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Regioselective functionalization of C-H bonds by dinuclear carboxy palladium complexes

Research Project

Project/Area Number 16K05770
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionShizuoka University

Principal Investigator

Tsukada Naofumi  静岡大学, 理学部, 准教授 (70292240)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Keywordsパラジウム / チオフェン / フラン / 炭素水素結合活性化 / アリール化反応 / アルケニル化反応 / アルキニル化反応 / 二核錯体 / ベンゾチオフェン / アリール化 / アルケニル化 / アルキニル化 / ピロール / 合成化学 / 触媒・化学プロセス
Outline of Final Research Achievements

In order to develop a novel method for synthesis of pi-conjugated molecules, regioselective and direct functionalization of C-H bonds was studied by using dinuclear palladium complexes as catalysts. Several novel regioselective arylation reactions of various heteroaromatics were found. Based on the results, the alkynylation and alkenylation reactions were also developed. By using dinuclear palladium complexes as catalysts, beta-selectivity, for which there have been few reports, was achieved.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ヘテロ芳香環は、医薬品等の生理活性物質あるいは様々な有機機能材料に多く含まれる構造であり、π共役系の置換基を導入することでそれらの物性は大きく変化する。より高機能な機能性分子を探索するために、簡便で効率的な導入法が求められている。本研究では、ヘテロ芳香環を予備修飾することなくπ共役置換基を直截導入する反応を開発した。また、二核錯体を触媒として用いることにより位置選択性が変化し、これまで合成が困難であった構造異性体を合成することが可能となった。

Report

(4 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2019 2018 2017 2016

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] DIRECT beta-ARYLATION OF FURANS WITH ARYL IODIDES CATALYZED BY DINUCLEAR PALLADIUM COMPLEXES2017

    • Author(s)
      Takahiro Goto, Hayate Kato, Naofumi Tsukada
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 94 Issue: 12 Pages: 2222-2228

    • DOI

      10.3987/com-17-13824

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective beta-Arylation of Thiophenes with Aryl Iodides Catalyzed by Dinuclear Palladium Carboxylate Complexes2016

    • Author(s)
      Y. Maki, T. Goto, N. Tsukada
    • Journal Title

      ChemCatChem

      Volume: 6 Issue: 4 Pages: 699-702

    • DOI

      10.1002/cctc.201501132

    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 二核パラジウム錯体を用いたチオフェンの直接アルケニル化反応2019

    • Author(s)
      浅原希望、塚田直史
    • Organizer
      第99回日本化学会春季年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたインドールの直接アルキニル化反応2018

    • Author(s)
      望月拓真
    • Organizer
      第98回日本化学会春季年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたチオフェンの直接アルキニル化反応2017

    • Author(s)
      加藤颯、塚田直史
    • Organizer
      第97回日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] 二核パラジウム錯体によるチオフェンおよびフランのベータ位選択的直接アリール化反応2016

    • Author(s)
      塚田直史、牧洋平、後藤嵩博
    • Organizer
      第63回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      早稲田大学西早稲田キャンパス(東京都新宿区)
    • Year and Date
      2016-09-14
    • Related Report
      2016 Research-status Report

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Published: 2016-04-21   Modified: 2020-03-30  

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