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Development of convergent synthetic strategies for nucleoside antibiotics based on the key three radical intermolecular C-C bond formations

Research Project

Project/Area Number 16K08156
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

Nagatomo Masanori  東京大学, 大学院薬学系研究科(薬学部), 講師 (70634161)

Research Collaborator Inoue Masayuki  
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2018: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Keywords有機合成 / 全合成 / 核酸系天然物 / ラジカル反応 / 高酸化度天然物 / 二量化 / テルリド / 人工類縁体 / 天然有機化合物 / 中分子 / アシルテルリド / ラジカル付加反応 / ポリオキシン / フルオロポリオキシン / 抗真菌活性 / 抗グラム陽性菌活性 / 高酸化度核酸系天然物 / ラジカルーラジカルカップリング / ヒキジマイシン / サジタミドD / マイトトキシン / 天然物合成化学
Outline of Final Research Achievements

Polyoxins J (1a) and L (1b) are important nucleoside antibiotics. The complex and densely functionalized dipeptide structures of 1a and 1b contain thymine and uracil nucleobases, respectively. We report the unified total synthesis of 1a, 1b, and their artificial analogues 1c and 1d with trifluorothymine and fluorouracil structures. Decarbonylative radical coupling between alkoxyacyl tellurides and achiral glyoxylic oxime ether led to chemo- and stereoselective construction of the ribonucleoside amino acid structures of 1a-d without damaging the preinstalled nucleobases. The high applicability of the radical-based methodology was further demonstrated by preparation of the trihydroxynorvaline moiety of 1a-d. The two amino acid fragments were connected and elaborated into 1a-d (longest linear sequence:11 steps).
Compounds 1a and 1b assembled in this way exhibited potent activity against true fungi, while only 1d was active against Gram-positive bacteria.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では、ポリオキシン類およびヒキジマイシンに代表されるヌクレオシドを母核構造として含む核酸系天然物の収束的合成戦略の確立を目指した。本研究過程で得られる成果はヌクレオシド合成化学の発展に大きく寄与する。また、核酸系天然物は抗がん、抗ウイルス、抗菌活性等の多彩な生物活性を有している。したがって本研究は、長期的には新たな医・農薬品のリード化合物の発見へと寄与し、広範な科学技術・公衆衛生分野に大きな影響を与える基礎研究である。

Report

(4 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (64 results)

All 2019 2018 2017 2016 Other

All Journal Article (15 results) (of which Peer Reviewed: 15 results,  Acknowledgement Compliant: 5 results) Presentation (39 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Invited: 9 results) Book (2 results) Remarks (8 results)

  • [Journal Article] Construction of a 6/5/9-membered tricyclic structure of cladiellins via radical-polar crossover reaction2019

    • Author(s)
      Nagatomo Masanori、Fujimoto Yuki、Masuda Keisuke、Inoue Masayuki
    • Journal Title

      The Journal of Antibiotics

      Volume: 72 Issue: 6 Pages: 486-489

    • DOI

      10.1038/s41429-019-0150-7

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    • Author(s)
      Kuwana Daiki、Ovadia Benjamin、Kamimura Daigo、Nagatomo Masanori、Inoue Masayuki
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 8 Issue: 7 Pages: 1088-1091

    • DOI

      10.1002/ajoc.201900170

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    • Author(s)
      Submitted by Y. Kawashima, T. Furukawa, N. Chatani, M. Tobisu, Checked by T. Fukuda, M. Nagatomo, M. Inoue
    • Journal Title

      Organic Syntheses

      Volume: 96 Pages: 36-52

    • DOI

      10.15227/orgsyn.096.0036

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    • Author(s)
      Nagatomo Masanori
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 76 Issue: 5 Pages: 494-497

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.494

    • NAID

      130006733915

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Year and Date
      2018-05-01
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      Urabe Daisuke、Nakagawa Yuki、Mukai Ken、Fukushima Kei-ichiro、Aoki Naoto、Itoh Hiroaki、Nagatomo Masanori、Inoue Masayuki
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 83 Issue: 22 Pages: 13888-13910

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b02219

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      Chemistry - A European Journal

      Volume: 24 Issue: 71 Pages: 18907-18912

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      Volume: 20 Issue: 23 Pages: 7554-7557

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      Tetrahedron

      Volume: 印刷中 Issue: 26 Pages: 3384-3390

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      Tetrahedron

      Volume: 73 Issue: 26 Pages: 3596-3605

    • DOI

      10.1016/j.tet.2017.03.063

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      Fujino Haruka、Nagatomo Masanori、Paudel Atmika、Panthee Suresh、Hamamoto Hiroshi、Sekimizu Kazuhisa、Inoue Masayuki
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 56 Issue: 39 Pages: 11865

    • DOI

      10.1002/anie.201706671

    • URL

      https://pure.teikyo.jp/en/publications/8dbc5cee-87b8-4d2b-bcf2-826e773397b5

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      井上 将行、長友 優典、占部 大介
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      Farumashia

      Volume: 53 Issue: 9 Pages: 860-864

    • DOI

      10.14894/faruawpsj.53.9_860

    • NAID

      130006038587

    • ISSN
      0014-8601, 2189-7026
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      K. Masuda, M. Nagatomo, M. Inoue
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      Nature Chemistry

      Volume: 9 Issue: 3 Pages: 207-212

    • DOI

      10.1038/nchem.2639

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    • Author(s)
      T. Kawamata, M. Nagatomo, M. Inoue
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 139 Issue: 5 Pages: 1814-1817

    • DOI

      10.1021/jacs.6b13263

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      D. Kamimura,, M. Nagatomo, D. Urabe, M. Inoue
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 72 Issue: 48 Pages: 7839-7848

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.04.023

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      Tetrahedron

      Volume: 32 Issue: 32 Pages: 4859-4866

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.06.056

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    • Organizer
      第51回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      湯沢東映ホテル(新潟県南魚沼郡)
    • Year and Date
      2016-07-06
    • Related Report
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  • [Presentation] リアノダンジテルペンの網羅的全合成2016

    • Author(s)
      長友優典
    • Organizer
      有機合成化学協会関東支部若手セミナー
    • Place of Presentation
      東京大学薬学講堂(東京都文京区)
    • Related Report
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    • Invited
  • [Presentation] ラジカル付加反応を鍵とするタキサンジテルペンの合成研究2016

    • Author(s)
      藤本侑氣、的場博亮、増田圭佑、長友優典、井上将行
    • Organizer
      第60回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京大学本郷キャンパス(東京都文京区)
    • Related Report
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  • [Presentation] 第四級炭素を鍵とするブリアランジテルペンの合成研究2016

    • Author(s)
      桑名大輝、吉岡駿、長友優典、井上将行
    • Organizer
      第60回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京大学本郷キャンパス(東京都文京区)
    • Related Report
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  • [Book] 天然有機化合物の全合成2018

    • Author(s)
      日本化学会
    • Total Pages
      208
    • Publisher
      化学同人
    • ISBN
      9784759813876
    • Related Report
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  • [Book] 化学-「リアノジン類の統一的全合成-多様性を志向した共通中間体の設計戦略」2016

    • Author(s)
      長友優典、井上将行
    • Total Pages
      76
    • Publisher
      化学同人
    • Related Report
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  • [Remarks] 天然物合成化学教室ホームページ

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~inoue/index.html

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Remarks] 東京大学大学院薬学系研究科ホームページ業績紹介

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/topics.html?page=1&key=1546865937

    • Related Report
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  • [Remarks] 東京大学大学院薬学系研究科有機反応化学教室ホームページ

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~inoue/index.html

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  • [Remarks] 東京大学大学院薬学系研究科ニュースページ

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/news.html?page=0&key=1484696179

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  • [Remarks] 東京大学大学院薬学系研究科ニュースページ

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/news.html?page=1&key=1512011731

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  • [Remarks] 東京大学大学院薬学系研究科ニュースページ

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/news.html?page=3&key=1501204748

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  • [Remarks] 東京大学大学院薬学系研究科ニュースページ

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/news.html?page=3&key=1501204672

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  • [Remarks] 東京大学大学院薬学系研究科ニュースページ

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/news.html?page=1&key=1477969859

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Published: 2016-04-21   Modified: 2020-03-30  

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