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Synthesis and function development of buckybowl embeded cyclotriphosphazane skeleton

Research Project

Project/Area Number 16J02975
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionKwansei Gakuin University

Principal Investigator

中塚 宗一郎  関西学院大学, 理工学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2016-04-22 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 2018: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2017: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2016: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Keywords有機ホウ素化学 / 合成化学 / 構造有機化学 / π共役化合物 / バッキーボウル / 分子内環化反応 / 典型元素化学
Outline of Annual Research Achievements

バッキーボウルは,フラーレンの部分構造やカーボンナノチューブ(CNT)のキャップ構造として知られ,そのお椀型構造,カラム状の集積構造,C5キラリティーなどに注目した基礎研究のみならず,新たな金属の支持配位子やCNT合成のテンプレートとしての応用研究なども盛んに行われている。一方,バッキーボウルの一部の炭素をヘテロ元素に置換した含ヘテロバッキーボウルは,ヘテロ元素の摂動により新たな物性や機能の発現が期待できることから,近年その合成が検討されているが,内部にヘテロ元素を導入した例は数少ない。
平成30年度は,平成29年度に合成したアザボリン構造を有するコランニュレン類縁体の機能開拓を行い,平成29年度までの成果と応用研究の結果について,国内と国際学会のそれぞれで発表し,さらに論文としてまとめた。平成29年度の研究で,アザボリン構造を有するコランニュレン類縁体について,単結晶X線構造解析により浅いボウル(おわん)構造を有していることに加え,本化合物が溶液中で強い青色の蛍光を発することを明らかにした。平成30年度は,アザボリン構造を有するコランニュレン類縁体の応用を探るべく,グラムスケールでの大量合成を行い,その機能開拓を行った。その結果,コランニュレン類縁体分子で初めての青色有機EL素子の発光材料としての応用に成功した。
ヘテロ原子を有するバッキーボウルの機能開拓の一環として,平成28年度に報告したヘテロ原子を中心に有するトリアンギュレン類縁体のうち,リン原子を中心に有するボウル(おわん)型構造を有する分子のリン光有機EL素子(PHOLED)の電子阻止層としての応用と性能評価を行った。その結果,本分子を用いたPHOLEDは,既存の本分子を用いない緑色PHOLEDよりも優れた性能を示すことが明らかとなった。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • Research Products

    (25 results)

All 2019 2018 2017 2016

All Journal Article (7 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (16 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Four-Step Synthesis of B2N2-Embedded Corannulene2018

    • Author(s)
      Nakatsuka Soichiro、Yasuda Nobuhiro、Hatakeyama Takuji
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 140 Issue: 42 Pages: 13562-13565

    • DOI

      10.1021/jacs.8b08197

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Triangulene-based Efficient Exciton Blocking Material for Organic Light-emitting Diodes2018

    • Author(s)
      Gotoh Hajime、Nakatsuka Soichiro、Kondo Yasuhiro、Sasada Yasuyuki、Hatakeyama Takuji
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 47 Issue: 7 Pages: 920-922

    • DOI

      10.1246/cl.180314

    • NAID

      130007402788

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Multiple hetero-atom substitution to Graphene Nanoribbon2018

    • Author(s)
      S. Kawai, S. Nakatsuka, T. Hatakeyama, R. Pawlak, T, Meier, J. Tracey, E. Meyer, and A. S. Foster
    • Journal Title

      Science Advances

      Volume: 4 Issue: 4

    • DOI

      10.1126/sciadv.aar7181

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] 5,9-Dioxa-13b-Oxophosphanaphtho[3,2,1-de]anthracenes Prepared by Tandem Phospha-Friedel?Crafts Reaction as Hole-/Exciton-Blocking Materials for OLEDs2017

    • Author(s)
      Nakatsuka Soichiro、Gotoh Hajime、Kageyama Akiko、Sasada Yasuyuki、Ikuta Toshiaki、Hatakeyama Takuji
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 36 Issue: 14 Pages: 2622-2631

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.7b00242

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Divergent Synthesis of Heteroatom-Centered 4,8,12-Triazatriangulenes2017

    • Author(s)
      Soichiro Nakatsuka, Hajime Gotoh, Keisuke Kinoshita, Nobuhiro Yasuda, Takuji Hatakeyama
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 56 Issue: 18 Pages: 5087-5090

    • DOI

      10.1002/anie.201701246

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Two-Step Synthesis of Boron-Fused Double Helicenes2016

    • Author(s)
      T.Katayama, S.Nakatsuka†, H. Hirai†, N.Yasuda, J. Kumar, T. Kawai, T. Hatakeyama
    • Journal Title

      JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY

      Volume: 138 Issue: 16 Pages: 5210-5213

    • DOI

      10.1021/jacs.6b01674

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis of Boronate-Based Benzo[fg]tetracene and Benzo[hi]hexacene via Demethylative Direct Borylation2016

    • Author(s)
      Misa Numano, Naoto Nagami, Soichiro Nakatsuka, Takazumi Katayama, Kiichi Nakajima, Sou Tatsumi, Nobuhiro Yasuda, Takuji Hatakeyama
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 22 Issue: 33 Pages: 11574-11577

    • DOI

      10.1002/chem.201602753

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ボロン酸エステルおよび超原子価ヨウ素を有する多環芳香族化合物の合成2019

    • Author(s)
      山本 健寛・中塚 宗一郎・畠山 琢次
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] One-Shot 多重ホウ素化反応による含BNヘリセンの合成2019

    • Author(s)
      川上 文吾・中塚 宗一郎・小田 晋・畠山 琢次
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Solvent-Vapor-Induced Reversible Formation of Metal-Organic Framework based on Triphosphaazatriangulene in Single Crystals2019

    • Author(s)
      Soichiro Nakatsuka, Yusuke Watanabe, Yoshinobu Kamakura, Satoshi Horike, Daisuke Tanaka, Takuji Hatakeyama
    • Organizer
      7th International Symposium on π-System Figuration
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 求電子的 C-H ホウ素化反応による含 BN コランニュレンの合成2018

    • Author(s)
      中塚宗一郎・畠山琢次
    • Organizer
      第7回 JACI/GSCシンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of BN-embedded Corannulene via Electrophilic C-H Borylation2018

    • Author(s)
      Soichiro Nakatsuka, Takuji Hatakeyama
    • Organizer
      16th Boron Chemistry Meeting in the Americas (BORAM XVI)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 4 配位ホウ素を中心に有するスピロ化合物の合成と物性2018

    • Author(s)
      亀田 麻由・中塚 宗一郎・畠山 琢次
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 4 配位ホウ素を中心に有するスピロ化合物の合成と物性2018

    • Author(s)
      亀田麻由・中塚宗一郎・畠山琢次
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of BN-embedded Corannulene via Electrophilic C-H Borylation2018

    • Author(s)
      NAKATSUKA, Soichiro; HATAKEYAMA, Takuji
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 中心に第14族元素を有するトリアンギュレン類縁体の合成と物性2017

    • Author(s)
      後藤 玄・木下 桂輔・中塚 宗一郎・畠山 琢次
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(神奈川県・横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-18
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 中心に窒素を有するトリホスファトリアンギュレンの合成と物性2017

    • Author(s)
      渡邊 有紹・中塚 宗一郎・畠山 琢次
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(神奈川県・横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 求電子的C-Hホウ素化反応による含BNコランニュレンの合成2017

    • Author(s)
      中塚 宗一郎・安田 伸広・畠山 琢次
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of BN-embedded Corannulene via Electrophilic C-H Borylation2017

    • Author(s)
      Soichiro Nakatsuka, Takuji Hatakeyama
    • Organizer
      π-System Figuration German-Japanese Workshop Heidelberg
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and Physical properties of Triangulene Containing Group 14 Elements at the Center2017

    • Author(s)
      Hajime Gotoh, Soichiro Nakatsuka, Takuji Hatakeyama
    • Organizer
      π-System Figuration German-Japanese Workshop Heidelberg
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 中心に様々な元素を有するトリアンギュレン類縁体の合成と物性2016

    • Author(s)
      後藤 玄・木下 桂輔・中塚 宗一郎・畠山 琢次
    • Organizer
      第43回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      仙台市民会館(宮城県・仙台市)
    • Year and Date
      2016-12-09
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 求電子的 C-H ホウ素化反応による含 BN 多環芳香族化合物の合成2016

    • Author(s)
      松井 晃平・中嶋 貴一・中塚 宗一郎・竹田 直樹・畠山 琢次
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県・広島市)
    • Year and Date
      2016-09-02
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] C3 対称性を有するトリアザへテラトリアンギュレン類縁体の合成と物性2016

    • Author(s)
      木下 桂輔・後藤 玄・中塚 宗一郎・中嶋 貴一・畠山 琢次
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県・広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 多環芳香族化合物2017

    • Inventor(s)
      畠山琢次,中塚宗一郎,近藤靖宏,笹田康幸,梁井元樹,生田利昭
    • Industrial Property Rights Holder
      学校法人 関西学院,JNC株式会社
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2017-159202
    • Filing Date
      2017
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 多環芳香族化合物2017

    • Inventor(s)
      畠山琢次,中塚宗一郎,後藤玄,笹田康幸,梁井元樹,生田利昭
    • Industrial Property Rights Holder
      学校法人 関西学院,JNC株式会社
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2017-171324
    • Filing Date
      2017
    • Related Report
      2017 Annual Research Report

URL: 

Published: 2016-05-17   Modified: 2024-03-26  

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