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Creation of Nitrogen-containing Nanographene Based on Pyrrole

Research Project

Project/Area Number 16K05698
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionEhime University

Principal Investigator

Takase Masayoshi  愛媛大学, 理工学研究科(理学系), 准教授 (90516121)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2018: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Keywordsピロール / アザコロネン / 拡張π電子系 / 曲面π電子系 / 酸化還元特性 / ラジカルカチオン / 局面π電子系 / ナノグラフェン / 酸化還元系
Outline of Final Research Achievements

The synthesis and characterization of novel pyrrole-containing nanographenes were performed, which was synthesized by using aromatic nucleophilic substitution of pyrrole toward electron-deficient aromatics and successive oxidative cyclodehydrogenation. Through a series of study, the synthesis of curved π-electron compounds and anti aromatic compounds was succeeded. The compounds showed stable redox properties compared to previously known nanographene, resulted in the isolation of not only neutral species but also radical cations and diction. The structure-property relationships of the newly obtained compounds were conducted.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ナノカーボン類を構造の明確な分子性材料として応用しようとする研究が現在注目を集めている。一方、窒素原子などのヘテロ原子を導入したその類縁体の研究例はほとんどない。本研究では、ピロールを基本骨格に用いた含窒素ナノグラフェンを新たに合成し、その構造を明らかにするだけでなく、酸化還元・光学・芳香族性などとの相関関係を明らかにした。一連の研究を通じて、非常に珍しい、曲がったπ電子系化合物や反芳香族性を示す化合物の合成に成功した。

Report

(4 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (47 results)

All 2019 2018 2017 2016

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (43 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 5 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Redox Properties of Pyrrole- and Azulene-fused Azacoronene2019

    • Author(s)
      Sasaki, Y; Takase, M.*; Okujima, T.; Mori, S.; Uno, H.*
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Issue: 6 Pages: 1900-1903

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00515

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Structures, and Properties of Core-Expanded Azacoronene Analogue: A Twisted π-System with Two N-Doped Heptagons2018

    • Author(s)
      Oki Kosuke、Takase Masayoshi、Mori Shigeki、Shiotari Akitoshi、Sugimoto Yoshiaki、Ohara Keishi、Okujima Tetsuo、Uno Hidemitsu
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 140 Issue: 33 Pages: 10430-10434

    • DOI

      10.1021/jacs.8b06079

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  • [Journal Article] One-pot Synthesis of a Rice-ball-shaped Cyclophane with syn-Diethanoanthracene-fused Dipyrrole and Hexafluorobenzene2017

    • Author(s)
      K. Oki, K. Tagawa, S. Mori, M. Takase, T. Okujima, and H. Uno
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 46 Issue: 2 Pages: 243-244

    • DOI

      10.1246/cl.161026

    • NAID

      130005317144

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  • [Presentation] 反芳香族性を示す拡張アザコロネン類の合成2019

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      沖 光脩 ・髙瀨雅祥 ・森 重樹 ・宇野英満
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      日本化学会第99春季年会
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      髙瀬雅祥
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      Masayoshi Takase
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  • [Presentation] 高度に湾曲した拡張ア ザコロネン類の合成と物性2018

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      沖光脩・高瀬雅祥・ 森重樹・奥島鉄雄・宇野英満
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      沖 光脩・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
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      日本化学会第98春季年会
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      日本化学会第98春季年会
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      佐々木良城・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
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      日本化学会第98春季年会
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      沖 光脩・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
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  • [Presentation] Synthesis and Properties of Pyrrole-fused Azacoronene and Its Derivatives2017

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      髙瀬雅祥
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      髙瀬雅祥
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      髙瀬雅祥・沖 光脩・佐々木良城・藤原和輝・小川竜摩・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
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      第111回有機合成シンポジウム
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  • [Presentation] 湾曲構造を有する拡張アザコロネン類の合成と物性2017

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      沖 光脩・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
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  • [Presentation] 自己集積化能を有するHPHACの合成と基礎物性2017

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      佐々木良城・沖 光脩・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
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      第15回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム(SHGSC2017)
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      沖 光脩・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
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      第111回有機合成シンポジウム
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  • [Presentation] 放射状にπ拡張したピロール縮環アザコロネンの合成2017

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      佐々木良城・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
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      第111回有機合成シンポジウム
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  • [Presentation] Synthesis and Properties of Core-Expanded Azacoronene Derivatives2017

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      沖 光脩・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
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      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017 "The Power of Carbon-based Materials"
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and Self-assembly of Pyrrole-fused Azacoronenes2017

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      髙瀬雅祥・佐々木良城・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
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      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017 "The Power of Carbon-based Materials"
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      藤原和輝・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
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  • [Presentation] Self-assembling HPHAC of both Neutral and Radical Cation Species2017

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      佐々木良城・沖 光脩・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
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      The 8th International Meeting on Halogen Chemistry (HALCHEM VIII)
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  • [Presentation] 自己集積能を有するアルキル基置換されたHPHACの合成と物性2017

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      佐々木良城・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
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      藤原和輝・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
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      佐々木良城・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
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      第8回分子アーキテクトニクス研究会
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  • [Presentation] 中性ジラジカル構造を有するアザコロネン類縁体の合成2016

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      小川竜摩, 成田智幸, 髙瀬雅祥, 西長 亨, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
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      日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      香川大学(香川県高松市)
    • Year and Date
      2016-11-05
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  • [Presentation] Synthesis of Curved Pyrrole-fused Azacoronene Derivatives2016

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      髙瀬雅祥, 沖 光脩, 佐々木良城, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
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      International Symposium on the Synthesis and Application of Curved Organic π-Molecules & Materials (CURO-π 2016)
    • Place of Presentation
      Oregon (USA)
    • Year and Date
      2016-09-12
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  • [Presentation] 湾曲したピロール縮環アザコロネンの合成と物性2016

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      佐々木良城, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01
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  • [Presentation] ねじれ構造を有する含窒素縮合多環式化合物の合成と物性2016

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      沖 光脩, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
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      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01
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  • [Presentation] ピリジンを中心に持つピロール縮環π共役系化合物の合成と物性2016

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      藤原和輝, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01
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  • [Presentation] ピロールを含む新しいπ電子共役系化合物の開発2016

    • Author(s)
      髙瀬雅祥
    • Organizer
      第32回若手研究者のためのセミナー 化学道場2016
    • Place of Presentation
      にぎたつ会館(愛媛県松山)
    • Year and Date
      2016-08-25
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    • Invited
  • [Presentation] 新規含窒素π共役系化合物の合成と物性2016

    • Author(s)
      前原拓哉, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • Organizer
      第32回若手研究者のためのセミナー 化学道場2016
    • Place of Presentation
      にぎたつ会館(愛媛県松山)
    • Year and Date
      2016-08-25
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      藤原和輝, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • Organizer
      第32回若手研究者のためのセミナー 化学道場2016
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      にぎたつ会館(愛媛県松山)
    • Year and Date
      2016-08-25
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  • [Presentation] Synthesis, Structures and Properties of Pyrrole-fused Azacoronene Derivatives Containing 7-Membered Rings2016

    • Author(s)
      沖 光脩, 佐々木良城, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • Organizer
      International Conference on Porphyrin and Phthalocyaninenes (ICPP-9)
    • Place of Presentation
      Nanjing (Chaina)
    • Year and Date
      2016-07-03
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  • [Presentation] ピロールを基本骨格とするπ電子系化合物の創製2016

    • Author(s)
      髙瀬雅祥
    • Organizer
      丸山記念研究奨励賞受賞講演
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府京都市)
    • Year and Date
      2016-04-16
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  • [Presentation] フッ素置換アレーンに対するピロールのSNAr反応を用いたHPHAC類縁体の合成2016

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      佐々木良城, 沖 光脩, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • Organizer
      2016ハロゲン利用ミニシンポジウム(第9回臭素化学懇話会年会)
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      佐賀大学(佐賀県佐賀市)
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      前原拓哉, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
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  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規な芳香族化合物2018

    • Inventor(s)
      髙瀬雅祥・沖 光脩・宇野英満・石川真一
    • Industrial Property Rights Holder
      髙瀬雅祥・沖 光脩・宇野英満・石川真一
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2018-025341
    • Filing Date
      2018
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      2017 Research-status Report

URL: 

Published: 2016-04-21   Modified: 2020-03-30  

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