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Development of Catalytic Asymmetric Reactions for Synthesis of Chiral Fluoroalkylated Compounds

Research Project

Project/Area Number 16K05686
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionThe University of Tokyo (2017-2018)
Tokyo Institute of Technology (2016)

Principal Investigator

Aikawa Kohsuke  東京大学, 大学院工学系研究科(工学部), 特任准教授 (30401532)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywords有機フッ素化学 / 触媒的不斉合成 / フッ素化合物 / 医薬品合成 / トリフルオロメチル基 / フルオロアルキル基 / 炭素ー炭素結合形成反応 / ルイス酸触媒 / 不斉合成 / キラル銅触媒 / 不斉メチル化 / 環化付加反応 / アゼチン / パラジウム触媒 / 3成分連結反応 / キラル配位子 / 有機化学 / 有機合成化学 / フルオロアルキル
Outline of Final Research Achievements

By virtue of the unique properties of fluorine atom, fluorinated organic compounds often affect pharmaceutical and agrochemical industry. Indeed, chiral fluoroalkylated compounds have received increasingly attention in the field of pharmaceutical science. For example, a number of non-steroidal glucocorticoid receptor modulators bearing the chiral fluoroalkylated tertiary alcohols were found to possess anti-inflammatory effects of a glucocorticoid but with reduced adverse effects, and hence have been searched as potential therapeutics for various inflammatory diseases, such as asthma, rheumatoid arthritis, and allergic rhinitis.
In this research, we developed practical synthetic methods of valuable and multi-functionalized derivatives of fluoroalkyl substituted tertiary alcohol and these analogues.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

医薬品開発におけるフッ素化合物が果たす役割は大きい。現在上市されている医薬品のうち、フッ素を含むものは約150種類にのぼり、医薬品全体の2割を占める。近年では、入手容易なフッ素化合物を根幹物質として有機反応を利用することで、様々なフッ素化合物へ誘導する手法が開発されている。しかし、大部分は極めて高価なフッ素化合物を根幹物質としていることや、毒性の高い金属塩を当量以上用いた実用性に欠ける有機反応を利用している。従って、本研究成果である実用的なフルオロアルキル基導入法を用いることにより、フッ素化合物の合成・探索の効率を飛躍的に向上させることができ、医薬品合成プロセスに革新をもたらすと期待できる。

Report

(4 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (12 results)

All 2019 2018 2017 2016

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 1 results) Presentation (9 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 5 results)

  • [Journal Article] Palladium-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reaction of Difluoroiodomethane with Arylzinc Reagents2019

    • Author(s)
      J. Nitta, H. Motohashi, K. Aikawa, K. Mikami
    • Journal Title

      Asian J. Org. Chem.

      Volume: 印刷中 Issue: 5 Pages: 698-701

    • DOI

      10.1002/ajoc.201900106

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Copper-catalyzed asymmetric methylation of fluoroalkylated pyruvates with dimethylzinc2018

    • Author(s)
      Kohsuke Aikawa, Kohei Yabuuchi, Kota Torii, Koichi Mikami
    • Journal Title

      Beilstein J. Org. Chem.

      Volume: 14 Pages: 576-582

    • DOI

      10.3762/bjoc.14.44

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Copper-catalyzed allylic difluoromethylation of allyl carbonates with (difluoromethyl)zinc reagent2017

    • Author(s)
      Kohsuke Aikawa, Koki Ishii, Yu Endo, Koichi Mikami
    • Journal Title

      J. Fluorine Chem.

      Volume: 203 Pages: 122-129

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2017.07.018

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジフルオロシクロプロパンの触媒的不斉合成法の開発2017

    • Author(s)
      牛山愛菜、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] ジフルオロメチル亜鉛反応剤を用いた触媒的不斉ジフルオロメチル化反応の開発2017

    • Author(s)
      石井洸毅、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] 新田純基、相川光介、三上幸一2017

    • Author(s)
      ジフルオロヨードメタンをジフルオロメチル源とする触媒的芳香族ジフルオロメチル化反応の開発
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] Catalytic Synthesis of Organofluorine Compounds using Fluoroalkyl-Metal Reagents2017

    • Author(s)
      Kohsuke Aikawa
    • Organizer
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2017
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 立体および位置選択的炭素-炭素結合形成反応を用いる有機フッ素化合物の実用的合成法の開発2016

    • Author(s)
      相川光介
    • Organizer
      第1回有機若手ワークショップ
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      2016-11-09
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] 新反応および新試薬開発に立脚した有機フッ素化合物の実用的合成2016

    • Author(s)
      相川光介
    • Organizer
      第13回 創薬学領域セミナー
    • Place of Presentation
      東京医科歯科大学 生体材料工学研究所
    • Year and Date
      2016-10-14
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いた不斉三成分連結反応の開発2016

    • Author(s)
      近藤大介、本田和也、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      第63回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      早稲田大学 西早稲田キャンパス
    • Year and Date
      2016-09-14
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] 炭素-炭素結合形成反応を基盤とする含フッ素化合物の立体及び位置選択的合成法の開発2016

    • Author(s)
      相川光介
    • Organizer
      第33回有機合成化学セミナー 有機合成化学奨励賞受賞講演
    • Place of Presentation
      ニセコ ヒルトンニセコビレッジ
    • Year and Date
      2016-09-07
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] 炭素-炭素結合形成反応を基盤とする含フッ素化合物の実用的合成法の開発2016

    • Author(s)
      相川光介
    • Organizer
      第4回慶応有機化学若手シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学矢上キャンパス
    • Year and Date
      2016-05-07
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Invited

URL: 

Published: 2016-04-21   Modified: 2020-03-30  

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