author(s): 崔宰熏，呉静，伏見圭司，平井浩文，河岸洋和
  • Journal Title: 日本きのこ学会誌 Volume: 25 Pages: 141-144
  • NAID: 40021483515
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Biologically functional molecules from mushroom-forming fungi (2018)
  • Author(s): Choi, J.-H.
  • Journal Title: Biosci. Biotechnol. Biochem. Volume: 82 Issue: 3 Pages: 372-382
  • DOI: 10.1080/09168451.2018.1431519
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Plant growth inhibitors from the culture broth of fairy ring-forming fungus Lepista sordida (2017)
  • Author(s): Ito, A., Choi, J-H., Wu, J., Tanaka, H., Hirai, H., and Kawagishi, H.
  • Journal Title: Mycoscience Volume: 58 Issue: 6 Pages: 387-390
  • DOI: 10.1016/j.myc.2017.05.001
  • NAID: 120006492725
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] High-quality draft genome sequence of Burkholderia contaminans CH-1, a Gram-negative bacterium that metabolizes 2-azahypoxanthine, a plant growth-regulating compound (2017)
  • Author(s): Choi, J-H., Moriuchia, R., Sugiurac, H., Kawagishi, H, and Dohra, H.
  • Journal Title: Genome Announc. Volume: 5 Issue: 41
  • DOI: 10.1128/genomea.01148-17
  • NAID: 120006376296
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Bioconversion of AHX to AOH by resting cells of Burkholderia contaminans CH-1 (2016)
  • Author(s): Choi, J.-H., Kikuchi, A., Pumkaeo, P, Hirai, H., Tokuyama, S., and Kawagishi, H.
  • Journal Title: Biosci. Biotechnol. Biochem. Volume: 80 Issue: 10 Pages: 2045-2050
  • DOI: 10.1080/09168451.2016.1189314
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] The biosynthetic pathway of 2-azahypoxanthine in fairy-ring forming fungus (2016)
  • Author(s): 3.Suzuki, T., Yamamoto, N., Choi, J.-H., Takano, T., Sasaki, Y., Terashima, Y., Ito, A., Dohra, H., Hirai, H., Nakamura, Y., Yano, K., and Kawagishi, H.
  • Journal Title: Sci. Rep. Volume: 6 Issue: 1 Pages: 39087-39087
  • DOI: 10.1038/srep39087
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Presentation] 2-azahypoxanthine誘導体の植物成長調節活性に関する化学的研究 (2019)
  • Author(s): 崔 宰熏、北野 浩之、上田 彩果、伊藤 英人、萩原 伸也、徳山 真治、平井 浩文、菅 敏幸、伊丹 健一郎、河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会
• [Presentation] フェアリー化合物2-azahypoxanthineの代謝酵素における生化学的研究 (2019)
  • Author(s): 稲木 僚、崔 宰熏、徳山 真治、道羅 英夫、平井 浩文、河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会
• [Presentation] コムラサキシメジ (Lepista sordida) における2-azahypoxanthineの生合成研究 (2019)
  • Author(s): 伊藤 彰将、古田島 美颯、崔 宰熏、道羅 英夫、平井 浩文、浅川 倫宏、大内 仁志、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会
• [Presentation] コムラサキシメジにおけるフェアリー化合物ICA及びAOHの生合成研究 (2019)
  • Author(s): 古田島 美颯、伊藤 彰将、崔 宰熏、道羅 英夫、鈴木 智大、徳山 真治、平井 浩文、浅川 倫宏、大内 仁志、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会
• [Presentation] イネ由来adenine phosphoribosyltransferaseの機能に関する生化学的研究 (2019)
  • Author(s): 竹村 太秀、崔 宰熏、大西 利幸、徳山 真治、平井 浩文、大内 仁志、稲井 誠、浅川 倫宏、菅 敏幸、河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会
• [Presentation] イネにおけるフェアリー化合物の配糖化に関与する糖転移酵素に関する化学的研究 (2019)
  • Author(s): 渥美 有矢、近藤 遼一、崔 宰熏、徳山 真治、平井 浩文、大内 仁志、稲井 誠、浅川 倫宏、菅 敏幸、河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会
• [Presentation] イネにおけるフェアリー化合物の代謝に関する化学的研究 (2019)
  • Author(s): 與五澤 薫、崔 宰熏、平井 浩文、大内 仁志、稲井 誠、浅川 倫宏、菅 敏幸、河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会
• [Presentation] きのこと植物のクロストークに関する化学的研究 (2018)
  • Author(s): 崔 宰熏
  • Organizer: 日本きのこ学会
  • Invited
• [Presentation] コムラサキシメジ (Lepista sordida) が産生するフェアリー化合物の生合成酵素遺伝子群の探索 (2018)
  • Author(s): 伊藤 彰将, 竹村 太秀, 崔 宰熏,鈴木 智大, 道羅 英夫, 平井 浩文, 浅川 倫宏, 稲井 誠, 菅 敏幸, 河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会
• [Presentation] イネにおけるフェアリー化合物2-azahypoxanthine (AHX)及び2-aza-8-oxohypoxanthine (AOH) の配糖化に関与する糖転移酵素に関する化学的研究 (2018)
  • Author(s): 崔 宰熏, 近藤遼一，平井 浩文, 浅川 倫宏, 稲井 誠, 菅 敏幸, 河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会
• [Presentation] イネにおける植物成長調節物質の生合成経路に関する生化学的研究 (2018)
  • Author(s): 竹村 太秀, 崔 宰熏, 平井 浩文, 浅川 倫宏, 稲井 誠, 菅 敏幸, 河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会
• [Presentation] フェアリー化合物2-azahypoxanthineの コムラサキシメジにおける生合成研究 (2018)
  • Author(s): 古田島 美颯, 崔 宰熏, 道羅 英夫, 鈴木 智大,平井 浩文, 浅川 倫宏, 稲井 誠, 菅 敏幸, 河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会
• [Presentation] コムラサキシメジ由来の植物成長調節物質の代謝産物に関する化学的研究 (2018)
  • Author(s): 與五澤 薫、崔 宰熏、平井 浩文、稲井 誠、浅川 倫宏、菅 敏幸、河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会
• [Presentation] フェアリー化合物によるキノコ菌糸体の成長制御に関する研究 (2017)
  • Author(s): 呉静、内田和輝、崔 宰熏、平井 浩文、菅敏幸、河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会2017年大会
  • Place of Presentation: 京都女子大学（京都府京都市）
  • Year and Date: 2017-03-19
• [Presentation] フェアリー化合物AHXとAOHに対する糖転移酵素に関する研究 (2017)
  • Author(s): 近藤 遼一、澤田 梓、崔 宰熏、平井 浩文、浅川 倫宏、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会2017年大会
  • Place of Presentation: 京都女子大学（京都府京都市）
  • Year and Date: 2017-03-19
• [Presentation] フェアリー化合物ICA の代謝に関する化学的研究 (2017)
  • Author(s): 松﨑 信生、崔 宰熏、平井 浩文、近藤 満、浅川 倫宏、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会2017年大会
  • Place of Presentation: 京都女子大学（京都府京都市）
  • Year and Date: 2017-03-19
• [Presentation] イネにおけるフェアリー化合物の新プリン代謝経路上での生合成に関する研究 (2017)
  • Author(s): 崔 宰熏、伏見 圭司、成川 礼、平井 浩文、浅川 倫宏、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会2017年大会
  • Place of Presentation: 京都女子大学（京都府京都市）
  • Year and Date: 2017-03-19
• [Presentation] Burkholderia contaminans CH-1株におけるフェアリー化合物AOHの生成酵素について (2017)
  • Author(s): 杉浦 輝、崔 宰熏、徳山 真治、平井 浩文、浅川 倫宏、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会2017年大会
  • Place of Presentation: 京都女子大学（京都府京都市）
  • Year and Date: 2017-03-19
• [Presentation] コムラサキシメジ (Lepista sordida) におけるフェアリー化合物の生合成経路に関する研究 (2017)
  • Author(s): 伊藤 彰将、寺島 百合香、崔 宰熏、恒松 雄太、 渡辺 賢二、鈴木 智大、平井 浩文、浅川 倫宏、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会2017年大会
  • Place of Presentation: 京都女子大学（京都府京都市）
  • Year and Date: 2017-03-19
• [Presentation] 高感度検出方法を用いたイネにおけるフェアリー化合物の定量化 (2017)
  • Author(s): 竹村 太秀、澤田 梓、伊藤 彰将、崔 宰熏、徳山 真治、平井 浩文、浅川 倫宏、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • Organizer: 日本農芸化学会2017年大会
  • Place of Presentation: 京都女子大学（京都府京都市）
  • Year and Date: 2017-03-19
• [Presentation] 菌類が産生する機能性物質に関する研究 (2017)
  • Author(s): 崔宰熏
  • Organizer: 日本農芸化学会2017年大会
  • Place of Presentation: 京都女子大学（京都府京都市）
  • Year and Date: 2017-03-19
  • Invited
• [Presentation] 菌類が産生する機能性物質に関する研究 (2017)
  • Author(s): 崔 宰熏
  • Organizer: 日本農芸化学会中部支部
  • Invited
• [Presentation] コムラサキシメジにおけるフェアリー化合物2-azahypoxanthineの生合成研究 (2017)
  • Author(s): 伊藤 彰将、竹村 太秀、崔 宰熏、鈴木 智大、道羅 英夫、平井 浩文、浅川 倫宏、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • Organizer: 16回新規素材探索研究会
• [Presentation] 高感度検出方法を用いたイネにおけるフェアリー化合物の定量化 (2017)
  • Author(s): 竹村 太秀、崔 宰熏、平井 浩文、浅川 倫宏、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • Organizer: 16回新規素材探索研究会
• [Presentation] フェアリーリングにおけるシバとコムラサキシメジの共存に関する化学的研究 (2017)
  • Author(s): 崔 宰熏,伊藤 彰将,田中 秀和,呉 静,平井 浩文,河岸 洋和
  • Organizer: 21回日本きのこ学会
• [Presentation] コムラサキシメジが産生するフェアリー化合物の生合成研究 (2017)
  • Author(s): 伊藤 彰将,竹村 太秀,崔 宰熏，森 智夫,平井 浩文,河岸 洋和
  • Organizer: 21回日本きのこ学会
• [Presentation] 植物におけるフェアリー化合物の生合成経路に関する研究 (2017)
  • Author(s): 竹村 太秀, 崔 宰熏,伊藤 彰将,近藤 遼一,與五澤 薫, 伏見 圭司,道羅 英夫, 成川 礼,松崎 信生,平井 浩文, 浅川 倫宏, 稲井 誠, 菅 敏幸, 河岸 洋和
  • Organizer: 第59回天然有機化合物討論会
• [Presentation] コムラサキシメジ (Lepista sordida) 菌糸体におけるフェアリー化合物の生合成経路に関する研究 (2016)
  • Author(s): 伊藤 彰将, 寺島 百合香, 崔 宰熏, 鈴木 智大, 笹浪 知宏, 道羅 英夫, 平井 浩文, 浅川 倫宏, 稲井 誠, 菅 敏幸, 河岸 洋和
  • Organizer: 第58回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 東北大学 川内萩ホール(宮城県仙台市)
  • Year and Date: 2016-09-15
• [Presentation] コムラサキシメジ (Lepista sordida) 菌糸体におけるフェアリー化合物の生合成経路に関する研究 (2016)
  • Author(s): 伊藤 彰将、 崔 宰熏、平井 浩文, 河岸 洋和
  • Organizer: 15回新規素材探索研究会
  • Place of Presentation: 新横浜フジビューホテル（神奈川県横浜市）
  • Year and Date: 2016-06-08
• [Remarks] 生物化学研究室のHP
  • URL: http://www.agr.shizuoka.ac.jp/c/biochem/index.html
• [Remarks] 研究室HP－研究業績
  • URL: http://www.agr.shizuoka.ac.jp/c/biochem/index.html
• [Remarks] 静岡大学グリーン研のニュース
  • URL: http://www.green.shizuoka.ac.jp/index.html