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Construction of a catenan library using fluorous tags to explore the functional search of catenane molecules

Research Project

Project/Area Number 16K05690
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionNiigata University

Principal Investigator

Iwamoto Hajime  新潟大学, 自然科学系, 准教授 (80304393)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywordsカテナン / ライブラリー / フルオラスタグ / オレフィンメタセシス / 機能化
Outline of Final Research Achievements

Synthesis of catenanes was carried out by olefin metathesis, oxidative homo-coupling reaction of terminal alkynes, and Husigen reaction between alkyne with azide. Reaction conditions to introduce fluorous tags into nitrogen atoms of catenanes was investigated. Thus, trifluoromethanesulfonyl- and pentafluorobenzenesulfonyl-groups were introduced to catenanes to obtain the corresponding fluorous-tagged catenanes in good yields. Due to the steric hindrance of sulfonyl groups, rotation of the rings of the catenanes was blocked to give topological isomers.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

3個以上の環状分子が連結した高次カテナンは、複数の外部刺激に応じて多段階で応答する高次複合刺激応答分子システムや、複数の相互作用部位を集約的に配置した特異的分子認識システムの構築が期待できる。本研究では、高次カテナンの合成法を確立し、高次カテナンの分離精製の足がかりとなるフルオラスタグの導入に成功した。これらの成果は今後、カテナンライブラリーの構築、そして、カテナンの新規機能性材料、ナノ分子デバイス、ナノ分子スイッチへの応用展開が期待できる。

Report

(4 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (11 results)

All 2018 2017 2016

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (9 results)

  • [Journal Article] Visible light-promoted reductive transformations of various organic substances by using hydroxyaryl-substituted benzimidazolines and bases.2016

    • Author(s)
      E. Hasegawa, N. Izumiya, T. Fukuda, K. Nemoto, H. Iwamoto, S. Takizawa, S. Murata
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 72 Issue: 48 Pages: 7805-7812

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.05.078

    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solvent-Dependent Reaction Pathways Operating in Copper(II) Tetrafluoroborate Promoted Oxidative Ring-Opening Reactions of Cyclopropyl Silyl Ethers.2016

    • Author(s)
      E. Hasegawa, K. Nemoto, R. Nagumo, E. Tayama, H. Iwamoto
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 52 Issue: 7 Pages: 319-322

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b02827

    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] N-スルホニル化[3]カテナンの合成と構造解析2018

    • Author(s)
      石津友希、岩本啓
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] ボロン酸エステルを導入した新規[2]カテナンの合成2017

    • Author(s)
      田中大地、安部宙明、岩本啓
    • Organizer
      第74回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] クラウンエーテルとビスアンモニウム塩からなる[3]カテナンの合成とアミンとの会合挙動2017

    • Author(s)
      石津友希、岩本啓
    • Organizer
      第74回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] キラル認識を行う新規[3]ロタキサンの合成、および会合挙動の解析2017

    • Author(s)
      石綿健汰、佐藤優香、岩本啓
    • Organizer
      第74回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 2級アンモニウム塩とクラウンエーテルからなる分子不斉[2]カテナンの合成と光学分割2016

    • Author(s)
      石津友希、武善彩佳、岩本啓
    • Organizer
      第72回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • Place of Presentation
      新潟薬科大学新津駅東キャンパス(新潟県新潟市)
    • Year and Date
      2016-11-26
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] アントラセンを導入した新規[3]ロタキサンの合成、およびキラルジアミンとの会合挙動の分光学的解析2016

    • Author(s)
      石綿健汰、佐藤優香、岩本啓
    • Organizer
      第72回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • Place of Presentation
      新潟薬科大学新津駅東キャンパス(新潟県新潟市)
    • Year and Date
      2016-11-26
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] アンモニウム塩とクラウンエーテルからなるトポロジカルキラリティーをもつ[2]カテナンの合成と光学分割2016

    • Author(s)
      石津友希、武善彩佳、岩本啓
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会(第46回構造有機化学討論会・第66回有機反応化学討論会)
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] アンモニウム塩とクラウンエーテルからなるトポロジカルキラリティーをもつ新規[2]カテナンの合成2016

    • Author(s)
      石津友希、武善彩佳、岩本啓
    • Organizer
      第40回有機電子移動化学討論会
    • Place of Presentation
      新潟大学五十嵐キャンパス(新潟県新潟市)
    • Year and Date
      2016-06-23
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] キラルジアミンの認識能を持つ新規[3]ロタキサンの合成2016

    • Author(s)
      石綿健汰、佐藤優香、岩本啓
    • Organizer
      第40回有機電子移動化学討論会
    • Place of Presentation
      新潟大学五十嵐キャンパス(新潟県新潟市)
    • Year and Date
      2016-06-23
    • Related Report
      2016 Research-status Report

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Published: 2016-04-21   Modified: 2020-03-30  

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