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ピレンを鍵骨格とする斬新なナノカーボンマテリアルの開拓

Research Project

Project/Area Number 16J05281
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Functional solid state chemistry
Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

松本 彬伸  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2016-04-22 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥1,700,000 (Direct Cost: ¥1,700,000)
Fiscal Year 2017: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2016: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Keywords分子性ナノカーボン / 多環芳香族化合物 / BN置換 / イオンセンシング / 反応性 / 分子性ナノグラフェン / 酸化種 / 安定性 / 芳香族性 / カーボンナノチューブ
Outline of Annual Research Achievements

機能性の付与を目的にピレン骨格のC=C結合をB-N結合で置換した4-aza-5-phenyl-5-borapyreneを設計した。これまで物性値がほとんど得られていなかったBN核置換ピレンの問題点を明らかにし、合成ならびに単離精製、構造決定に成功した。単結晶X線構造解析にも成功し、BN結合が二重結合性を有していることを明らかにした。また、ハロゲン化物イオン認識についても調べ、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンの添加では見られない蛍光強度の減少がフッ化物イオンの添加により見られた。これらの結果から、フッ化物イオン認識能を明らかにした。また、これらBN置換化合物に関する研究内容はTubingen大学のBettinger教授との共同研究である。
有機合成の手法を駆使した分子性ナノカーボンチューブの構築も引き続き研究を行った。ピレン誘導体の合成を行い、ワンポット合成、ステップワイズ合成によって単結合を含む環状体合成に取り組んだ。条件検討の結果、ピレン3量体を経由した合成ルートより、環状ピレン8量体と考えられる質量分析のピークを観測することができた。
これら研究成果より、博士課程2年半で短縮学位を取得することができた。一連の研究で得られた知見は、分子ナノカーボンの設計や合成の簡便化だけでなく、新たな機能性の付与についても有効であり、多様な分子ナノカーボンを短工程かつ簡便に構築する足掛かりになる。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2018 2017 2016 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (3 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (3 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Int'l Joint Research] Tubingen University(ドイツ)

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Journal Article] Dinaphthotetrathiafulvalene Bisimides: A New Member of the Family of π-Extended TTF Stable p-Type Semiconductors2017

    • Author(s)
      Yamashita Masataka、Kawano Koki、Matsumoto Akinobu、Aratani Naoki、Hayashi Hironobu、Suzuki Mitsuharu、Zhang Lei、Briseno Alejandro L.、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 23 Issue: 60 Pages: 15002-15007

    • DOI

      10.1002/chem.201702657

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Studies on Pyrene and Perylene Derivatives upon Oxidation and Application to a Higher Analogue2017

    • Author(s)
      A. Matsumoto, M. Suzuki, H. Hayashi, D. Kuzuhara, J. Yuasa, T. Kawai, N. Aratani, H. Yamada
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn

      Volume: 90 Issue: 6 Pages: 667-677

    • DOI

      10.1246/bcsj.20160337

    • NAID

      130006770647

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Aromaticity Relocation in Perylene Derivatives upon Two-electron Oxidation to Form Anthracene and Phenanthrene2016

    • Author(s)
      A. Matsumoto, M. Suzuki, H. Hayashi, D. Kuzuhara, J. Yuasa, T. Kawai, N. Aratani, H. Yamada
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 22 Issue: 41 Pages: 14462-14466

    • DOI

      10.1002/chem.201602188

    • NAID

      120006334985

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] BN置換ピレンの合成とその物性2018

    • Author(s)
      松本 彬伸・Bettinger Holger・荒谷 直樹・山田 容子
    • Organizer
      日本化学会 第98春季年会 (2018), 口頭A講演
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of a 56 All-Carbon Conjugated Tetrabenzoperipentacene2016

    • Author(s)
      Akinobu Matsumoto*, Mitsuharu Suzuki, Daiki Kuzuhara, Hironobu Hayashi, Naoki Aratani, and Hiroko Yamada
    • Organizer
      SICC9(9th Singapore International Chemistry Conference), ポスター発表
    • Place of Presentation
      シンガポール, NUS University Town
    • Year and Date
      2016-12-11
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] π拡張したペリレンビスイミド誘導体の合成と物性2016

    • Author(s)
      ○松本彬伸・荒谷直樹・山田容子
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会 2016, ポスター発表
    • Place of Presentation
      広島国際会議場 広島
    • Year and Date
      2016-09-01
    • Related Report
      2016 Annual Research Report

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Published: 2016-05-17   Modified: 2024-03-26  

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