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メタセシス-ノンメタセシス連続反応を駆使した新規π電子系多環性複素環骨格の創製

Research Project

Project/Area Number 16J05524
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

藤居 由基  大阪大学, 薬学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2016-04-22 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,300,000)
Fiscal Year 2017: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2016: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Keywordsオレフィンメタセシス / ノンメタセシス反応 / ワンポット反応 / 複素環化学 / π共役系分子 / 機能性分子 / 近赤外色素
Outline of Annual Research Achievements

π電子系有機分子は、その広いπ共役系によって吸収した光を、電気エネルギーや蛍光に変換する特徴を持つ。その為、π電子系有機分子はインドシアニングリーン法の診断薬 (Y. Chang et al, Chem. Rev. 2012, 112, 4391) や太陽電池 (T. Torres et al, Chem. Rev. 2014, 114, 12330) に広く用いられている。現在、π電子系多環性複素環化合物の開発は、既知骨格の誘導体化による国際的な研究が盛んであるが、その骨格が限られていることが問題となっている。これらの化合物の骨格が限られている原因は、その合成法が限定されていることにある。そこで、「π電子系多環性複素環化合物の新規合成法の開発」及び「π電子系多環性複素環化合物ライブラリーの構築」を達成し、上記問題点を解決することを研究目的とする。ルテニウム触媒を用いたメタセシス / ノンメタセシスワンポット反応は、近年注目を集める炭素-炭素結合形成反応の手段の一つであり、や生理活性天然物を効率よく合成する最も重要な骨格形成法の一つと言える。今回申請者は、新規メタセシス / ノンメタセシスワンポット反応を開発し、新規含窒素多環式複素環骨格 (Chem. Eur. J. 2015, 21, 17491-17494) および新規含ケイ素多環式複素環骨格を一挙に構築する手法 (Chem. Commun. 2017, 53, 5970-5973) を確立した。また、合成した新規含窒素多環式複素環骨格および新規含ケイ素多環式複素環骨格の中からそれらの吸収特性・蛍光特性を調査したところ、5-メチルイソインドロキノリンが近赤外光を吸収する一方、6-メチルイソインドロキノリンでは、近赤外光の吸収を示さなかったことを明らかにした。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2017 2016 Other

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (3 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] One-pot enyne metathesis/Diels?Alder/oxidation to six-membered silacycles with a multi-ring core: discovery of novel fluorophores2017

    • Author(s)
      Yoshioka Shohei、Fujii Yuki、Tsujino Hirofumi、Uno Tadayuki、Fujioka Hiromichi、Arisawa Mitsuhiro
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 53 Issue: 44 Pages: 5970-5973

    • DOI

      10.1039/c7cc02788e

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Synthesis of Novel Polycyclic Nitrogen-containing Compounds Via Ruthenium-catalyzed One-pot Metathesis / Non-metathesis Reaction2017

    • Author(s)
      Yuki Fujii, Kohei Yamashita, Shohei Yoshioka, Satoshi Shuto, Hiromichi Fujioka, Mitsuhiro Arisawa
    • Organizer
      The 18th Tetrahedron Symposium Asia Edition
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of Novel Polycyclic Nitrogen-containing Compounds Via Ruthenium-catalyzed One-pot Metathesis / Non-metathesis Reaction2016

    • Author(s)
      Yuki Fujii
    • Organizer
      27th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2016)
    • Place of Presentation
      オーストラリア・メルボルン
    • Year and Date
      2016-07-17
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] メタセシス-ノンメタセシス連続反応の開発とそれを用いた新規多環式含窒素ヘテロ環化合物の合成及び機能解析2016

    • Author(s)
      藤居 由基
    • Organizer
      第14回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2016-05-27
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Remarks] 大阪大学薬学部 分子合成化学分野

    • URL

      http://gosei.sakura.ne.jp/gosei/

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Remarks] 目で見る海外論文発表「ICOMC 2016に参加して」(季刊誌「生産と技術」2016年秋号)

    • URL

      http://seisan.server-shared.com/68-4-pdf.html

    • Related Report
      2016 Annual Research Report

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Published: 2016-05-17   Modified: 2024-03-26  

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