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Synthesis of Reactive Polymer by Ring-Opening and -Expansion of Cyclic Acrylates with Dynamic Ring-Structure

Research Project

Project/Area Number 16K05792
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Polymer chemistry
Research InstitutionShinshu University

Principal Investigator

Kohsaka Yasuhiro  信州大学, 学術研究院繊維学系, 准教授 (90609695)

Research Collaborator Ouchi Makoto  
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2018: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2016: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Keywordsヘミアセタールエステル / ポリ共役エステル / 分解性ポリマー / 開環重合 / 環状アクリル酸エステル / 環状ビニルエステル / ラジカル重合 / 共役置換反応 / 高分子合成 / モノマー設計 / 分解性材料 / 反応性ポリマー / 精密重合化学 / 循環型材料 / ポリエステル / 有機分子触媒 / 動的共有結合 / 主鎖切断 / 酸加水分解 / 開環重縮合 / ラクトン
Outline of Final Research Achievements

This research project has purposes on the synthesis of degradable polyesters via polymerization of designed cyclic monomers with hemiacetal ester skeleton or its precursor. Ring-opening polymerization (ROP) of 2,6-dimethyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one (DMDO), a cyclic monomer bearing acryl moiety, was accompanied with the elimination of acetaldehyde to afford degradable poly(conjugated ester). Radical polymerization of 2-methylene-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one (MBDO), a cyclic vinyl ester, formed hemiacetal ester moieties on the backbone. The polymer regenerated raw materials of MBDO by acid hydrolysis.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究は可逆的な生成・分解が可能なヘミアセタールエステル結合を含む環状モノマーを重合し,分解性を有する低環境付加型ポリマーを提供しました.環状アクリルモノマーに関する研究では,既存の生分解性ポリエステルに,化学分解性を付与することに成功しました.この化学分解は穏和な条件でも迅速に進むため,従来のポリエステルに比べて速い浄化が期待されます.一方,環状ビニルエステルに関する研究では,酸加水分解により原料に再生するビニールを初めて合成しました.この成果は,リサイクル可能なビニールを開発する上での重要なヒントになります.

Report

(4 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (23 results)

All 2019 2018 2017 2016 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (20 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 5 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] University of Edinburgh/University of Manchester(英国)

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    • Author(s)
      Akane Kazama, Yasuhiro Kohsaka
    • Journal Title

      Polymer Chemistry

      Volume: 10 Issue: 22 Pages: 2764-2768

    • DOI

      10.1039/c9py00474b

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      風間茜,高坂泰弘
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      Yasuhiro Kohsaka
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      日本化学会第99春季年会(アジア国際シンポジウム)
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  • [Presentation] Synthesis and Degradation of Polymers Prepared from Vinyl Monomers Bearing Cyclic Hemiacetal Ester Moieties2018

    • Author(s)
      Yasuhiro Kohsaka, Yosuke Matsuhashi, and Akane Kazama
    • Organizer
      The 10th International Conference of Modification, Degradation and Stabilization of Polymers (MoDeSt2018)
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    • Int'l Joint Research
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    • Author(s)
      高坂泰弘
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    • Author(s)
      風間茜,松橋洋介,高坂泰弘
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      高分子学会第67回年次大会
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      風間茜,高坂泰弘
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      松橋洋介,山下修司,高坂泰弘
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      風間茜,高坂泰弘
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      東海高分子研究会第165回東海高分子研究会講演会
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  • [Presentation] α-機能化アクリルモノマーの設計による重合反応と機能材料の開発2018

    • Author(s)
      高坂泰弘
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  • [Presentation] α-機能化アクリル酸エステルを用いた新奇重合反応・機能高分子の開発2018

    • Author(s)
      高坂泰弘
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      接着学会粘着研究会第166回(3月度)例会
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  • [Presentation] 脱水アスピリンのラジカル重合による環状ヘミアセタールエステル含有ポリマーの合成2018

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      風間茜,松橋洋介,高坂泰弘
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      日本化学会第98年次大会
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  • [Presentation] アクリロイル基含有環状ヘミアセタールエステルを用いた反応性ポリエステルの合成2017

    • Author(s)
      松橋洋介,山下修司,高坂泰弘
    • Organizer
      第66回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      千葉市,幕張メッセ
    • Year and Date
      2017-05-29
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      松橋洋介,山下修司,高坂泰弘
    • Organizer
      第66回高分子討論会
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  • [Presentation] α-置換アクリルモノマーの重合化学~モノマー設計に基づく新反応・新機能~2017

    • Author(s)
      高坂泰弘
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  • [Presentation] α-置換アクリル酸エステルの反応性に着目した機能高分子の精密合成2017

    • Author(s)
      高坂泰弘
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      平成29年度日本化学会 東北支部秋田地区講演会
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  • [Presentation] アクリロイル基含有環状ヘミアセタールエステルを用いた反応性ポリエステルの合成2017

    • Author(s)
      松橋洋介,山下修司,髙坂泰弘
    • Organizer
      第66回高分子学会年次大会
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  • [Presentation] アクリロイル基を有する環状ヘミアセタールエステルを原料とする反応性ポリエステルの合成2017

    • Author(s)
      松橋洋介,山下修司,髙坂泰弘
    • Organizer
      平成29年度繊維学会年次大会
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  • [Presentation] アクリロイル基とアセタール結合を有する多官能性6員環ラクトンの開環重合2016

    • Author(s)
      松橋洋介,高坂泰弘
    • Organizer
      平成28年度繊維学会秋季研究発表会
    • Place of Presentation
      山形県米沢市,山形大学工学部
    • Year and Date
      2016-09-21
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  • [Presentation] アクリロイル骨格を有する環状ヘミアセタールエステルの有機分子触媒による開環重合2016

    • Author(s)
      松橋洋介,高坂泰弘
    • Organizer
      第65回高分子討論会
    • Place of Presentation
      横浜市,神奈川大学
    • Year and Date
      2016-09-15
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  • [Presentation] アクリロイル基を有する環状ヘミアセタールエステルの開環重合2016

    • Author(s)
      松橋洋介,高坂泰弘
    • Organizer
      第65回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      神戸市,神戸国際会議場
    • Year and Date
      2016-05-27
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  • [Remarks] 化学・材料学科 高坂 泰弘 准教授ら、アスピリンからビニールを合成する手法を開発

    • URL

      http://www.shinshu-u.ac.jp/faculty/textiles//news/2019/05/130734.html

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Published: 2016-04-21   Modified: 2020-03-30  

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