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Synthesis of Heterocycles Making Use of Transition-Metal Catalyzed C-H Functionalization

Research Project

Project/Area Number 16K08187
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionMukogawa Women's University

Principal Investigator

INAMOTO Kiyofumi  武庫川女子大学, 薬学部, 准教授 (30359533)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywords炭素-水素結合官能基化 / 銅触媒 / アミノ化 / 複素環化合物 / キサンチン / 触媒・化学プロセス / 有機化学 / 遷移金属 / C-H官能基化
Outline of Final Research Achievements

In recent years, substantial progress has been made in the development of new transformations via the transition-metal-catalyzed functionalization of unreactive C-H bonds, which can provide more efficient and straightforward alternatives to conventional cross-coupling methods. Herein, the author found a novel catalytic method for synthesizing xanthins via C-H functionalization. The process involves copper-catalyzed intramolecular C-H amination of benzamidines that possess a uracil moiety and produces variously substituted xanthines generally in good to high yields. This work introduces a new, facile approach to polysubstituted xanthine compounds.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

複素環骨格を有する化合物は,医薬品や生理活性天然物などの母核として広く存在している,極めて重要な化合物群の1つである.それゆえ,複素環化合物の合成および修飾に関しては,古くから多くの研究がおこなわれてきた.しかしながら既存の手法においては,反応条件が過酷であるため基質適用範囲が狭い,毒性の高い試薬を過剰量用いる必要がある,などといった問題点も残されており,より効率的な複素環合成・修飾法の開発は,非常に意義深い.本研究における C-H 閉環による複素環構築法は,効率性および実用性の観点から,既存の手法に比べて優位性を大きくアピールできる.基礎・応用化学いずれの分野にも大きな波及効果が予想される.

Report

(4 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (24 results)

All 2019 2018 2017 2016

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (20 results) (of which Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Rhodium-Catalyzed Synthesis of Benzo[b]thiophene-3-Carboxamides via Cyclization of (ortho-Alkynyl)phenyl Sulfides in the Presence of Isocyanates2019

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      Volume: - Issue: 5 Pages: 468-470

    • DOI

      10.1246/cl.190043

    • NAID

      130007642532

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    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 95 Issue: 2 Pages: 920-933

    • DOI

      10.3987/com-16-s(s)60

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    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 印刷中

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    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 18 Issue: 11 Pages: 2712-2715

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b01171

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    • Invited

URL: 

Published: 2016-04-21   Modified: 2020-03-30  

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