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ルイス酸―塩基相互作用を利用した遠隔位選択的な炭素―水素結合変換反応の開発

Research Project

Project/Area Number 16J08903
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

若木 貴行  東京大学, 薬学系研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2016-04-22 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥2,800,000 (Direct Cost: ¥2,800,000)
Fiscal Year 2018: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2017: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
KeywordsC-H変換反応 / ルイス酸塩基相互作用 / C-H結合官能基化 / ルイス酸塩基-相互作用 / 二座配向基 / パラジウム
Outline of Annual Research Achievements

最終年度は、昨年度までに開発した新規ピコリン酸アミド配位子を触媒に組み込み、位置選択的なC(sp3)-H変換反応の開発研究を進める予定であった。しかし、この数年で光触媒/水素原子移動(HAT)触媒のハイブリッド触媒系を用いたC(sp3)-H結合変換反応が開発され、研究計画を見直す必要が出てきた。この方法では、可視光室温という穏和な条件下に、これまで困難であったC(sp3)-H結合の変換を達成できるからである。そこで私は、光触媒/HAT触媒のハイブリッド触媒系を用いることで、遠隔位選択的なC(sp3)-H変換反応の開発に取り組むこととした。まず、私は新規HAT触媒の開発に挑戦した。私は、DNAの光開裂におけるリン酸ラジカルの働きに注目し、リン酸がHAT触媒として機能するのではないかと考え、研究を行った。その結果、光触媒/リン酸HAT触媒の新規ハイブリッド触媒系の開発に成功し、可視光室温という穏和な条件下にC(sp3)-H結合シアノ化反応の開発に成功した(Chem. Eur. J. 2018, 24, 8051.)。リン酸は容易にチューニングできるため、分子認識部位をリン酸に組み込むことで位置選択的なC(sp3)-H変換反応の開発が期待できる。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • Research Products

    (12 results)

All 2019 2018 2017 2016

All Journal Article (3 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (9 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results)

  • [Journal Article] C(sp3)-H Cyanation Promoted by Visible-Light Photoredox/Phosphate Hybrid Catalysis2018

    • Author(s)
      Wakaki Takayuki、Sakai Kentaro、Enomoto Takafumi、Kondo Mio、Masaoka Shigeyuki、Oisaki Kounosuke、Kanai Motomu
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 24 Issue: 32 Pages: 8051-8055

    • DOI

      10.1002/chem.201801746

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Palladium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ketones from Aldehydes and (Hetero)Aryl Halides via C?H Bond Activation2018

    • Author(s)
      Wakaki Takayuki、Togo Takaya、Yoshidome Daisuke、Kuninobu Yoichiro、Kanai Motomu
    • Journal Title

      ACS Catal.

      Volume: 8 Issue: 4 Pages: 3123-3128

    • DOI

      10.1021/acscatal.8b00440

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Elementary and systemic views of the generation of toxic substances2016

    • Author(s)
      Takayuki Wakaki,Kounosuke Oisakia and Motomu Kanai*
    • Journal Title

      Green Chemistry

      Volume: 18 Issue: 13 Pages: 3681-3683

    • DOI

      10.1039/c6gc90058e

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] C(sp3)-H Cyanation Promoted by Visible-Light Photoredox/Phosphate Hybrid Catalysis2019

    • Author(s)
      Takayuki Wakaki, Kentaro Sakai, Takafumi Enomoto, Mio Kondo, Shigeyuki Masaoka, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 可視光レドックス/リン酸HATハイブリッド触媒系によるC(sp3)-Hシアノ化反応の開発2018

    • Author(s)
      若木 貴行、坂井 健太郎、榎本 孝文,近藤 美欧,正岡 重行,生長 幸之助,金井 求
    • Organizer
      第16回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] C(sp3)-H Cyanation Promoted by Visible-Light Photoredox/Phosphate Hybrid Catalysis2018

    • Author(s)
      Takayuki Wakaki, Kentaro Sakai, Takafumi Enomoto, Mio Kondo, Shigeyuki Masaoka, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
    • Organizer
      Frontiers in Chemistry Armenia 2018
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 可視光レドックス/リン酸HATハイブリッド触媒系によるC-Hシアノ化の開発2018

    • Author(s)
      若木 貴行、生長 幸之助、金井 求
    • Organizer
      日本薬学会第138回年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウム触媒によるC-H結合活性化を伴うアルデヒドとハロゲン化物からのケトン合成2017

    • Author(s)
      若木 貴行、藤後 貴也、吉留 大輔、國信 洋一郎、金井 求
    • Organizer
      日本薬学会第137回年会
    • Place of Presentation
      東北大学河内キャンパス(宮城県 仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-24
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウム触媒によるC-H結合活性化を伴うアルデヒドとハロゲン化物からのケトン合成2017

    • Author(s)
      若木 貴行、藤後 貴也、吉留 大輔、國信 洋一郎、金井 求
    • Organizer
      第64回有機金属化学討論会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Palladium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ketones from Aldehydes and (Hetero)Aryl Halides via C-H Bond Activation2017

    • Author(s)
      Wakaki, T.; Togo, T.; Yoshidome, D.; Kuninobu, Y.; Kanai, M.
    • Organizer
      Cincinnati Cancer Research Retreat
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] A Visible-light Promoted Catalytic C(sp3)-H Cyanation Inspired by Natural Phosphate Hydrogen Atom Transfer (HAT) Process2017

    • Author(s)
      Wakaki, T.; Oisaki, K.; Kanai, M.
    • Organizer
      University of Tokyo GPLLI Student Symposium in America
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ピコリン酸アミド配位子をもつパラジウム触媒によるアルデヒドと有機ハロゲン化物からのケトン合成2016

    • Author(s)
      若木 貴行、國信 洋一郎、金井 求
    • Organizer
      第63回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      早稲田大学西早稲田キャンパス(東京都 新宿区)
    • Year and Date
      2016-09-14
    • Related Report
      2016 Annual Research Report

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Published: 2016-05-17   Modified: 2024-03-26  

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