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高度にアリール化された芳香族化合物群のプログラム合成

Research Project

Project/Area Number 16J05036
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

鈴木 真  名古屋大学, 理学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2016-04-22 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 2017: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywordsプログラム合成 / アリール化芳香族化合物 / C-H結合直接アリール化 / [4+2]付加環化反応
Outline of Annual Research Achievements

ベンゼン、チオフェン、ピリジンなどの芳香族化合物群は、機能性分子における最重要骨格のひとつである。特に芳香族置換基で置換された芳香族化合物群は、光電子機能性材料や生体機能性材料に頻繁に見られる。アリール基の性質に起因して分子全体の電子的性質や構造が大きく変化するため、分子の機能を発現する上でアリール基は重要な役割を担っている。したがって、芳香族化合物への自在なアリール基の導入は、分子機能の精密制御の実現を意味する。芳香族化合物への効率的なアリール基導入法としては、C-H結合直接アリール化反応が近年精力的に研究されている。当研究室では既にチオフェンやチアゾールが有する複数のC-H結合に順次アリール基を導入することで、アリール化された5員環ヘテロ芳香族化合物の自在合成を達成した(プログラム合成法)。しかし、C-H結合直接アリール化反応により6員環芳香族化合物にアリール基を位置選択的に導入することは未だ困難である。本研究員は、C-H結合直接アリール化反応によりアリール化された5員環ヘテロ芳香族化合物の環変換反応をもちいて、アリール化された6員環芳香族化合物群のプログラム合成法の開発を行なっている。これまでの研究において、C-Hアリール化反応によって自在合成可能なテトラアリールチオフェンオキシドとジアリールアセチレンの[4+2]付加環化反応によりヘキサアリールベンゼンの自在合成法を確立した。さらにジアリールアセチレンの代わりにアリールニトリル、ベンザインを用いることでペンタアリールピリジン、テトラアリールナフタレンも自在に合成可能とした。またマルチアリール化されたアライン類とチオフェンオキシドの付加環化反応を利用することでマルチアリール化されたアセン類の自在合成にも成功した。さらに分子内[4+2]付加環化反応を用いることでマルチアリール化されたヘテロール類の自在合成も可能とした。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2017 2016

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Octaaryl Naphthalenes and Anthracenes with Different Substituents2017

    • Author(s)
      Suzuki, S.; Itami, K.; Yamaguchi, J.
    • Journal Title

      Angew. Chem., Int. Ed.

      Volume: 56 Issue: 47 Pages: 15010-15013

    • DOI

      10.1002/anie.201709332

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Fully Arylated (Hetero)arenes2017

    • Author(s)
      Suzuki, S.; Yamaguchi. J.
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 53 Issue: 10 Pages: 1568-1582

    • DOI

      10.1039/c6cc09550j

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] Programmed Synthesis of Multiply Arylated Aromatics2017

    • Author(s)
      鈴木真、伊丹健一郎、山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Programmed Synthesis of Multiply Arylated Aromatics2017

    • Author(s)
      Shin Suzuki, Kenichiro Itami, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Programmed Synthesis of Multiply Arylated Aromatics2017

    • Author(s)
      Shin Suzuki, Kenichiro Itami, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Programmed Synthesis of Multiply Arylated Arenes2017

    • Author(s)
      鈴木真、瀬川泰知、山口潤一郎、伊丹健一郎
    • Organizer
      グリーン自然科学国際教育研究プログラム IGER 2016年度年次報告会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Programmed Synthesis of Multiply Arylated Arenes2016

    • Author(s)
      鈴木真、瀬川泰知、山口潤一郎、伊丹健一郎
    • Organizer
      IGER/ITbM Chemistry Workshop 2016
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Related Report
      2016 Annual Research Report

URL: 

Published: 2016-05-17   Modified: 2024-03-26  

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