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Synthesis of macrocyclic hosts having multiple cyclophanes for fluorescent detecting of drug release

Research Project

Project/Area Number 16K05761
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Functional solid state chemistry
Research InstitutionFukuoka University

Principal Investigator

Hayashida Osamu  福岡大学, 理学部, 教授 (20231532)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 草野 修平  国立研究開発法人理化学研究所, 環境資源科学研究センター, 研究員 (80759291)
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2016: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywordsホストゲスト化学 / 分子認識 / ゲスト放出 / 薬物送達 / ジスルフィド / シクロファン / ジスルフィド結合 / ホストゲスト / 薬剤放出 / 薬剤送達システム
Outline of Final Research Achievements

Cysteine-linked cyclophane dimer having two rhodamine moieties (2) was synthesized as a reduction-responsive host. Owing to self-quenching property of the two rhodamine moieties, cyclophane dimer 2 showed weak fluorescence intensity relative to that of the rhodamine B moiety itself. The cleavage of disulfide bond of 2 was performed by a treatment with reducing agents such as dithiothreitol, to give the corresponding monomeric cyclophanes having a rhodamine moiety. Such reductive degradation of 2 was detected by the increase on fluorescence intensity. As a host, cyclophane dimer 2 was found to show a stronger guest-binding affinity than the monomeric cyclophanes due to concentration effects of the macrocycles. In addition, reduction-responsive release of entrapped guest molecules by 2 was also monitored by fluorescence spectroscopy.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研では“薬剤(ゲスト)を放出する”と同時に“光り出す”などの機能をもった多環状ホストを開発することに成功した。還元剤などの外部刺激に応じてゲストを放出し、ホストの蛍光強度が約3倍に上昇することがわかった。これらの結果は、分子認識化学の分野においてホスト分子の更なる機能化のための貴重な分子設計指針を与えるともに、薬剤運搬システムの開発に繋がるものと期待できる。

Report

(5 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (32 results)

All 2020 2019 2018 2017 2016

All Journal Article (6 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 1 results) Presentation (26 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Stimuli-Responsive Supramolecular Coaggregation and Disaggregation of Host-Guest Conjugates Having A Disulfide Linkage2020

    • Author(s)
      Osamu Hayashida, Kana Shibata
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 85 Pages: 5493-5502

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  • [Journal Article] Synthesis, Guest-binding, and Effective Fluorescence Quenching Behaviors of A Dabsyl-appended Cyclophane Tetramer2019

    • Author(s)
      Osamu Hayashida, Chihiro Nada, Kana Shibata
    • Journal Title

      Fukuoka University Science Reports

      Volume: 50 Pages: 13-19

    • NAID

      120006840678

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    • Author(s)
      Osamu Hayashida, Chihiro Nada, Shuhei Kusano
    • Journal Title

      Adv. Chem. Eng. Sci.

      Volume: 4 Issue: 01 Pages: 76-86

    • DOI

      10.4236/aces.2019.91006

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    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
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    • Author(s)
      K. Nakamura, S. Kusano, and O. Hayashida
    • Journal Title

      J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem

      Volume: 85 Issue: 3-4 Pages: 121-126

    • DOI

      10.1007/s10847-017-0696-6

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    • Author(s)
      O. Hayashida, T. Matsuo, K. Nakamura, and S. Kusano
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 81 Issue: 10 Pages: 4196-4201

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b00558

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      O. Hayashida, K. Matsushita, and S. Kusano
    • Journal Title

      J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem

      Volume: 84 Issue: 3-4 Pages: 237-243

    • DOI

      10.1007/s10847-016-0602-7

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      柴田 佳奈、田中 優大、林田修
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      田中 優大、柴田 佳奈、林田修
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      田中 陽菜・柴田 佳奈・林田 修
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      第30回基礎有機化学討論会
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      CEMsupra 2019
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  • [Presentation] Supramolecular properties of reduction-responsible water-soluble cyclophanes2019

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      HAYASHIDA, Osamu; SHIBATA, Kana; NISHINO, Kana
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      The Asian Conference on Supramolecular Chemistry (ACSC2020)
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  • [Presentation] 感温性ポリマー(PNIPAM)を導入したシクロファンの合成と温度変化によるゲスト捕捉と分離2019

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      田中 陽菜・林田 修
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      末岡 忠大・柴田 佳奈・田中 陽菜・林田 修
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      日本化学会第99春季年会2019
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  • [Presentation] ジスルフィド結合を介してダブシル部位を導入した水溶性シクロファンの会合体形成および刺激応答性の評価2019

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      柴田 佳奈・林田 修
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  • [Presentation] 多量化した水溶性シクロファン類の合成とゲスト捕捉能の制御2018

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  • [Presentation] ダブシルスルフィド部位を有する水溶性シクロファンの合成と還元応答2018

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      慶應義塾大学 日吉キャンパス
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      2017-03-16
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  • [Presentation] Syntheses and host-guest properties of functionalized cyclophanes2017

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    • Organizer
      2017 GLOBAL RESEARCH EFFORTS ON ENERGY AND NANOMATERIALS
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  • [Presentation] 灘 ちひろ・柴田 佳奈・草野 修平・林田 修2017

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      有機合成化学協会九州山口支部第28回若手研究者のためのセミナー
    • Place of Presentation
      九州大学 伊都キャンパス
    • Year and Date
      2016-08-27
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  • [Presentation] シスチンを有する還元応答型シクロファン二量体の合成とホスト機能の評価2016

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      西野 加奈・草野 修平・林田 修
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      第53回化学関連支部九州大会シンポジウム
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場
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      2016-07-02
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  • [Presentation] ビオチンを側鎖に導入したシクロファンの合成とアビジンとの複合体形成2016

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      第53回化学関連支部九州大会シンポジウム
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場
    • Year and Date
      2016-07-02
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      2016 Research-status Report

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Published: 2016-04-21   Modified: 2021-02-19  

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