Stereodivergent synthesis via activation of novel cyclic azomethine ylides with 11 group metal complexes
| Project/Area Number |
16K05704
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Research Field |
Organic chemistry
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| Research Institution | Chuo University |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2018)
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| Budget Amount *help |
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
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| Keywords | アゾメチンイリド / 共役付加 / 不斉合成 / 多様性合成 / ピロリジン / オキサゾリン / ピロリン / 銀錯体触媒 / 共役付加反応 / ピロリンエステル / イソキサゾール / ハイブリッド化 / グリシンイミノエステル / 不斉環化付加反応 / 不斉共役付加反応 / キラル触媒 / チアゾリン / ニトロアルケン / 不斉共役付加 / 四級アミノ酸 / 環化付加反応 / キラル金属錯体触媒 / 立体選択的合成 |
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| Outline of Final Research Achievements |
Stereodivergent synthesis was proposed and successful by the metal promoted reactions with cyclic azomethine ylides from 2-pyrroline ester and 4-oxazoline esters.
The reaction of 4-oxazoline esters with nitroalkenes followed by reduction, the reaction of 2-pyrroline esters with enones followed by reduction afforded a single stereoisomer of the spirooxazoline lactam and the fused bicyclic pyrolizidines stereo- and stereodiversely, respectively. These molecules have potent biologically and pharmaceutically important structures, so the present study will be leading to drug discovery.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
合成原料として安価に入手容易な２－ピロリンエステルとエノンや4－オキサゾリンエステルを金属錯体触媒を用いて活性化すると環状アゾメチンイリドが発生する。これは安価に入手容易な活性アルケンと円滑に反応し，１，４－共役付加物を生成する。これまでの合成化学は二つの合成原料を反応させることで単一の生成物のみの合成を達成していたが，本研究では，触媒を設計することで，立体化学を含めて多様な生成物を，選択的に単一に合成することに成功した。これらの分子は，還元反応などの官能基変換を施すことで，多様な生物活性を示す化合物へ導くことができる。従って，本研究で提案した合成手法は医薬品探索の分野に貢献できる。
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Report
(4 results)
Research Products
(31 results)
