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ハロゲン結合を基盤とした極性転換型炭素-炭素結合形成反応の開発とその応用

Research Project

Project/Area Number 16J11381
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

斉藤 真人  京都大学, 薬学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2016-04-22 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥2,800,000 (Direct Cost: ¥2,800,000)
Fiscal Year 2018: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2017: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywordsハロゲン結合 / ヨードニウムイリド / 有機触媒 / 酸塩基協働反応 / 酸化的炭素-炭素結合形成 / 酸塩基協働型反応
Outline of Annual Research Achievements

前年度までの目標は、ハロゲン結合供与体によるジチオリン酸の活性化による初の不斉反応の達成であった。本研究テーマについてはハロゲン結合供与体とジチオリン酸間の強固な相互作用についての知見が得られた一方で、立体選択制に問題を抱えていた。ところで、今までは1価のヨウ素を用いていたが、3価のヨウ素もハロゲン結合供与体として機能することが別グループから報告された。その報告から着想を得て、前述の研究からの知見を踏まえチオアミドの化学選択的変換反応が超原子価ヨウ素によって可能となると考えた。即ち、チオアミドと超原子価ヨウ素が強固なハロゲン結合を形成することによってさまざまな官能基存在下でもチオアミド選択的に超原子価ヨウ素が反応すると考えた。種々検討の結果オルト位置換基の検討によってヨードニウムイリドのハロゲン結合供与能および安定性を巧みに制御し反応を良好に進行させることに成功し、エナミノン、チアゾール合成へと展開した。ヨードニウムイリド自体の合成法についても改良法を提示し、複雑な骨格を有する試薬の合成及び鍵反応への適用を成し遂げた。これまでにヨードニウムイリドを柔らかい求電子剤との直接的反応は殆ど報告されておらず、本研究は独自の戦略の妥当性を提案できた点で価値があると考えられる。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • Research Products

    (8 results)

All 2019 2018 2017

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (7 results)

  • [Journal Article] Electrophilic Activation of Iodonium Ylides by Halogen-Bond-Donor Catalysis for Cross-Enolate Coupling2017

    • Author(s)
      Masato Saito, Yusuke Kobayashi, Seiji Tsuzuki, Yoshiji Takemoto
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed

      Volume: 56 Issue: 26 Pages: 7653-7657

    • DOI

      10.1002/anie.201703641

    • NAID

      120006653112

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ヨードニウムイリドを用いたチオアミドの化学選択的修飾反応の開発2019

    • Author(s)
      斉藤 真人、小林 祐輔、竹本 佳司
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] ヨードニウムイリドを求電子剤とした新規分子変換法の開発2018

    • Author(s)
      斉藤 真人、小林 祐輔、竹本 佳司
    • Organizer
      第44回 反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] ハロゲン結合相互作用によるヨードニウムイリドの活性化を基盤とした新規炭素―炭素結合形成反応の開発2017

    • Author(s)
      斉藤真人、小林祐輔、都築誠二、竹本佳司
    • Organizer
      第46回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      金沢歌劇座
    • Year and Date
      2017-09-26
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] ハロゲン結合相互作用による超原子価ヨウ素の活性化を基盤とする極性転換型炭素ー炭素結合形成法の開発2017

    • Author(s)
      斉藤 真人、小林 祐輔、竹本 佳司
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      東北大学川内キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-24
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] ハロゲン結合によるヨードニウムイリドの活性化を基盤とした新規炭素-炭素結合形成反応の開発2017

    • Author(s)
      ○斉藤真人、小林祐輔、都築誠二、竹本佳司
    • Organizer
      第112回有機合成化学シンポジウム
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] ロゲン結合相互作用によるヨードニウムイリドの活性化を基盤とした酸塩基協同的極性転換型炭素―炭素結合形成反応の開発2017

    • Author(s)
      ○斉藤 真人、小林 祐輔、竹本 佳司
    • Organizer
      第15回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] ハロゲン結合相互作用によるヨードニウムイリドの活性化を基盤とした新規炭素―炭素結合形成反応の開発2017

    • Author(s)
      斉藤真人、小林祐輔、都築誠二、竹本佳司
    • Organizer
      第66回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      大阪薬科大学
    • Related Report
      2016 Annual Research Report

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Published: 2016-05-17   Modified: 2024-03-26  

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